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1、第一章 绪论（P10）1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。解：以离子键形成的化合物，正、负离子间有较强的静电引力，所以离子晶体（1）有较大的硬度；（2）熔、沸点高；（3）易溶于水：（4）其溶液或在熔融状态时导电。 而以共价键形成的化合物，是中性分子，分子间只有弱的范氏力，所以共价化合物分子形成的是分子晶体（1）硬度底，易碎、脆；（2）熔、沸点低，一般低于400；（3）多数难溶或微溶于水；（4）大多数不导电。1.2 NaCl及KBr各1mol溶于水中所得到的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得的溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，

2、与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？解：前者是相同的，因为无论是NaCl及KBr或NaBr与KCl溶于水后均发生电离，溶液中都只有Na+、K+、Cl+、Br+四种离子。 后者则不同，CH4与CCl4形成的溶液，由于CH4与CCl4难电离，所以溶液中仍以CH4和CCl4分子存在，同时，在CHCl3和CH3Cl的混合溶液中，也是以CHCl3和CH3Cl分子存在，二者显然是不同溶液。1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子

3、的形状。解：碳原子核外有6个电子，H原子核外有1个电子碳的核外电子排布：1S2、 2S2、 2P2 1S2S2P氢的核外电子排布：1S1 1SCH4分子中，C核外四个电子参与成键，轨道形状： 四面体1.4 假如下列化合物完全是共价化合物，除氢以外，每个原子外层是完整的八隅体，并且两个原子间可以共用一对以上的电子，写出它们价电子层的路易斯（Lewis）结构式。a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.CH2O g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO4 解：a. b. c. d. e. f. g. h. i. j. 1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？

4、画出其方向。a.I2 b.CH2Cl2 c.HBr d.CHCl3 e.CH3OH f.CH3OCH3解：b. c. d. e. f. 1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？解：电负性：O S H2O有较H2S强的偶极-偶极作用力，由于O电负性较大，原子半径小，所以在H2O中有氢键。1.7 解：d、e1.8 解：能。因为它分子中的羟基和羰基可与水形成分子间氢键。第二章 饱和脂肪烃（烷烃）（P27）2.1 CH29H602.2 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。解：a. b. 2,

5、4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 正己烷c. d. 3,3-二乙基戊烷（四乙基甲烷） 3-甲基-5-异丙基辛烷 e. f. g. 叔丁烷（2-甲基丙烷） 2，2-二甲基丙烷（新戊烷） 3-甲基戊烷h. 2-甲基-5-乙基庚烷2.3 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。解：a. b. c. 2,3,5-三甲基己烷 d. e. f. 共代表三种化合物:a、b、d、e为一种2,3,5-三甲基己烷;c、f为一种2,3,4,5-三甲基已烷。2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a. 3,3-二甲基丁烷 b. 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 c. 2,4,5,

6、5-四甲基-4-乙基庚烷d. 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 e. 2,2,3-三甲基戊烷 f. 2,3,-二甲基-2-乙基丁烷g. 2-异丙基-4-甲基己烷 h. 5,5-二甲基-4-乙基辛烷解: 应命名为2,2-二甲基丁烷 2,4-二甲基-5-异丙基壬烷 2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷 3,4-二甲基-5-乙基癸烷 2,2,3-三甲基戊烷 2,3,-二甲基-2-乙基丁烷应命名为2,3,3-三甲基戊烷 2-异丙基-4-甲基己烷 5,5-二甲基-4-乙基辛烷应命名为2,3,5-三甲基庚烷 应命名为4,4-二甲基-5-乙基辛烷2.5 写出分子式为C7H10的烷烃的各种异构体，用系统命名法命名

7、，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。解: 庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷 2,5-二甲基戊烷 2,4-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷 3,3-二甲基戊烷 3-乙基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷 其中：2.4.5.9.含有异丙基 2.5.含有异丁基 3.4.含有仲丁基 6.9.含有叔丁基2.7 用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：a. b. c. 2.9 将下列化合物按沸点由高至低排列（不要查表）。a. 3,3-二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2-甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2-甲基己烷解： 2.10 写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。正丁烷的一溴代产物

8、异丁烷的一溴代产物的结构式 2.11 写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。解: 2.12 下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a. b. 解: a. 相同 b.不相同2.13 用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A，B，C，D各代表哪一种构象的内能？解: A C B D2.14 写出甲烷氯代生成四氯化碳的反应历程。解:链引发：链传递： 链终止： 2.15 分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。解: 2.16 将下列游离基按稳定性由大至小排列：a. b.

