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1、苯 酚,一、苯酚的结构,1、分子式,2、结构简式,C6H6O,C6H5OH,结构式：,【实验1】观察苯酚的色态，闻一闻苯酚的气味,【实验2】在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管。继续向上述试管中加入苯酚晶体至有较多量晶体不溶解，不断振荡试管，静置片刻,【实验3】将上述试管放在热水浴中加热。从热水浴中拿出试管，冷却静置,【实验4】将苯酚晶体加入到苯中，并与实验2作比较,活动与探究,二、苯酚的物理性质 P72,1、常温下，纯净的苯酚是一种无色晶体 （空气中因被氧化而显粉红色）。,2、常温下，苯酚在水中的溶解度不大；高于65时，苯酚能与水以任意比互溶。,4、苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀
2、性。 如果沾到皮肤上，应立即用 洗涤。,5、熔点为40.9。,3、苯酚易溶于有机溶剂。,6、有特殊气味。,【实验3】向盛有苯酚浊液的试管中逐滴加入Na2CO3溶液，观察现象?,活动与探究,【实验4】取稀苯酚溶液2 mL于试管中，逐滴加入少量浓溴水，观察现象?,【实验2】向实验1所得溶液中逐滴加入稀盐酸, 观察现象?,【实验5】取稀苯酚溶液2 mL于试管中，滴入几滴氯化铁溶液，观察现象?,【实验1】向盛有苯酚浊液的试管中逐滴加入 NaOH溶液，观察现象?,三、苯酚的化学性质,(一)苯酚的弱酸性,1、实验操作,向苯酚的浊液中加入过量的氢氧化钠溶液，再将所得液体分为两份，向其中的一份中加入盐酸，另一
3、份中通入二氧化碳气体,2、实验现象,向苯酚的浊液中加入过量的氢氧化钠溶液，溶液变澄清；再将所得溶液分为两份，向其中的一份中加入盐酸，另一份中通入二氧化碳气体，均使澄清溶液重新变浑浊。,3、相关反应,三、苯酚的化学性质,(一)苯酚的弱酸性,具有酸性,具有弱酸性,酸性比碳酸弱不使指示剂显色,离子方程式?,比较盐酸、醋酸（羧酸）、碳酸、苯酚的酸性顺序,根据电离常数比较下列物质的酸性强弱。 H2CO3 CH3COOH C6H5OH HCO3- 已知：H2CO3 Ka1 =4.310-7 Ka2 =5.610-11 CH3COOH Ka =1.8 10-5 C6H5OH Ka = 1.1 10-10,C
4、H3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3-,深化我的认识,1、乙醇没有酸性，但是为什么苯酚有酸性呢？,结论1：受苯环的影响，羟基上H更活泼,升华我的认识,3、相关反应,三、苯酚的化学性质,(一)苯酚的弱酸性,苯酚与乙醇谁与钠反应剧烈？,液态苯酚能与金属钠反应产生氢气吗？,由于OH所连烃基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质,乙醇和苯酚分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,问题讨论,三、苯酚的化学
5、性质,(二)苯酚的取代反应,1、实验操作,向苯酚的稀溶液中加入少量浓溴水,2、实验现象,产生不溶于水的白色沉淀。,3、相关反应,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 溴取代苯环上羟基的邻、对位。 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验及定 量计算 不能用该反应来分离苯和苯酚,注意：,1、检验反应后溶液中的Br- 2、用pH试纸测定苯酚、溴水及反应后溶液的 pH 3、测定反应前后溶液的导电性变化,1、如何证明苯酚与浓溴水的反应是取代反应还是加成反应?,思考：,2、比较苯与苯酚的取代反应的异同，你能得到什么结论？,浓溴水,液溴,结论2：受羟基的影响，苯环上的H更活
6、泼,苦味酸，炸药,三、苯酚的化学性质,(三)苯酚的显色反应,1、实验操作,向苯酚的稀溶液中加入几滴FeCl3溶液,2、实验现象,溶液呈现紫色。,3、用途,该来显色非常灵敏，常用于酚类物质的检验。,3、如何分离苯和苯酚？,思考与讨论：,1、如何检验苯中含有少量苯酚？,2、如何除去苯中含有少量苯酚？,方法1：向混合液中加入几滴FeCl3溶液，液体中出现紫色，说明苯中含有苯酚。,方法2：向混合液中加入一小块钠，金属钠表面产生气泡，说明苯中含有苯酚。,向混合液中加入过量的氢氧化钠溶液，充分振荡后静置，用分液漏斗分液，从分液漏斗下部放出液体后，将上层液体从分液漏斗上口倒入指定容器，即为除去苯酚后的苯。,
7、（四）.加成反应,（五）.氧化反应,苯酚能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？,1、可燃 2、在空气中放置变红,苯酚用途（74）含酚废水（74）,总结：苯酚的化学性质,苯环上的反应,取代反应（与浓溴水）,酚羟基的酸性,一元弱酸,显色反应,遇三氯化铁显紫色,（与氢气),加成反应,盘点我的收获,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,2、只用一种试剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色
8、沉淀,血红色溶液,1mol该有机物在一定条件下最多能与 _mol H2完全反应,3、某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质？,_ mol Br2的溴水完全反应,_mol NaOH的水溶液完全反应,4,1,3,4、请设计实验证明酸性： CH3COOH H2CO3 C6H5OH,思考与讨论： 1、乙醇与苯酚都含有OH，苯酚能否发生下列反应？ (1)苯酚与钠反应 (2)苯酚与氢卤酸发生取代反应 (3)苯酚与氧气发生催化氧化反应 (4)苯酚发生消去反应,能,不能,不能,不能,2、苯酚应在什么条件下与钠发生反应？,在熔化状态或非水（醇）溶液中进行,3、在相同条件下，乙醇与钠反应和苯酚与钠反应的速率哪个快
9、？,苯酚与钠反应速率快,结论： 由于苯环的存在，使苯酚分子中OH上的氢原子变得更活泼，使得苯酚显弱酸性。,思考与讨论： 2、苯与苯酚都含有苯环，苯酚能否发生下列反应？ (1)苯酚与卤素单质发生苯环上的取代反应 (2)苯酚与浓硝酸发生硝化反应 (3)苯酚与氢气发生加成反应,能,能,能,苦味酸,环已醇,2、苯环的结构比较稳定，发生取代反应相对比较容易，而发生苯环结构被破坏的加成反应和氧化反应则困难得多。,1、由于OH存在，使苯环性质变活泼，容易被取代。,结论： 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。,有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。,1.下列物质中： A. B. C. D. a.能与氢氧化钠溶液发生反应的是（ ） b.能与溴水发生取代反应的是（ ） c.能与金属钠发生反应的是（ ）,练一练,4. A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。 （1）写出A、B、C的结构简式： （2）C的另外两种同分异构体的结构简式是：,