第二章脂生物化学.ppt

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1、脂质生物化学,Lipid Biochemistry,第一节 脂质概述 一、脂质定义,生物脂质是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂（即脂溶性，fat-soluble）的生物有机分子的总称。 绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。由C、H、O元素组成，有的还含N、P、S。,二、脂质分类,根据化学结构及脂的组成，脂质可分为： 1.单纯脂质（Simple lipids） 甘油、长链醇和脂肪酸酯化形成 2.复合脂质（Lipid complex） 包括磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂）和糖脂（脑苷脂和神经节苷脂）。 3.衍生脂质 萜类、

2、固醇和类固醇类及其他如维生素A、D、E、K等。,1单纯脂质：指脂肪酸与醇类（甘油、长链醇）形成的酯。它又可分为： （1）甘油三酯： 由3分子脂肪酸和1分子甘油组成； （2）蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。 2复合脂质：指除含脂肪酸与醇类外，还含有其他非脂质分子的成分。按非脂成分不同可分为：,（1）磷脂：其非脂成分为磷酸和含氮碱（胆碱、乙醇胺）。 根据醇成分的不同，磷脂又分为甘油磷脂（如甘油磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等）和鞘氨醇脂磷（简称鞘磷脂）。 （2）糖脂：其非脂成分为糖（单己糖、二己糖等）。 根据醇成分的不同，糖脂又分为鞘糖脂（如脑苷脂，神经节苷脂）和甘油糖脂。 鞘磷脂和鞘糖脂

3、合称为鞘脂类。,3衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而来，但也有脂质一般性质的物质。 （1）取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇等； （2）萜类：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。包括许多天然色素（如胡萝卜素）、香精油、天然橡胶等； （3）固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性激素、肾上腺皮质激素等； （4）其他脂质：如维生素A、D、E、K，脂蛋白等。,根据参与的醇不同，脂质可分为： 1.甘油脂 2.鞘脂（鞘氨醇） 根据碱水解性质，脂类可分为： 1.可皂化脂 2.不可皂化脂 根据极性，脂类可分为： 1.非极性脂 2.极性脂,1、非极性脂质 该类脂质在水中的溶解度极低，在空气-水界面或油-水界面也

4、不能分散成单分子层（monolayer）。属于该类的有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和长链一元醇形成的酯等。 2、极性脂质 该类脂质又可分为三类： （1）I类极性脂质，能分散形成稳定的单分子层，能掺入双分子层，但自身不能形成膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属于这类脂质。,2）II类极性脂质，是成膜分子，能分散形成稳定的双分子层和微囊。主要有甘油磷脂类、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷脂等。 （3）III类极性脂质，能分散形成单分子层，但因在水中和水界面均具有可溶性，形成的单分子层不稳定。如常见的去污剂、溶血卵磷脂、软脂酰和油酰CoA、结合和游离胆汁盐、硫酸化胆汁醇等。,三、脂质功能,1.能量来源：脂肪

5、和油是很多生物主要的能 量贮存形式。 2.结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一 半的部分。 3.活性物质：有些脂类虽然数量相对较低， 但在调节代谢（维生素）、调节生理及酶的 辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳 定体、乳化等方面都起着关键作用。,4.保护作用：还有些脂质有防止机械损伤 、防止热量散发、防水、抗蒸腾及防寄生物侵袭的保护作用。 5.信号传导：激素及胞内信使（PIP2等）,第二节 脂质 一、脂肪酸（Fatty acids）,脂肪酸（ FA ）为碳链为4-36碳的碳氢化合物的羧酸，这些碳链在一些脂肪酸中为饱和的不分支脂肪酸，而其他的则含有一个或多个双键，也有一些含有三碳的环或含有羟基

6、、甲基等。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸,每个脂肪酸可以有通俗名、系统名和简写 符号。简写的方法是： 写出脂肪酸的碳原子数目； 写出双键的数目，两者之间用冒号（:）隔开； 双键的位置用（delta）及右上标数字来表示，数字是指双键键合的两个碳原子号码（从羧基端开始计数）中较低者； 在号码后面用c（cis，顺式）和t（trans，反式）标明双键的构型。,通俗名: DHA（脑黄金） 系统名: 二十二碳六烯酸 (docosahexenoic acid) 简写符号: 22:64c,7c,10c,13c,16c,19c,硬脂酸 正十八烷酸 简写符号为18:0； 亚油酸 顺，顺-9,12-十八碳二烯酸 简写符