9、c. 解: cab第三章 不饱和脂肪烃（P48）3.1 用系统命名法命名下列化合物：解： 2-乙基-1-丁烯 2-丙基-1-己烯 3,5-二甲基-3-庚烯 2,5-二甲基-2-己烯3.2 写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4-二甲基-2-戊烯 b.3-丁烯 c.3,3,5-三甲基-1-庚烯 d.2-乙基-1-戊烯 e.异丁烯 f.3,4-二甲基-4-戊烯 g.反-3,4-二甲基-3-己烯 h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯解:a. b. c. 2,4-二甲基-2-戊烯 3-丁烯应为1-丁烯 3,3,5-三甲基-1-庚烯d. e f. 2-乙基-1-戊烯. 异丁烯 3,

10、4-二甲基-4-戊烯应为2,3-二甲基-1-戊烯g. h. 反-3,4-二甲基-3-己烯 2-甲基-3-丙基-2-戊烯 应为2-甲基-3-乙基-2-己烯3.3 写出分子式为C5H10的烯烃的各种异构体（包括顺、反异构体）的结构式，并用系统命名法命名。解: 1-戊烯 反-2-戊烯 顺-2-戊烯 2-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯3.5 a. (CH3)2CHCH2OH b.(CH3)2CH2CO d.(CH3)2CH(CH2)2Cl3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。解:a. 无 b. 无c. 有 顺 反d. 有 顺 反 4-甲基-2-戊烯e

11、. 有 顺 反1,3-戊二烯f. 有 2,4-庚二烯 顺、顺 顺、反 反、反 反、顺3.9答：a. Z型或反式； b. E型； c. Z型。3.10答：有4种烯烃。3甲基1丁烯 2甲基2丁烯 2甲基1丁烯 2甲基1,3丁二烯3.11 完成下列反应式，写出产物或所需试剂。解:b. . 3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么简单的方法可以给它们贴上正确的标签？解：用Br2（CCl4），1-己烯可使Br2/CCl4褪色，而正己烷不能。3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两种丁烯的结构式。解： 与 3.14 将下列碳正离子按

12、稳定性由大至小排列： (1) (2) (3) 解：（2）（3）（1）3.15 写出下列反应的转化过程：解:3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构式，用反应式加简要说明表示推理过程。解:A可能为： 或 可能含有一个双键生成四碳的羧酸（C3H7COOH），说明双键在1位，且双键碳上无取代基，否则会生成含4个碳的酮而不是酸。-C3H7 有两个可能结构即-CH2CH2CH3 -CH（CH3）2又生成两种醛，更进一步证实双键碳上无取代基。3.17 命名下列

13、化合物或写出它们的结构式：a. b. c. 2-甲基-1,3,5-己三烯 d. 乙烯基乙炔解:a. b. 5-甲基-2-己炔 2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔c. d. 2-甲基-1,3,5-己三烯 乙烯基乙炔3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。解:a. b. c. d. e. f. 3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：a. b. c. d. e. f. g. h. i. 解:f.同e g.同e h.同e i.同e 3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物： a. 正庚烷 1,4-庚二烯 1-庚炔 b. 1-己炔 2-己炔 2-甲基戊烷解:a

14、. 溴水 Ag+/NH3正庚烷 无 1,4-庚二烯 褪色 无 1-庚炔 褪色 白色沉淀 b. Ag+/NH3 KMnO41-己炔 白色沉淀 2-己炔 无 褪色 2-甲基戊烷 无 无 3.21 完成下列反应式：解:3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色的沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到 。推测A的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。解: 说明碳干骨架与 作用生成沉淀，说明叁键在链端 羰基处即为叁键所在位置所以：A的结构为3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯

15、化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及 （乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。解：从分子式看，不饱和度为2，可能为炔烃或二烯烃正己烷 说明A与B分子中均无支链红棕色 说明A为末端炔烃 说明B为二烯烃所以： A为 B为3.24 写出1,3-丁二烯及1,4-戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。解:a.1,3-丁二烯b. 1,4-戊二烯第四章 环烃 (P76)4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构体）并命名。解: 环戊烷 甲基环丁烷 乙基环丙烷 反-1,2-二甲基环

