《2019_2020学年高中化学第三章烃的含氧衍生物本章整合课件新人教版选修520190510178.pptx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019_2020学年高中化学第三章烃的含氧衍生物本章整合课件新人教版选修520190510178.pptx（52页珍藏版）》请在三一文库上搜索。
1、本章整合,一、烃的含氧衍生物的结构和化学性质,二、烃及其衍生物的转化关系,写出(1)(17)的化学方程式:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,多官能团有机物的性质判断 【典型例题1】 某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如右图,下列叙述中正确的是( ) A.有机物A属于芳香烃 B.有机物A可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应 C.有机物A与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应 D.1 mol A与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3 mol NaOH 解析该物质中含氧元素和氯元素,不属于烃,A错误;该物质含酯基、醇羟基、Cl原子,不与Br2发生加成反应,B错误;醇羟基所在碳的邻位碳上
2、没有氢原子,不能发生消去反应,C错误;1 mol酯水解的生成物能消耗2 mol NaOH,Cl原子水解能消耗1 mol NaOH,1 mol该物质共消耗3 mol NaOH,D正确。 答案D,考点一,考点二,考点三,随堂检测,确定多官能团有机物性质的三步骤,注意 有些官能团性质存在交叉。例如,碳碳双键与醛基都能被高锰酸钾酸性溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练1化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( ) A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一
3、种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析两个苯环通过一个碳原子相连接,该碳原子与其他原子之间形成四个单键,呈四面体结构,所以两个苯环不一定处于同一平面,A项错误;X分子中含有羧基,可以和Na2CO3溶液反应,B项错误;酸性条件下,X分子中酯基断开只得到一种产物,C项正确; 答案C,考点一,考点二,考点三,随堂检测,有机反应类型的判断方法 【典型例题2】 氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强、毒性较低,其合成路线如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,试把相应反应名称填入下表中,供选择的反应名称如下:氧化、还原、硝化、氯
4、代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解析由产物和原料可以确认反应是硝化反应,试剂应是浓硫酸和浓硝酸;由反应之后得到的产物可知,3个反应必定有氧化、酯化和氯代。再结合题给试剂考虑,认定是酯化,是氧化,是氯代;由反应所需试剂可知反应是还原反应,试剂应是盐酸,根据题设可推出A、B、C、D分别是,答案硝化 氯代 氧化 酯化 还原,考点一,考点二,考点三,随堂检测,1.判断有机化学反应类型的基本思路 2.常见的反应类型 (1)取代反应“有进有出”。 常见的取代反应:烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解
5、以及蛋白质的水解等。 (2)加成反应“只进不出”。 常见的加成反应:氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳三键的有机物发生的加成反应;苯环与氢气的加成;醛、酮与H2、HCN的加成等。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(3)消去反应“只出不进”。 常见的消去反应:醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。 (4)根据反应条件推断反应类型。 在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解或卤代烃的水解。 在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应。 在浓硫酸存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 能与溴水或溴的CCl4
6、溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。 能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,在O2、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下,发生醇的氧化反应。 在稀硫酸加热条件下发生酯、低聚糖、多糖的水解反应。 在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应;在FeX3、X2条件下发生苯环上的取代反应。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,生成这四种有机物的反应类型依次为( ) A.取代、消去、酯化、加成 B.酯化、消去、缩聚、取代 C.酯化、取代、缩聚、取代 D.取代、消去、加聚、取代
7、 解析原有机物中的羧基和羟基发生酯化反应可生成物质;发生消去反应生成物质;原有机物发生缩聚反应可得物质;羟基被溴原子取代可得物质,故B项正确。 答案B,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解答有机推断题的方法和策略 【典型例题3】 (2018全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (
8、6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,解答有机推断题的方法、策略 (1)把握各类有机物之间的衍变关系,明确各官能团之间的互换和变化,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,d.能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀的有机物必含C
9、HO。 e.能与钠反应放出H2的有机物含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。 f.能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含COOH。 g.能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 h.能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质。 i.遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 j.能发生连续氧化的有机物具有CH2OH结构。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,根据有机反应的条件进行突破 a.当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,为卤代烃的消去反应。 b.当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。 c.当反应条件为浓硫酸并加热时,通
10、常为醇脱去水生成醚或不饱和化合物,或者是醇与羧酸的酯化反应。 d.当反应条件为稀硫酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。 e.当反应条件为催化剂并有氧气时,通常为醇氧化为醛或醛氧化为酸。 f.当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 g.当反应条件为光照且与X2反应时,通常X2与烷烃或与芳烃中的烷基发生取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,变式训练3(2017全国,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,考点一,考点二,考点三
11、,随堂检测,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式 。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物 的合成路线 (其他试剂任选)。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,
12、随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,请回答下列问题: (1)AB的反应类型是 。 (2)有机物C的结构简式为 。 (3)1 mol E最多可以和 mol NaOH反应。 (4)B+DE的化学方程式是 。 (5)化合物C的同分异构体中,遇FeCl3溶液显紫色,且能发生银镜反应的化合物有 种,其中核磁共振氢谱有4个吸收峰的是 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,2.香料G的一种合成工艺如下图所示。 A的分子式为C5H8O,其核磁共振氢谱显示有两种峰,其峰
13、面积之比为11。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,请回答下列问题: (1)G中含氧官能团的名称为 ,B生成C的反应类型为 。 (2)A的结构简式为 。 (3)写出下列转化的化学方程式: DE_ (4)有学生建议,将MN的转化用KMnO4(H+)代替O2,老师认为不合理,原因是 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,3.(2018天津理综,8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。 (2)AB的反应类
14、型为 ,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (3)CD的化学方程式为 。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。 (5)F与G的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构,考点一,考点二,考点三,随堂检测,(6)M的结构简式为 。 该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,考点一,考点二,考点三,随堂检测,