7、号为18:29c,12c。,不 饱 和 脂 肪 酸,自然界一些常见的脂肪酸,天然脂肪酸的特点,1.碳骨架类型：多为线型，少数环型。 2.碳骨架长度：12-24，多为偶数。 3.双键数目：1-4，少数达6个。 4.双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在C9-C10，多不饱和脂肪酸其余双键在C9和烃连的末端之间(通常在12和15 )，以非共轭形式存在(-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-) 。 5.双键类型：多为顺式，少数反式。,脂肪酸的空间构象,人体必需脂肪酸,人体及哺乳动物在合成脂肪酸时，不能引入超过9位的双键，多不饱和脂肪酸对人体功能必不可少，必需从食物中摄取。维持哺乳动物正常生长

8、所需的，而体内又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸(essential fatty acids)。 多不饱和脂肪酸中的亚油酸（Linoleic acid）和亚麻酸（-Linolenic acid）为人体必需脂肪酸（Essential fatty acids）。,人体必需脂肪酸,亚油酸18:29c,12c -6系的原初成员 -亚麻酸(18:36c,9c,12c) 花生四烯酸（20:45c,8c,11c,14c） -亚麻酸18:39c,12c ,15c -3系的原初成员 EPA二十碳五烯酸 （20:55c,8c,11c,14c,17c） DHA二十二碳六烯（22:64c,7c,10c,13c,16c,

9、19c） 活性脂肪酸存在于鱼油（深海鱼）中。,人体内-6和-3 PUFA不能互相转变。-6 PUFA能明显降低血清胆固醇水平，但降低甘油三酯的效果一般。 -3 PUFA降低血清胆固醇水平的能力不强，但能显著地降低甘油三酯水平。 大多数人可以从膳食中获得足够的-6 PUFA（脂质形式），如从植物油中获得亚油酸，从肉类或玉米胚油中获得-亚麻酸和花生四烯酸等，但-3 PUFA的获取量可能不足。,长链脂肪酸理化性质,溶解度：水不溶性，随脂肪酸碳链长度的增加而降低。 熔点：由脂肪酸碳链长度和不饱和度决定，随脂肪酸碳链长度的增加而增加，双键愈多熔点愈低，顺式双键比反式双键熔点低。 化学性质见三酰甘油部分的

10、内容。,二、甘油三酯,脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘油三酯，也称为三酰甘油，又称油脂、真脂或中性脂肪（fats）。 甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯（monoglyceride ），与2个脂肪酸形成的酯称为甘油二酯（diglyceride）。 甘油酯中脂肪酸为同一脂肪酸的为单纯甘油酯(simple glycerides)，脂肪酸有两种或两种以上的为混合甘油酯。,甘油和甘油三酯,两种脂肪酸 A、B组合 ABB BBA BAB BAA ABB ABA,甘油取代物的构型,L-甘油-3-磷酸,D-甘油-1-磷酸,L-甘油-1-磷酸,对映体,同一物质,甘油衍生物的命名,1967年IUPAC-I

11、UB（International Union of Pure and Applied chemistry - International Union of Biochemistry）国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采用立体专一编号。,立体专一编号 （stereospecific numbering, Sn）,手性原中心为位,原中心为位,原中心为位,对映体,1-硬脂酰-2-亚油酰-3-棕榈酰-sn-甘油,脂肪和油（Fats and Oils）,天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的。 含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（o

12、il）。 含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（fat），前者多见于植物体，后者多见于动物体。,甘油三酯贮存能量和保温,真核细胞中，甘油三酯在水相介质中成微小油滴状独立结构，作为代谢燃料的贮藏库，脊椎动物中这些特化的细胞被称为脂肪细胞(adipcytes或fat cells)。甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中，提供种子萌发时所需能量及生物合成的前体物质。,甘油三酯贮存能量和保温,甘油三酯因碳链长且还原度高较糖贮藏的能量更多（二倍），再者，甘油三酯的疏水性保证了运输中不必运送额外的水化物的重量。 人体脂肪组织约有15-20 kg甘油酯，足够数月的能量供应，相反人体可能只贮存少于一天人

