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1、芳香烃的来源和应用,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的是_,练习,3. 上述有机物中互为同系物_,一、芳香烃的来源与应用,起初源于：煤焦油。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。,有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。,重要有机化合物的原料 P52调查研究,苯,苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 ,合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 ,二、苯 的同系物,1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢 原子被烷基代替而得到的烃。,如：,CnH2n-6 (n6),甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六
2、甲基苯(C12H18),2. 苯及其同系物的通式:,据苯的性质,推测甲苯及其苯的同系物的性质?,想一想:,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液不褪色,苯不与溴水 发生加成反应,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,观察与思考,1.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 溴水，振荡试管，观察现象。,2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。,3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴 酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热， 观察现象。,溴水不褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,酸性高锰酸 钾溶液褪色,溴水不褪色,酸性高锰酸
3、 钾溶液不褪色,甲苯也不与溴水 发生加成反应,苯不与溴水 发生加成反应,苯不能被酸性 高锰酸钾氧化,?,?,1.你观察到了什么现象？完成下表。,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,问题:,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。,-H,3.化学性质 (1) 氧化反应,反应机理：,与苯环直接相连的烷基上的碳连有氢原子,结论：,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ),A.,B.,C.,D.,AD,KMnO4（H+）,练习2,-CH3,苯环会
4、对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,交流与思考,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药,(2).硝化反应,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,(3).卤代反应,与卤素单质反应，卤素原子更易取代苯环上的氢原子,催化剂,(4).加成反应,苯的同系物也可以发生加成反应,小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯环性质： 烷基性质： 共同性质：,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应、磺化反应,某些还可以被酸性高锰酸钾氧化,氧化反
5、应(燃烧),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,4、常见的苯的同系物的获得,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,两种生产异丙苯工艺的对比,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),二、多环芳烃,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,脂肪烃与芳香烃的比较,碳碳单键,碳碳双键,碳碳三键,介于单双键间的碳碳键,