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1、第十五章 有机含硫、含磷和 含硅化合物,15.1 有机硫化合物的分类 15.2 硫醇和硫酚 15.2.1 硫醇和硫酚的命名 15.2.2 硫醇和硫酚的制备 15.2.3 硫醇和硫酚的物理性质 15.2.4 硫醇和硫酚的化学性质 酸性 (2) 氧化反应 (3) 亲核反应 15.3 硫醚 15.3.1 硫醚的制备,15.3.2 硫醚的性质 氧化反应 (2) 锍盐的生成 15.4 磺酸 15.4.1 磺酸的命名 15.4.2 磺酸的制备 (1) 直接磺化法 (2) 间接磺化法 15.4.3 磺酸的物理性质 15.4.4 磺酸的化学性质 (1) 酸性 (2) 磺基中羟基的反应 (3) 磺基的反应,15
2、.5 芳磺酰胺 15.5 烷基苯磺酸钠和表面活性剂 15.5.1 烷基苯磺酸钠 15.5.2 表面活性剂 阴离子表面活性剂 (2) 阳离子表面活性剂 (3) 两性表面活性剂 (4) 非离子表面活性剂 (5) 特殊类型的表面活性剂 15.7 离子交换树脂 15.7.1 阳离子交换树脂 15.7.2 阴离子交换树脂,15.8 有机含磷化合物 15.8.1 烷基膦的结构 15.8.2 有机磷化合物作为亲核试剂的反应 15.8.3 磷酸酯 15.8.4 有机磷农药 15.9 有机硅化合物 15.9.1 有机硅化合物的结构 15.9.2 卤硅烷的制备 (1) 直接法 (2) 有机金属试剂同卤硅烷作用 (
3、3) 有机硅烷的卤代 15.9.3 卤硅烷的化学性质 (1) 水解,(2) 醇解 (3) 与金属有机化合物的反应 (4) 还原 15.9.4 有机硅化合物在合成中的应用 (CH3)3Si基团作为辅助基团 (2) (CH3)3Si基团作为保护基团,有机含硫、含磷和含硅化合物:,卤代烷 硫氢化钾 硫醇,Zn 还原 磺酰氯 硫酚,工业上催化氧化法：,二硫化物 NaHSO3, Zn + HX等 硫醇,与羧酸、酰卤或酸酐发生亲核加成消除 反应，生成硫代S酸酯:,混硫醚：与Williamson 合成法相似 RSH RX,15.4 磺酸(sulfonic acids),磺酸: 硫酸分子中羟基被烃基替代后的
4、化合物,芳磺酸 (aromatic acids),15.4.1 磺酸的命名,命名：烃基 “磺酸”,乙磺酸 (ethane sulfonic acid),4甲基1,3苯二磺酸 (4-methyl-1,3-disulfonic acid),对甲苯磺酸 (p-toluene sulfonic acid),苄磺酸 (benzyl sulfonic acid),15.4.2 磺酸的制备 (1) 直接磺化法,Nu: CN, NH3, RNH2等 芳磺酸盐 亲核取代反应,制备：,糖精(saccharin)：,磺胺药物的制备：,乙酰基保护苯胺中的氨基 芳环上的亲电取代反应 与胺作用 脱保护基,15.5 烷基苯
5、磺酸钠和表面活性剂 15.5.1 烷基苯磺酸钠,苯乙烯 二乙烯苯 共聚,聚苯乙烯季铵盐型阴离子交换树脂：,阴离子交换树脂能够交换阴离子：,磷酸酯分子中不含CP键，而含OP键,15.8.1 烷基膦的结构,三烷基膦分子 构型转化：,甲基烯丙基苯基膦,作为Wittig试剂, 磷叶立德与醛或酮 反应，生成烯烃：,形成的季 盐在强碱的作用下脱去质子， 生成内盐，也称磷叶立德(ylide)：,三烃基膦作为强亲核试剂，还能与 环氧化合物发生反应，生成三烃基氧膦 和烯烃,三磷酸腺苷 (ATP)在酶的作用下水解 生成二磷酸腺苷(ADP)并放出能量,ATP在体内常被作为一个“能源库”：,卵磷脂,常见的有机硅化合物 有机硅烷、卤硅烷、硅醇、硅氧烷和硅醚,也可以用有机锂试剂代替Grignard试剂， 同卤硅烷反应制备卤硅烷,卤硅烷也可与有机锂试剂作用,烯醇硅醚也可以定向地进行硼氢化反应：,以卤代醇作为底物制备Grignard试剂 过程中，引入三甲基硅基作为保护基团,炔基的保护：,