13、体需要能量的糖原。,甘油三酯贮存能量和保温,一些动物中，皮下贮存的甘油酯不仅是一种能量，还可对于极低温度对生物体产生保温作用，海豹、海象、企鹅及热血的极地动物都被非常丰厚的甘油酯所覆盖，冬眠的动物（如熊）在冬眠前要积累大量的脂肪，及时贮能、又是保温。,甘油三酯的物理性质,颜色和气味：无色（类胡萝卜素） 、无嗅（脂肪酸、芷香酮）、无味。 密度和溶解度：三酰甘油的密度均 1 g/cm3（一般为0.910.94 g/cm3）；三酰甘油不溶于水，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶剂，称脂溶剂。也无形成高度分散的倾向，甘油二酯和甘油单酯含-OH，可形成高度分散态。,甘油三酯的物理性质,熔点：由脂

14、肪酸组成决定，随不饱和脂肪酸数目、双键数目的增加而降低；随碳链长度的增加而增加。 光学性质：甘油本身无光学活性，C1及C3的脂肪酸不同时，C2为不对称碳，有光学活性。,甘油三酯的化学性质,皂化反应（Saponification）及皂化值 甘油三酯的酯键对酸碱敏感，可被水解，脂肪在KOH或NaOH条件下加热，可产生甘油和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂。 水解1g甘油三酯所需KOH的mg数为皂化值。 从皂化值的数量可知混合脂肪酸或混合脂肪的平均相对分子量，平均相对分子量=3561000/皂化值。,皂化值（价）：皂化 1g 油脂所需的KOH mg数。它是三酰甘油（TG）中脂肪酸链长的量度。,式中5

15、6为KOH的分子质量；中和1molTG需要3 mol KOH。,氢化作用（Hydrogenation） 在Ni的作用下，甘油酯中的不饱和双键可以与H2发生加成反应，油脂被饱和，液态变为固态，可防止酸败。,卤化作用（Halogenation）和碘值（碘 价, Iodine Number）,油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应， 生产卤代脂肪酸，称为卤化作用。 100g油脂所能吸收的碘的克数碘值， 可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。,乙酰化作用（Acetylation）和 乙酰化值（Acetylation Number）,油脂中含-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯，称为乙酰化作用

16、。 1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOH中和时所需KOH的mg数即为乙酰化值(羟值)。,酸败（Racidity）和酸值（价） 脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中，受到空气的作用，游离脂肪酸被氧化、断裂生成醛、酮及低分子量脂肪酸，产生难闻的恶臭味，称之酸败。 中和1g油脂中游离脂肪酸所消耗KOH的mg数称为酸值，可表示酸败的程度。,三、蜡（Waxes）,生物体的蜡由长链的饱和及不饱和脂肪酸（14-16C）与长链的醇（16-30C）形成的酯，是蜂蜡的主要成分。 蜡的熔点为60-90，较甘油酯的为高。 蜡因其防水性和坚硬度有广泛应用，脊椎动物一些皮腺分泌的蜡质保护它们的毛发和皮肤以保持它们的柔顺、润滑及

17、防水；鸟类尤其水鸟由口腺分泌蜡质而使它们的羽毛不透水；一些热带植物被一层蜡质包裹以抵抗寄生物入侵和水分的过分蒸腾。,生物蜡,蜂花醇,鲸蜡（棕榈酸鲸蜡醇酯）,四、磷脂 （一）甘油磷脂(Glycerophopholipids),当2分子脂肪酸与甘油的C1及C2上的羟基以酯键相连，一分子亲水的高度极性的磷酸基团与C3的-OH相连就形成最简单的甘油磷脂。磷酸基团成为极性的头（polar head），而2分子脂肪酸相连的则为疏水的非极性的尾（nonpolar tail）。,甘油磷脂中，极性的磷酸与甘油C3的-OH 通过磷酸二酯键相连，因此所有的甘油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂

18、酰肌醇、磷脂酰甘油等。,磷酸甘油(L-glycerol 3-phosphate),3-sn-磷脂酸,甘油醇磷脂结构通式,磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline, PC）也称卵磷脂（lecithin） ：,几种重要的甘油醇磷脂的结构,HO-CH2-CH2-N (CH3)3,磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolamine） 也称脑磷脂（cephalin）,X: 乙醇胺,磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serine）：,X: 丝氨酸,含氮磷脂在体内可互变,丝氨酸,乙醇胺,胆碱,磷脂酰肌醇（phosphatidyl inositol）， 也称肌醇磷脂（inosi

19、tol phosphatide）,X: 肌醇,肌-肌醇（myo-inositol）,(IP3 ),(DG),IP3、DG是第二信使，参与细胞内信号传递。,磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerol）,X: 甘油,心磷脂（cardio lipid ，cardiolipin）， 也称双磷脂酰甘油（diphosphatidyl glycerol）,醚键连接甘油磷脂,一些动物组织及单细胞生物富含醚脂（ether lipids），两个脂酰基其中的一个以醚酯键方式与甘油连接，醚键连接的可以是饱和的，也可在C1-C2间有一个双键的烃链，如缩醛磷脂（plasmalogens）。 脊椎动物的心脏组织

