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1、优质教学资料 优质教学资料 优质教学资料第3课时煤的综合利用苯学习目标核心素养建构1.认识煤的综合利用的意义。2.会写苯的分子式、结构式、结构简式，知道苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。知 识 梳 理一、煤的综合利用阅读教材内容，回答下列问题：1我国大约70%的煤是直接用于燃烧，以获得我们所需的能量，但同时会带来大量的污染物，你知道煤直接燃烧通常产生哪些污染物吗？答案一氧化碳，氮的氧化物，硫的氧化物，烟尘等。2为了减少污染，提高煤的热效率，特别是从煤中提取有价值的化工原料，现在采用多种方法对煤加
2、工，进行综合利用。对煤进行加工综合利用的方法有哪些？答案煤的气化，煤的液化和煤的干馏等。3煤的气化和液化的目的、方法原理有何不同？答案比较煤的气化煤的液化目的把煤转化为可燃性气体把煤转化为液体燃料方法原理高温下煤与水蒸气作用得到CO、H2、CH4等直接液化：煤H2液体燃料间接液化：煤CO和H2甲醇4.什么是煤的干馏？煤的干馏的主要产物有哪些？答案煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其分解的过程。其主要产物有焦炭、煤焦油、粗苯、粗氨水和焦炉气。【自主思考】1煤的气化和液化都属于物理变化吗？提示不正确。煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程，煤的液化就是把煤转化为液体燃料的过程，在这两个过程中，都发生了
3、复杂的物理变化和化学变化。2煤干馏得到苯、甲苯、二甲苯、酚、萘等物质，能说明煤中含有这些物质吗？提示不能。煤中不含有这些成分，而煤干馏后得到的产物中含有这些物质。3煤的干馏与石油的分馏有什么异同？提示异同点干馏分馏不同点加工对象一般指煤一般指石油条件隔绝空气加强热先加热后冷凝变化化学变化物理变化产品焦炭和煤焦油等不同沸点范围的烃相同点所得到的产物均为混合物二、苯的结构与性质1组成与结构(1)表示方法：分子式结构简式球棍模型比例模型C6H6(2)结构特点：在苯分子中，六个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合一个氢原子，分子中六个碳原子和六个氢原子完全等价。不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结
4、构，苯分子中碳原子间的化学键是一种介于单键和双键之间的特殊共价键。2物理性质苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体，不溶于水，密度比水小。有毒，是一种重要的有机溶剂。3化学性质(1)氧化反应燃烧：苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生。苯燃烧的方程式为：2C6H615O212CO26H2O。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反应苯与混合酸(浓HNO3、浓H2SO4)在5060 的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：。在有催化剂FeBr3存在时，苯与液溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯，反应的化学方程式是。 【自主思考】4邻二甲苯是同分异构体吗？提示不是，因为
5、苯环中六个碳碳原子之间是相同的化学键，所以为同一种物质。5苯和四氯化碳都是不溶于水的油状液体，仅用一种试剂如何鉴别？提示分别取少量两种液体，各加入一定量的水，静置后，油状液体在上层的为苯，油状液体在下层的为四氯化碳。6根据实验室制取硝基苯实验及原理，回答下列问题：(1)如何混合浓硫酸和浓硝酸？(2)怎样控制反应温度为5060 ？(3)反应中浓硫酸的作用是什么？提示(1)将浓硫酸沿试管内壁慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡。(2)在5060 的水中水浴加热。(3)浓硫酸作催化剂和吸水剂。7苯能否发生加成反应？请举例说明。提示苯虽然不具有像烯烃一样典型的碳碳双键，但在特定条件下，仍能发生加成反应。如在镍
6、作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，化学方程式是。效 果 自 测1下列不属于煤的综合利用的是( )A将煤干馏制得煤焦油和焦炭B在一定条件下将煤与氢气转化为液体燃料C将煤变为煤饼作燃料D将煤干馏制得甲苯和乙烯解析煤的综合利用包括煤的干馏、煤的气化和煤的液化。因此A、B、D三项都正确，不属于煤的综合利用的只有C项。答案C2判断(1)苯是一种重要的化工原料，主要来源于石油。( )(2)苯能与溴水发生加成反应。( )(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含有碳碳双键。( )(4)苯与浓硝酸的反应属于取代反应。( )(5)苯分子结构中含有C=C，能发生加成反应。( )答案(1)(2)
7、(3)(4)(5)探究一、煤的综合利用【合作交流】1水煤气的主要成分有什么？主要化工应用是什么？提示主要成分有CO和H2，可用于合成液态烃类和含氧有机物。2煤的综合利用有什么重要意义？提示(1)减少了煤燃烧产生的SO2、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等污染物的排放。(2)提高了煤燃烧的热效率。煤的气化、液化就是使煤变成清洁能源的有效途径，煤的燃烧效率也得以提高。(3)提取了煤中的化学原料。在加工煤炭以及使用煤作燃料的过程中，对产生的煤灰、煤渣、废气、废液等都加以合理的处理和利用，做到既消除污染又保护环境。【点拨提升】1煤的气化：煤可燃性气体(CO、H2、CH4等)2煤的液化：煤液体燃料3.4关键
8、点提醒：(1)“三馏”蒸馏、分馏、干馏比较蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先气化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。(2)煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。(3)煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。【典题例证1】煤是重要的能源和化工原料，直接燃烧既浪费资源又污
