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1、第四节 有机合成,新知预习,自主测试,一、有机合成 1.有机合成的定义 有机合成指利用简单、易得的原料,通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2.有机合成的任务 通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的官能团。 3.有机合成的过程,新知预习,自主测试,4.官能团的引入 (1)引入碳碳双键的方法 卤代烃的消去,醇的消去,炔烃的不完全加成。 (2)引入卤素原子的方法 醇(或酚)的取代,烯烃(或炔烃)的加成,烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羟基的方法 烯烃与水的加成,卤代烃的水解,酯的水解,醛的还原。 思考有机合成中为什么需要合理的顺序? 提示对于多官能团有机
2、物,不同官能团发生反应所需条件不同,反应的难易也不同;有机合成中有时需要官能团的保护。,新知预习,自主测试,二、有机合成的分析方法 2.逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意图 目标化合物中间体中间体基础原料 (2)用逆合成分析法分析用乙烯为主要有机原料合成草酸二乙酯 草酸二乙酯分子中含有两个酯基,按酯化反应规律将酯基断开,得到草酸和两分子乙醇,说明目标化合物可由乙醇和草酸通过酯化反应得到:,新知预习,自主测试,羧酸可由醇氧化得到,草酸前的中间体应该是乙二醇: 乙二醇前面中间体是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通过乙烯的加成反应而得到:,新知预习,自主测试,乙醇通过乙烯与水的加成得到: 根据
3、以上分析,合成步骤如下(用化学方程式表示):,新知预习,自主测试,1.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是 ( ) A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 答案A 2.下面是逆合成分析法中的三个步骤:对不同的合成路线进行优选;由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;观察目标分子的结构。正确的顺序为( ) A. B. C. D. 答案B,新知预习,自主测试,3.已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。应用这一反应原理,下列所给化合物中,可以与钠反应合成环丁烷的是( ) A.CH3Br B
4、.CH3CH2CH2CH2Br C.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br 答案C 4.用苯作原料,不能经一步化学反应制得的是( ) A.硝基苯 B.环己烷 C.苯酚 D.溴苯 答案C,任务一,任务二,随堂演练,有机合成过程中官能团的引入与消除 问题探究 该转化过程属于有机合成中官能团的引入,其中涉及的反应类型有哪些? 提示加成反应;水解反应(取代反应);氧化反应;氧化反应;酯化反应(取代反应)。 2.有机合成中常见官能团的消除有哪些方法? 提示通过加成反应消除不饱和键。 通过消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基(OH)。,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.利用取代反应引
5、入或转化官能团,任务一,任务二,随堂演练,2.利用加成反应引入或转化官能团 (1)烯烃的加成反应,如 其他如H2O、X2等均可以引入或转化为新的官能团。 (2)炔烃与X2、HX、H2O等的加成,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,4.利用消去反应引入或转化官能团 (1)卤代烃消去: 5.官能团的消除 (1)通过加成反应消除不饱和键。 (2)通过消去、取代、氧化或酯化反应可消除羟基。 (3)通过加成反应或氧化反应可消除醛基。 (4)通过消去反应或取代反应可消除卤素原子。,典例引领 【例题1】 由环己烷可制备1,4-环己醇的二乙酸酯。下面是有关的8步反应(其中所有无机产物都已略去)
6、:,任务一,任务二,随堂演练,其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应。反应、 和 属于取代反应;反应 是羟基的引入;反应 和 是消去反应。化合物的结构简式是:B. 、C. 。反应所用试剂和条件是 。,任务一,任务二,随堂演练,解析目标合成物是1,4-环己醇的二乙酸酯,通过正合成分析法,可以逐步推出各步未知的中间产物及反应类型。,任务一,任务二,随堂演练,解该类题,需准确掌握取代、加成、消去反应的含义。认真审题,注意通过结构、组成对比上、下步物质的差别,从而确定反应物、反应条件、反应类型及产物;尤其要熟练掌握反应的特征条件,如碱的醇溶液、加热为卤代烃消去反应的特征条件,碱的水
7、溶液、加热为卤代烃水解反应的特征条件,X2、光照为烷烃取代反应的特征条件等。这些特征条件可作为推断有机物反应过程的突破口。,任务一,任务二,随堂演练,变式训练1四苯基乙烯及其衍生物具有聚集诱导发光特征,在光电材料等领域应用前景广阔。以下是四苯基乙烯的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):,任务一,任务二,随堂演练,(1)A的名称是 ;试剂Y为 。 (2)BC的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是 。 (3)EF的化学方程式为 。 (4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征: 存在CH2OH。 写出W所有可能的结构简式: 。 (5)下列说法正确的是 。 a.B的酸性比苯酚强
8、b.D不能发生还原反应 c.E含有3种不同化学环境的氢 d.四苯基乙烯既属于芳香烃也属于烯烃,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,(5)B中含有羧基,酸性强于苯酚,a正确;D中含有羰基和苯环,都可与H2发生还原反应,b错误;根据E的结构简式可知,E分子中含有4种不同化学环境的氢,c错误;四苯基乙烯是含有苯环的烃,属于芳香烃,又是含有碳碳双键的烃,可称之为烯烃,d正确。 答案(1)甲苯 KMnO4酸性溶液 (2)取代反应 羧基 羰基,任务一,任务二,随堂演练,有机合成的分析方法 问题探究,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,思维建模 1.