20、是唯一富含醚脂的组织，大约有一半的的心脏磷脂是缩醛磷脂，嗜盐菌的膜、有些原生生物及无脊椎动物的膜也含有高比例的醚脂。作用还不清楚，可能是为了逃避磷脂酶的作用。,缩醛磷脂(Plasmalogen),也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛；含脂性 醛基或称、一不饱和醚基）,X: 胆 碱：胆碱缩醛磷脂,乙醇胺：乙醇胺缩醛磷脂,丝氨酸：丝氨酸缩醛磷脂,（、不饱和醚基）,血小板促进因子（platelet activating factor）是一种重要的激素，也是一种醚脂，由白血细胞释放，刺激血小板凝聚，由血小板释放血清素（5-羟色胺），对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织发挥作用，对炎症和过敏反应起重要作用。,血小板促进

21、因子 （Platelet-activating factor, PAF),1.白色蜡状晶体，含有的不饱和脂肪酸容易氧化致颜色逐步变深。,2.溶解度 溶于大多数含水的非极性溶剂。,甘油磷脂的性质,磷脂酰胆碱,3.可解离成两性离子型或带电荷的分子,pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷,4.磷脂分子中有极性头 和非极性尾,凡分子中含有极性基团和非极性基团的化合物称两亲化合物（amphipathic compound）,5.水解,甘油磷脂可被酸、碱或酶水解,H+,磷脂酶解：可产生溶血磷脂。,磷脂酶A1：广泛分布生物界； 磷脂酶A2：存在毒蛇、蜂毒； 磷脂酶C： 主要存在细菌； 磷脂酶D： 主要存在高

22、等植物。,甘油磷脂被磷脂酶A1或A2 水解生成的仅含一个脂肪酸的产物称为溶血甘油磷脂。,（二）鞘磷脂（sphingomyelins）,鞘磷脂也有一个极性的头和2个疏水的尾，但分子中不含甘油。 鞘磷脂由一分子长链的氨基二醇（鞘氨醇，十八碳烯氨基二醇）、一分子长链脂肪酸和一分子极性的头部组成，极性的头部为磷酸以酯键相连。,鞘氨醇分子的C1、C2、C3带有功能基团-OH、-NH2、-OH，与甘油磷脂中甘油的三个羟基在结构上相似。,鞘氨醇,2-氨基-4-十八碳烯-1，3-二醇,二氢鞘氨醇,植物鞘氨醇,2-氨基-4-十八碳烯-1,3-二醇,当脂肪酸与鞘氨醇的-NH2以酰胺键相连产生的物质为N-脂酰鞘氨醇

23、神经酰胺，与甘油二酯的结构相似。,N-脂酰鞘氨醇神经酰胺(ceramide),神经酰胺是鞘脂类化合物的共同前体。,X 胆碱、乙醇胺、通过肌醇连接的三糖等,卵磷脂与鞘磷脂,五、糖 脂,糖脂是糖以糖苷键与脂连接的脂类，根 据脂质部分的不同，可分为鞘糖脂、甘油 糖脂以及有类固醇衍生的糖脂。 .鞘糖脂，神经酰胺1-位羟基经糖基化所 形成的糖苷化合物。 .甘油糖脂，由甘油衍生,主要存在于植 物和微生物中 。,鞘糖脂（glycosphingolipid),根据糖基是否含有唾液酸或硫酸基成分 中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂（由鞘氨醇衍 生，如脑苷脂、神经节苷脂）,不仅是血型 抗原物质，而且与组织与器官的特异性、 细

24、胞与细胞识别有关。,脑苷脂：中性（不带电）糖苷脂（glycolipids），极性头部有一个或多个糖分子与神经酰胺C1的-OH相连，只有一分子糖的称为脑苷脂(cerebrosides），如半乳糖脑苷脂（神经组织细胞膜中）、葡萄糖脑苷脂（非神经组织的质膜中）。,中性鞘糖脂,Gal1 1Cer,（1）硫酸脑苷脂：糖基分子被硫酸酯化的鞘糖脂，又称硫苷脂（脑中含量最丰富）,与血液凝固和细胞粘附有关 。,OSO-3,酸性鞘糖脂,（2）神经节苷脂 糖基中除中性糖基外，还含唾液酸。神经节苷脂是最重要的鞘糖脂，在神经系统末梢中的含量丰富，种类繁多。可能在神经冲动传递中起重要作用。 在人体内的神经节苷脂中，唾液酸