16、丙烷 顺-1,2-二甲基环丙烷 1,1-二甲基环丙烷4.2 写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。解: 丙苯 异丙苯 邻甲乙苯 间甲乙苯 对甲乙苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯4.3 命名下列化合物或写出结构式：解: a. b. c. 1,1-二氯环庚烷 2,6-二甲基萘 1-甲基-4-异丙基-1,4-环已二烯d. e. 对甲基异丙苯 邻氯苯磺酸 f. 1,3-二甲基-1-仲丁基环丁烷 g. 1-乙基-3-异丙基-5-叔丁基环己烷 h 4-硝基-2-氯甲苯 i j. 2,3-二甲基-1-苯基 -1-戊烯 顺-1,3-二甲基环戊烷4.4 解：1、3、6号碳原子为sp2杂化；2、4、

17、5、7号碳原子为sp3杂化4.6 解：a. 1-甲基-1-乙基环丙烷 b. 1,1-二甲基-2-乙基环丙烷c. 1,1-二甲基-2-乙基-2-丙基环丙烷 d. 1,2-二甲基-2-乙基-2-异丙基环丙烷其中d有几何异构： 顺式 反式4.7 完成下列反应：解:b.4.8 写出反-1-甲基-3-异丙基环己烷及顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。解:反-1-甲基-3-异丙基环己烷 优势构象顺-1-甲基-4-异丙基环己烷 优势构象4.9 二甲苯的几种异构体在进行一溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。解:邻二甲苯可以生成两种一溴代产物和间二甲苯 可以生成三种

18、一溴代产物 （少量） 和 对二甲苯 可以生成一种一溴代产物 4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？ a. b. c. d. 解:芳香性的判断：（1）平面环状共轭体系（2） 电子数符合4n+2。上面四种化合物中b. d具有芳香性。4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物： a. 1,3-环己二烯 苯 1-己炔 b. 环丙烷 丙烯解:a.KMnO4/H+ Ag+/NH31,3-环己二烯 褪色 无 苯 无 1-己炔 褪色 白色沉淀 b.KMnO4/H+环丙烷 无 丙烯 褪色 4.12 写出下列化合物进行一硝化反应的主要产物: a. b. c. d. e. f. 解: a.或 b. c. 或 d

19、. e. 或 f. 或 4.13 由苯或甲苯及其他无机试剂制备: a. b. c. d. e. f. g. 解:4.14解:从A分子式C6H10看，不饱和度为2，能使Br2/CCl4褪色，使KMnO4褪色，应含不饱和键。不与酸性汞盐作用，应不含叁键。碳数不变，应为环状烯烃，不带支链，说明环上饱和碳无支链，所以： 即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10O2的各种异构体，例如以上各种异构体。4.15 分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸.将A进行硝化,只得到两种一硝基产物.推断A的结构.并用反应式加简要说明表示推断过程。解;二元羧酸 A为，硝化生成两种一硝基产物

20、（两种）（三种）（四种）所以：A为4.16 分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。解: 4.17 溴苯氯化后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H5ClBr2的产物C和D.A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同.推测A、B、C、D的结构式，写出各步反应。解： A BD C C第五章 旋光异构 (P94)5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号；a.旋光活性物质 b.比旋光度 c.手性 d.手性分子 e.手性碳 f.对映异构体 j.非对映异构体 h.

21、外消旋体 i.内消旋体 j.构型 k.构象 l.R，S m.+，- n.d，l解；略5.2 下列物体哪些是有手性的？a.鼻子 b.耳朵 c.螺丝钉 d.纽扣 e.大树 f.卡车 g.衬衫 h.电视机解；耳朵 螺丝钉5.3 举例并简要说明：a. 产生对映异构体的必要条件是什么？解：结构的不对称，如顺式与反式的1，2-二氯丙烷，顺式的有对称面，从而无对映异构体，反式的既无对称中心，又无对称面，所以出现对映异构体。b. 分子具有旋光性的必要条件是什么？解：同上ac. 含手性碳原子的分子是否都有旋光性/是否有对映异构体？解：不一定。如内消旋体内消旋酒石酸，无旋光性。d. 没有手性碳原子的化合物是否可能

22、有对映体？解：有。如丙二烯类化合物，联苯类化合物。5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。a.b. c.d. e. f. g. h. i. j. 解： （两个） （两个） （两个） 无 无 （四个） 无 （两个） （两个）5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构体？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2-溴代-1-丁醇 b.,-二溴代丁二酸 c. ,-二溴代丁酸 d.2-甲基-2-丁烯酸解：a. R S 2-溴代-1-丁醇 外消旋体b. ,-二溴代丁二酸 2S,3S 2R,3R 2S,3R

23、 外消旋体 内消旋体c. ,-二溴代丁酸 2S,3S2R,3R 2S,3R 2R,3S 外消旋体 外消旋体d. 2-甲基-2-丁烯酸 无5.7 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映异构体的投影式，并用R，S标记法命名。解： (R) (S)5.8 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为C6H14。写出A、B，的结构式。解；(A) (B)5.9 （+）-麻黄碱的构型如下：它可以用下列哪个投影式表示？ a. b. c. d.解： (b) 5.10 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或相同分子）。a. b. c. d. e. f.