9、逆合成分析法的思维过程(以合成草酸二乙酯为例),逆合成路线分析如下:,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,3.有机合成中增长和缩短碳链的途径 (1)碳链增长的途径:烯烃、炔烃的加聚反应、与HCN的加成反应;醛、酮与HCN加成、与格氏试剂(RMgX)加成、羟醛缩合等。 (2)碳链缩短的途径:烯烃、炔烃被KMnO4酸性溶液氧化、羧酸盐脱羧反应、石油的裂解和裂化等。,任务一,任务二,随堂演练,典例引领 【例题2】 避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,其结构简式为 (1)由避蚊胺的结构简式推测,下列说法中正确的是 。 A.它能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B.
10、它能发生酯化反应 C.它与甲苯互为同系物 D.一定条件下,它可与H2发生加成反应,任务一,任务二,随堂演练,避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线来合成: 已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼); RCOCl+NH3RCONH2+HCl 根据以上信息回答下面的(2)(5)题: (2)A的名称是 ,在反应中属于取代反应的有 (填序号)。,任务一,任务二,随堂演练,(3)写出化学反应方程式: CDEET: ; EF: 。 (4)路线也是一种可能的方法,工业上一般不采用该方法,请根据你的观点说明理由: 。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,
11、变式训练2(2018全国,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,任务一,任务二,随堂演练,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式
12、。,任务一,任务二,随堂演练,解析(1)A含有碳碳三键,为丙炔。 (2)Cl2在光照条件下与饱和烃基发生取代反应,故B的结构简式为CHCCH2Cl(分子式为C3H3Cl),对比C的分子式可知CN取代了B中的Cl,由此可写出由B生成C的化学方程式。 (4)由E的结构及DE的反应条件可知为加成反应,故D的结构简式为CHCCH2COOC2H5。 (5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。,任务一,任务二,随堂演练,(6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为 (7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个CH
13、3和一个CH2。,任务一,任务二,随堂演练,答案(1)丙炔 (3)取代反应 加成反应 (4)CHCCH2COOC2H5 (5)羟基、酯基,任务一,任务二,随堂演练,1.在有机合成中, 常需要消除或引入官能团, 下列变化过程中的反应类型及相关产物不合理的是( ),答案C,任务一,任务二,随堂演练,A.A是乙炔,B是乙烯 B.A是乙烯,B是乙烷 C.A是乙醇,B是乙醛 D.A是环己烷,B是苯 答案C,任务一,任务二,随堂演练,3.由1-丙醇制取 ,最简便的流程需要下列反应的顺序应是( ) a.氧化 b.还原 c.取代 d.加成 e.消去 f.中和 g.缩聚 h.酯化 A.b、d、f、g、h B.e
14、、d、c、a、h C.a、e、d、c、h D.b、a、e、c、f 答案B,任务一,任务二,随堂演练,则下列说法错误的是( ) A.反应1可用试剂是氯气 B.反应3可用的试剂是氧气和铜 C.反应1为取代反应,反应2为消去反应 D.A可通过加成反应生成Y,任务一,任务二,随堂演练,解析此过程中反应1为 与卤素单质取代,反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇,反应3为醇的催化氧化,A、B正确,C错误;酮催化加氢可变成相应的醇,D正确。 答案C,任务一,任务二,随堂演练,5.下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:,任务一,任务二,随堂演练,(1)写出反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)。 ; ; 。 (2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因 。 (3)在(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因 。 (4)1 mol阿司匹林最多可与 mol氢氧化钠发生反应。,任务一,任务二,随堂演练,任务一,任务二,随堂演练,