25、几乎全部是以N-乙酰神经氨酸的形式存在。唾液酸一般以23连接于寡糖链内部的或末端的半乳糖残基上，或以26连接在N-乙酰半乳糖胺残基上，或以28连接在另一个唾液酸残基上。,不同的神经节苷脂一般用GM(D,T)1(2,3) 来表示，字母G代表神经节苷脂，右下标M、D、T分别代表其含有1、2和3个唾液酸，而右下标1、2和3是指与神经酰胺相连的不同的糖链序列： l代表 Gal-GalNAc-Gal-Glc-Cer； 2代表 GalNAc-Gal-Glc-Cer； 3代表 Gal-Glc-Cer。,几种神经节苷脂,Gal1 3 GalNAc 1 4 GalNAc1 4Glc1 1Cer,3 2 Sia,

26、GalNAc1 4Gal1 4Glc1 1Cer,GM3 Gal1 4Glc1 1Cer,3 2 Sia,3 2 Sia,GM1,GM2,GM1,D-半乳糖,N-乙酰-D-半乳糖胺,D-半乳糖,D-葡萄糖,GM3,GM2,N-乙酰神经氨酸,硬脂酸,鞘氨醇,甘油醇糖脂 是由二酰甘油与己糖（主要是Gal、Man、deoxy-Glc等）以糖苷键连接而成。,鞘脂是生物识别的位点,现在知道鞘脂类物质参与细胞表面的各种识别过程，如鞘脂类是人类血型A、B、O的决定因子，各种神经节苷脂起着结合进攻动物细胞的霍乱毒素（cholera toxin）的作用，人类神经系统的膜上至少有15种神经节苷脂，只不过作用还不清

27、楚。但清楚的是这些化合物的合成和降解受到严格的调控，代谢的紊乱可解释人类的几种遗传疾病。,鞘糖脂可以决定人的血型,3/4 1,1 2,3 1,3 1,常见的几种鞘脂,六、萜类(Terpenes),萜类：萜类的碳架可看成由两个或两个以上异戊二烯单位，一种五碳单位（缩写为C5），连接而成。 根据所含的异戊二烯的数目，萜类可分为单萜（2个异戊二烯分子）、倍半萜、双萜、三萜和多萜等。,异戊二烯（5C）,头尾相连（10C）,尾尾相连（10C）,头,尾,异戊二烯的连接方式一般是头尾相连，也有尾尾相接的。形成的萜类可以是直链的，也可以是环状分子（单环、双环和多环）。,全反-视黄醛,七、类固醇(Steroid

28、s),多数真核生物细胞膜的结构脂质中，存在由四个固定环组成的类固醇的物质，类固醇也称甾类. 类固醇由三个六碳环(A、B、C环) 和一个五碳环(D环)稠合而成，这种母核为环戊烷多氢菲母核，整个环几乎是平面、僵硬的，C-C之间不能旋转。,在环戊烷多氢菲的A，B环之间和C，D环之间各有一个甲基(18，19)，称角甲基。 带有角甲基的环戊烷多氢菲称甾核是类固醇的母体。甾核碳原子的编号从A环开始。 类固醇包括：固醇、固醇衍生物。,由于环上的双键数目和位置不同、取代基的种类、数目、位置和取向（、）不同，以及环和环稠合的构型（顺反异构）不同，类固醇的种类很多。,类固醇结构基本特征： 1、甾核的C3位常为羟基

29、或酮基； 2、C17上可以是羟基、酮基或其他各种形 式的侧链； 3、C4-C5和C6-C7之间常是双键； 4、A环在某些化合物如雌酮中是苯环时， 无C19-角甲基。,反式萘烷,顺式萘烷,类固醇的立体结构,胆甾烷醇（A-B反式类固醇）,粪固醇（A-B顺式类固醇）,A-B反式类固醇的C10上的角甲基（C19）在投影式中用实线键表示，表示其伸向分子平面的上方，称之为取向；其C5位上的氢原子用虚线键表示，表示伸向分子平面的下方，称之为取向。A-B顺式类固醇的C10上的角甲基和C5上的氢原子为取向。,固醇（sterol）：也称甾醇，是环戊烷多氢 菲的衍生物 。,18,19,天然固醇的结构通式,8-10碳