24、g. h. 解：a. b. 对映体 相同c. d. 非对映异构体 非对映体e. f. 构造异构 同一化合物 (位置异构)g. h. 顺反异构 同一化合物5.11 如果将如（1）的乳酸的一个投影式离开纸面翻转过来，或在纸面上旋转90，按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（1）是什么关系？（1）解：离开纸面翻转,得到: 是(1)的对映异构体在纸面上旋转90,得到: 是(1)的对映体5.12 解：5.13 解：有32个旋光异构体。5.14 解：a d 是内消旋体。第六章 卤代烃(P107)6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a. 2-甲基3-溴丁烷 b. 2,2-二

25、甲基-1-碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对二氯苯 e. 2-氯-1,4戊二烯 f. g. h. i. j. 解： g. 2-碘丙烷 h. 三氯甲烷 i. 1,2-二氯乙烷 i. 3-氯-1-丙烯 j. 1-氯-1-丙烯6.2 写出C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲或叔卤代烃。如有手性碳，以星号标出，并写出对映体的投影式。解：11个 1-溴戊烷 3-溴代戊烷 3-甲基-1-溴丁烷 2-溴戊烷 （伯卤代烷） （仲卤代烷） （伯卤代烷） （仲卤代烷） 2-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 2-甲基-3-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丙烷（伯卤代烷） （叔卤代烷） （仲卤

26、代烷） （伯卤代烷）6.3 写出二氯丁烷的所有异构体，如有手性碳，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。解：13个 二种旋光异构体 二种旋光异构体 二种旋光异构体，一种内消旋体 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂。解：叁键是直线1.NO. 2. 不稳定e. f. g.h.i.6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应，哪一个反应速率较快？6.5 解：6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大至小排列。a. b. c. 解： b c a6.7 假如下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）（b）（c）各代表什么？解：（a）a 反应所需的活化能 （b）过渡态 （c）反应热6.

27、8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及C，写出A、B、C的结构。解：A为： B为： C为：6.9 解： 亲核试剂 底物 离去基团a. CH3CH2ONa CH3I I-b. NaCN CH3CH2CH2Br Br-c. NH3 C6H5CH3Br Br-6.10 解：6.11解：6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁醇 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷 e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇解：a. b. c. d. e. 6.13分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙

28、醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。解：A：B：C：推断过程： 第八章 醇、酚、醚（P152）8.1 命名下列化合物：a.b. c. d. e. f. g. h. i. j. 解：a.（Z）-3-戊烯-1-醇 b. 2-溴-1-丙醇 c. 2,5-庚二醇 d. 4-苯基-2-戊醇 e.2-甲基环己醇 f. 1,2-二甲氧基乙烷 g. 1,2-环氧丙烷 h. 3-甲基苯酚 i. 1-苯基乙醇 j. 4-硝基-1-萘酚8.2 写出分子式符合C5H12O的所有异构体，按系统命名法命名，并指出其中的伯、仲、叔醇。解：醇 11

29、 醚 7 1-戊醇（伯醇） 2-甲基-1-丁醇（伯醇） 3-甲基-1-丁醇（伯醇） 2,2-二甲基-1-丙醇(伯醇) 2-戊醇(仲醇) 3-戊醇(仲醇) 3-甲基-2-丁醇(仲醇) 2-甲基-2-丁醇(叔醇) 乙基丙基醚 乙基异丙基醚 甲基正丁基醚 甲基仲丁基醚 甲基异丁基醚 甲基叔丁基醚8.3 解：a.前者（不含支链）分子间接触面积大于后者（有支链）； b.前者可形成分子间氢键，后者不能。8.4 解：b8.5 完成下列转化：解： 8.6 用简便并有明显现象的方法鉴别下列各组化合物：a. b. c. d. 解：a 银氨溶液. 白色沉淀 无b.三氯化铁溶液 无 紫色 c.金属钠浓硫酸无溶者产生气体无不溶者d.重铬酸钾 无 橙红变绿色 8.7 下列化合物是否可以生成分子内氢键？写出带有分子内氢键的结构式。a. b. c. d. 解：a. b. d可以生成分子内氢键，其生成的分子内氢键结构式分别为：a. b. c. 8.8 写出下列反应的历程：解：或：8.9 写出下列反应的产物或反应物：解：8.10