三章节烃.ppt

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1、第三章 烃,第一节 烃的命名 第二节 烃的化学性质,烃(hydrocarbons): 只含有碳和氢两种元素的化合物,也叫碳氢化合物。,第一节 烃的命名,一、烷烃的命名 . 普通命名法 适用于直链和含碳原子较少的烷烃。,()不含侧链的烷烃 10个C ,用天干数+烷“甲、乙、丙、丁、戊+烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (正)己烷 10 个C ,用中文数+烷 “十一、十二、十三 + 烷” CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 (正)十二烷,注:凡是直链烷烃,都在前面加一个“正”字(常可省略),常用“n-”代表。 CH3-

2、CH2-CH2-CH3 正丁烷(n-丁烷 或 丁烷),若在链的一端含有 ,此外别无支链的 烷烃,则在总数碳原子前加一个“异”字,常用“iso-”代表。例如,异戊烷 (iso-戊烷),(2)含侧链的烷烃,在五个或六个碳原子烷烃异构体中,若在链的一端含有 ,此外再无其它侧链的 烷烃,则在总数碳原子前加一个“新”字,常用“neo-”代表。例如,新戊烷 (neo-戊烷),如果C原子四个价键中,只有1个价键与另外1个C原子相连,称伯碳原子,如C1、C5、C6、C7、C8; 有2个价键与另外2个C原子相连,称仲碳原子,如C4; 有3个价键与另外3个C原子相连,称叔碳原子,如C3; 有4个价键与另外4个C原

3、子相连,称季碳原子,如C2。,碳原子的类型:* 伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子,常见的烃基命名:当烃分子失去一个或n个H原子后的剩余部分叫做烃基。,(1) 选择最长的链为主链,根据主链碳原子数命名为“某烷”。,2. 系统命名法*,()主链中碳原子的位次,由最靠近取代基的一端开始,依次用,等编号。位次号码与取代基名称之间用“-”短线相连,写在主体化合物前面。,()如有两个以上取代基,取代基位次按优先次序原则排列以命名。,烷基大小次序: 甲基乙基丙基丁基异丁基异丙基,(4)如果主链上有相同的取代基时,则用中文数字将取代基合并,但各取代基的位次仍须标出,且用“,”隔开。,(5)当同时有几个等

4、长的主链时,则选择含取代基最多的碳链为主链。,(6)若在主链的等距离两端同时遇到取代基且多于两个时,则要比较第二个取代基的位次大小,依次类推。,二、烯烃和炔烃的命名*,烯烃的命名: ()选择含有双键的最长的碳链为主链,从靠近双键的一端开始编号,将双键碳原子的最小编号用阿拉伯数字写在某烯之前,并加一短线隔开; CH2=CHCH2CH3 (1-)丁烯 CH3CH3=CHCH3 2-丁烯,()取代基的位置、数目和名称写在烯烃之前;,()如果双键位置正好在主链中央,则主链碳原子编号应保持取代基位次最小。,()若分子中含有两个C=C双键,则取含有两个C=C双键的最长的碳链为主链,称为“某二烯”。主链上碳

5、原子的编号从最先遇到的C=C的一端开始,并将两个C=C双键位置标在二烯烃名称前面,取代基的位置随主链上碳原子的编号位次而定。,三、脂环烃与芳香烃的命名 .脂环烃的命名:仅介绍单环脂环烃,脂环烃,饱和脂环烃 (环烷烃),不饱和脂环烃,环烯烃,环炔烃,命名:在相应的开链烃名称面之前加上“环”字。,.芳香烃的命名* ()单环芳香烃的命名: A)以苯作为母体,把烷基作为取代基,取代基的位置用较小的阿拉伯数字表示。 在苯环上连有两个或两个以上取代基时,例如,甲苯,邻二甲苯 (,二甲苯) (O 二甲苯),间二甲苯 (,二甲苯) (m 二甲苯),对二甲苯 (,二甲苯) (p 二甲苯),B)若苯环上连接不饱和

6、烃基(烯烃或炔烃),则将不饱和烃作为母体,苯环(苯基)作为取代基,称为“苯基”。例如,,苯乙烯,苯乙炔,(2)多环芳香烃的命名 多苯代脂烃 联苯和联多苯 稠环芳香烃 :由两个或两个以上苯环,共 用两个邻位碳原子相互稠合 而成的多环芳香烃。,萘,二、烯烃的化学性质 双键是烯烃的功能基,由一个键和一个键组成。 键易极化,具供电性。因而,烯烃易受亲电试剂的进攻,发生亲电加成反应。 常用的亲电试剂有:卤素( Cl2 、Br2)和无机酸等。,第二节 烃的化学性质,a)乙烯分子中P轨道的重叠 b)乙烯分子中键电子云的分布,1.与卤素的加成:生成二卤代烷*,该反应能使红棕色溴褪色,可用于不饱和键的鉴定。,2

7、.与氢的加成:在催化剂Pt、 Pb或 Ni的作用下,烯烃可以与氢加成,生成烷烃。,3.氧化反应:烯烃与氧化剂作用时, 键很容易被氧化而断裂。一般用高锰酸钾或重铬酸钾的中性或酸性溶液做氧化剂,可用于鉴定烯烃。,三、炔烃的化学性质 叁键作为炔烃的功能基,使得炔烃化学性质活泼,可发生加成和氧化反应。,四、脂环烃的化学性质 以环烷烃为例: 1.环丙烷:碳碳之间杂化轨道重叠程度较小,分子内存在一种要达到最大重叠的倾向(张力),环不稳定,性质活泼,具有与烯烃相似的性质。,2.环丁烷(四元环):分子中也存在有张力,环不稳定,但比三元环要稳定,性质比较活泼,具有与烯烃相似的性质。,3. 五元环和六元环 结构稳

8、定,成环的原子不在一个平面内。六元环有两种优势构象:船式和椅式。,构象:有机分子中,由于单键的旋转或扭曲(键并未断裂),致使各原子或原子团在空间产生不同的排列方式。,a键(竖键)与对称轴平行 e键(横键)与分子平面呈一定角度 取代基处于e键时较稳定,环己烷的竖键与横键,*,致癌烃 一般由56个苯环稠合而成。,复习思考题 1.掌握烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃的系统命名以及根据名称写出结构式(书中例题及课后复习思考题第4题)。 2.掌握不饱和键与卤素的加成反应。 3.有哪些化学方法可用于不饱和键的鉴别。 4.掌握六元环(如环己烷)椅式构象的表示方法。 5.课后复习思考题第1、2 、5 、7题。,

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