30、的烃链,、-型异构体,-型固醇,-型固醇,胆固醇是动物组织中最主要的固醇，神经组织及肾上腺中丰富，占脑固体物质的17%，人体发现的胆石几乎全是胆固醇，肝、肾、表面组织含量也相当多。 植物中发现有类似固醇物豆（固）醇。 真菌中有麦角甾醇，细菌中极少含有胆固醇。,固醇作用,膜的组成成分 特殊生物活性物质的前体:胆汁酸(Bile acid)在肠道内作为乳化剂（C17侧链亲水）使食物脂肪易于被脂肪酶所作用；各种类固醇激素是通过胆固醇C17侧链的氧化形成的；维生素D由胆固醇转化而来（7-脱氢胆固醇在紫外线照射下可转变为维生素D）；固醇类物质还有一定的抗炎症作用；固醇的衍生物强心苷有治疗心脏病的作用。,胆

31、汁酸存在于动物的胆汁中，从人和牛的胆汁中所分离出来的胆汁酸主要为胆酸。胆酸是油脂的乳化剂，其生理作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收。故胆酸被称为“生物肥皂“。,A-B顺式 3，7，12型,胆固醇及胆酸,取向,脱氧胆酸（3, 12- 二羟-5-胆烷酸）,鹅胆酸（3, 7- 二羟-5-胆烷酸）,胆酸（3, 7,12- 三羟-5-胆烷酸）,牛磺胆酸,甘氨胆酸,胆固醇转变为维生素D,维生素D的缺陷与治疗,类二十碳烷是由至少含2个双键的20C PUFA衍生来的，包括以下几类信号分子：前列腺素，凝血噁烷和白三烯。 在人和哺乳动物体内，合成类二十碳烷的前体主要是花生四烯酸，有时也有是-高亚麻酸（-h

32、omolinolenic acid）和EPA。 具有多种生理活性，属于局部激素；半衰期很短（几十秒到几分钟）；效应浓度很低（n mol/L-p mol/L）。,七、脂肪酸衍物,前列腺素(prostaglandin,PG）,前列腺烷酸,所有的PG在C-13和C-14之间有1个反式双键，C-15有1个羟基。,PGE,PGF （天然的）,PGF （化学合成）,PGA,PGB,生理功能： 前列腺素是人体分布最广，也是效应最大的生物活性物质之一，它对全身各个系统如生殖、心血管、呼吸和消化及神经系统等均有作用，并对代谢过程发生影响，例如：它能刺激子宫平滑肌收缩，可用于引产或人工流产。,凝血噁烷是前列腺素的

33、类似物。 凝血噁烷最先从血小板中获得，与凝血有关。以花生四烯酸为前体合成，是血小板产生的主要前列腺素类物质，能引起动脉收缩、诱发血小板聚集，促进血栓形成。,白三烯类化合物最早在白细胞中被发现，是以花生四烯酸为前体合成的，含有4个双键，其中3个为共轭双键，l个是非共轭双键，因而称之为白三烯。 白三烯能促进趋化性、炎症和变态反应（或称过敏反应）。,脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复 合物。 脂蛋白分布 血浆脂蛋白:血浆中。 细胞脂蛋白:生物膜系统。 组成 蛋白质部分:主要是糖蛋白。 脂质部分: 主要是磷脂，其次是糖脂。,八、脂蛋白,血浆脂蛋白均为球状颗粒，载脂蛋白与极性脂类（如磷脂和游离胆固醇）构

34、成其外壳层，三酰甘油和胆固醇酯组成其疏水内核。 极性脂的极性头基面向外部的水相，将内部的疏水脂形成的内核与外部极性环境隔离开；载脂蛋白也易形成两亲的-螺旋区，既可以与脂质很好结合，又可以与溶剂水相互作用。,血浆脂蛋白,结构：血浆脂蛋白都是球状颗粒，由一个疏水脂（包括三酰甘油和胆固醇酯）组成的核心和极性脂（磷脂和游离的胆固醇）与载脂蛋白组成的外壳构成。,电泳法分类,血浆脂蛋白,超离心法分类,乳糜微粒（CM, chylomicron）,极低密度脂蛋白 （VLDL，very low density lipoprotein）,低密度脂蛋白 （LDL，low density lipoprotein）,高密度脂蛋白 （HDL， high density lipoprotein）,中间密度脂蛋白 （IDL，intermediate density lipoprotein）,血浆脂蛋白的分类、组分及主要功能,主要的人血浆脂蛋白的组成和性质,