9、染环境。某企业利用“煤粉加压气化制备合成气”新技术，让煤变成合成气(一氧化碳及氢气总含量90%)，把煤“吃干榨尽”。下列有关说法正确的是( )煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化和物理变化煤粉加压气化制备合成气过程涉及化学变化但没有涉及物理变化该技术实现了煤的清洁利用该技术实现了煤的高效利用ABCD解析煤粉的加压气化是将煤变成以CO和H2为主要成分的合成气，此过程涉及了化学变化和物理变化，减少了污染，提高了煤的利用率。答案C【学以致用1】下列属于煤的综合利用且说法正确的是()A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物，可采用先干馏后分馏的方法分离B将煤干馏制得煤焦油和焦炭C煤的气化和液化为物理变
10、化D将煤变为煤饼作燃料答案B探究二、苯的结构与化学性质【合作交流】3苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水因发生化学变化而褪色说明苯的结构有何特点？提示苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。4试从苯分子中化学键的角度，解释其性质与烷烃、烯烃类似的原因。 提示苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的化学键，故苯易发生取代反应，能发生加成反应，很难被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化。【点拨提升】甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构与性质比较物质甲烷 乙烯 乙炔 苯 分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 碳碳键类型CCC=CCC特殊共价键球棍模型结构简式
11、 CH4 CH2=CH2 CHCH 空间构型正四面体形平面结构直线形平面正六边形结构特点单键，饱和烃碳碳双键，不饱和烃碳碳叁键，不饱和烃碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键氧化反应燃烧淡蓝色火焰火焰明亮，伴有黑烟火焰明亮，伴有浓烟火焰明亮，伴有浓烟酸性KMnO4溶液不反应，不褪色反应，褪色反应，褪色不反应，分层，不褪色特征反应取代反应Cl2，光照如苯与浓硝酸在加热和浓硫酸作催化剂条件下反应加成反应能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素)能与H2发生加成反应生成环己烷【典题例证2】下列关于苯的说法中，正确的是(
12、)A苯的分子式是C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃B从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以属于烯烃C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生加成反应D苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同解析苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键，仍属于不饱和烃；溴苯的生成是苯和液溴发生取代反应。答案D【学以致用2】下列说法正确的是( )A相等物质的量乙烯与苯充分燃烧耗氧量相等B乙烯可使KMnO4酸性溶液褪色，故乙烯与甲烷的混合气体可通过酸性KMnO4溶液而分离C苯使酸性KMnO4溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应D等质量的苯和乙炔，充分燃烧，耗氧量相等解析1 mol
13、乙烯耗氧量为3 mol,1 mol苯耗氧量为7.5 mol，故苯耗氧多，A错；乙烯可与KMnO4反应，但是被氧化生成CO2，从而使CH4中混有CO2杂质， B错；苯不与KMnO4反应，使溴水褪色属于萃取， C错。答案D1下列叙述中错误的是( )A苯分子中12个原子处于同一平面B乙烯分子中含有碳碳双键，而苯分子中不含碳碳双键C乙烯和苯均属于不饱和烃D苯的一溴代物有两种结构解析苯分子式C6H6，属平面形结构，分子中6个H和6个C原子共平面；乙烯分子中含有碳碳双键，而苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键；乙烯、苯分子中氢原子数少于饱和烃分子中氢原子数，属于不饱和烃；苯分子呈正六边
14、形，一溴代物有1种结构，D错误。答案D2下列说法正确的是( )A煤中有苯，可以通过蒸馏的方法使之分离B煤的气化就是使固态的煤变为气态煤的过程C煤的液化属于物理变化D煤的干馏可以得到煤焦油，从煤焦油中可以分离出苯等解析煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混合物，从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物，而煤的干馏是复杂的物理变化和化学变化过程，故A项错误，D项正确；煤的气化是把煤转化为可燃性气体的过程， 是化学变化，B项错误；煤的液化是把煤转化为液体燃料的过程，属于化学变化，C项错误。答案D3苯与乙烯相比较，下列叙述不正确的是( )A都容易发生取代反应B苯不能被酸性KMnO4溶液氧
15、化C苯只能在特殊条件下发生加成反应D都能在空气中燃烧答案A4有关苯的结构和性质，下列说法正确的是()A是同分异构体B苯在空气中不易燃烧完全，燃烧时冒浓烟C煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯，苯是无色无味的液态烃D向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色解析本题考查常见简单有机物的结构与性质。苯环中的碳碳键只有一种，所以邻二甲苯也只有一种，A项错误；苯是无色有芳香气味的液态物质，C项错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由于苯的密度比水小，且又与水不互溶，所以苯在上层，酸性高锰酸钾溶液在下层，上层应该是无色的，D项错误。答案B5某烃A不能使溴水褪色，0.
16、5 mol A完全燃烧时，得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况)。(1)通过计算确定A的结构简式为_。(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式：在催化剂FeCl3的作用下，A与Cl2反应生成B：_。A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C：_。解析(1)由题意可知，1 mol A完全燃烧时，得到3 mol H2O和6 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol C原子和6 mol H原子，即A的分子式为C6H6，又知A不能使溴水褪色，故A为苯，其结构简式为。(2)在催化剂FeCl3的作用下，苯与Cl2反应的化学方程式为HCl。苯与浓硝酸和浓硫酸的混合
17、酸在水浴加热的条件下反应的化学方程式为HNO3H2O。课时作业基础巩固1下列说法正确的是( )A煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质，通过煤的干馏即可得到这些物质B煤燃烧时，会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物C煤是以单质碳为主的复杂混合物D把煤高温加强热就是煤的干馏解析煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等，而煤中不含有这些物质，A错误；煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素，故燃烧时会产生一系列大气污染物，B正确；煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物，C错误；煤干馏时要隔绝空气，D错误。答案B2下列关于煤的干馏的叙述中，不正确的是( )A煤的气化是对其进行加热
18、直接变为气体B煤干馏可以得到冶金用的优质焦炭C煤的干馏和石油的分馏的本质差别是：干馏是化学变化而分馏是物理变化D工业上苯、甲苯等可由煤干馏得到，其存在于干馏所得的煤焦油中解析A项煤的气化主要是高温下煤和水蒸气作用得到的CO、 H2、CH4等气体；B项煤干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油等物质；C项煤干馏时发生了分解反应，是化学变化；分馏是利用沸点不同而分开混合物中的各成分，是物理变化；D项苯、甲苯等主要存在于煤焦油中。答案A3下列变化中，属于化学变化的是( )A用苯从溴水中萃取溴B重油裂化得到轻质燃料油C从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯D石油分馏得到汽油、煤油等产物解析萃取是利用物质在
19、互不相溶的溶剂中的溶解度相差较大而使物质分离的方法，是物理变化。重油裂化是将碳链长的烃在一定条件下断裂为碳链较短的轻质油的方法，是化学变化。从煤焦油中提取苯、甲苯、二甲苯，石油分馏得到汽油、煤油等产物，均是利用煤焦油和石油中不同成分的沸点不同采用蒸馏的方法得到的，属于物理变化。答案B4苯分子中不存在碳碳单、双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是( )苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液褪色苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷苯分子中碳碳键长完全相等邻二氯苯()只有一种间二氯苯()只有一种ABCD解析如果苯分子中存在交替的单双键结构，则 会出现
20、下列几种情况：第一是因为含单个的碳碳双键，具有类似于乙烯的性质，则既能发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色；第二是苯环中CC和键长不可能相等；第三是邻二氯苯会有两种，即。而题中和的性质不管苯环中单、双键是否有交替，结果相同。答案D5下列关于苯的说法中不正确的是( )A苯分子中含有碳氢单键，故能发生取代反应B苯分子中含有碳碳单键，该键稳定，不易发生反应C苯的挥发性与其沸点低是分不开的D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明其分子中不含碳碳双键解析苯分子中碳与碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键，既不是单键，也不是双键。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色也充分说明了
21、其分子中不含碳碳双键。苯环上的氢原子是以单键的形式连在碳原子上的，能被其他原子或原子团取代。凡易挥发的物质都是沸点低的物质。答案B6下列关于苯的叙述正确的是() A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C反应为取代反应，有机产物是一种烃D反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键解析A项，反应生成溴苯，不溶于水，与水分层，错误；C项，反应的产物是硝基苯，不是烃，错误；D项，苯分子中无碳碳双键，错误。答案B7下列实验中，不能获得成功的是()A用水检验苯和溴苯B苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯C用溴水除去混在苯
22、中的己烯D苯、液溴、溴化铁混合制溴苯解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上层，溴苯的密度比水大在下层，可以检验；在浓H2SO4催化作用下，苯与浓硝酸反应生成硝基苯；溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。答案C8下列反应中，不属于取代反应的是()A在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯 B苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C乙烯与溴生成1,2二溴乙烷D在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿解析苯和溴单质、苯和浓硝酸可以发生取代反应，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应，乙烯与溴单质发生加成反应，C项符合。答案C9等物质的量的下列烃完全燃烧
23、，消耗O2最多的是( )AC2H4BC3H6CC4H10DC6H6答案D10关于苯乙烯的下列叙述中，正确的是()A1 mol苯乙烯只能与1 mol氢气发生加成反应B苯乙烯不能使酸性KMnO4溶液褪色C苯乙烯不能使溴水褪色D8个碳原子有可能都在同一平面上解析A项，1 mol 苯乙烯最多与4 mol 氢气加成，错误；B项，有碳碳双键存在，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，碳碳双键能与溴发生加成反应，错误。答案D能力提升11. (1)下列物质中，在一定条件下既能起加成反应，也能起取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是_(填下列物质代号，下同)；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为21
24、的是_，并写出该物质与浓硝酸、浓硫酸混合液反应的化学方程式：_。A甲烷 B乙烷C苯 D乙烯(2)现在同学们学过了取代反应、加成反应，请完成下表。由乙烯制氯乙烷；乙烷与氯气光照；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯通入酸性高锰酸钾溶液；由苯制取溴苯；乙烷在空气中燃烧；由苯制取硝基苯；由苯制取环己烷。反应类型取代反应加成反应代号写出下列代号反应的化学方程式：_；_；_。解析(1)甲烷和乙烷不能发生加成反应，苯能发生取代反应和加成反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色；完全燃烧生成的二氧化碳与水的物质的量之比为21，即C、H原子的个数比为11，符合条件的是C6H6。按要求写
25、出相应的化学方程式即可。(2)为加成反应；为取代反应；为加成反应；为氧化反应；为取代反应；为氧化反应；为取代反应；为加成反应。12某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动，下面是其活动记录，请你补全所缺内容。(1)理论推测：他根据苯的凯库勒式_，推测苯分子中有两种不同的碳碳键，即_和_，因此它可以使紫红色的_溶液褪色。(2)实验验证：他取少量的上述溶液加入试管中，然后加入苯，充分振荡，静置，发现_。(3)实验结论：上述的理论推测是_(填“正确”或“错误”)的。(4)查询资料：经查阅有关资料，发现苯分子中六个碳原子之间的键_(填“相同”或“不同”)，是一种_键，苯分子中的六个碳原子和六
26、个氢原子_(填“在”或“不在”)同一平面上，应该用_表示苯分子的结构更合理。(5)发现问题：当他将苯加入溴水中时，充分振荡，发现能使溴水褪色，于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗？为什么？_。答案(1)CCC=C酸性KMnO4(2)溶液分层，下层溶液紫红色不褪去(3)错误(4)相同介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的化学在(5)不同意，由于苯是一种有机溶剂且不溶于水，而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多，故将苯与溴水混合振荡时，苯将溴单质从其水溶液中萃取出来，从而使溴水褪色，与此同时，苯层颜色加深13甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。甲、乙能使溴水褪色，乙与等物
27、质的量的H2反应生成甲，甲与等物质的量的H2反应生成丙。丙既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色。丁既不能使溴的CCl4溶液褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，但在一定条件下可与溴发生取代反应；一定条件下，1 mol 丁可以和3 mol H2完全加成。请根据以上叙述完成下列填空：(1)甲的结构简式：_，乙的结构式：_。(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式：_。解析乙烯、乙炔能使溴水褪色，且有CHCHH2CH2=CH2，CH2= CH2H2CH3CH3，故甲为CH2=CH2，乙为CHCH；再结合、知丙为乙烷，丁为苯。答案(1)CH2=CH2HC
28、CH14某化学课外小组查阅资料知：苯和液溴在有溴化铁(FeBr3)存在的条件下可发生反应生成溴苯和溴化氢，此反应为放热反应。他们设计了下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A中。如图是制取溴苯的装置。试回答：(1)装置A中发生反应的化学方程式是_。(2)装置C中看到的现象是_，证明_。(3)装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是_，原因是_。如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？_(填“是”或“否”)，理由是_。(4)实验完毕后将A试管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯_(填“上”或“下”)层为溴苯，这说明溴苯_且_。解析本题考查苯的溴代反应，其中A为发生装置，但由于反应放热，溴、苯以及产生的HBr均易挥发，故加装置B作为吸收瓶，吸收挥发出的溴和苯。HBr蒸气进入C中，证明发生了取代反应。答案(1)2Fe3Br2=2FeBr3,Br2HBr(2)导管口有白雾，试管内有淡黄色的沉淀生成有HBr生成(3)液体变橙色反应放热，A中溴蒸气逸出，溶于CCl4中否逸出的溴蒸气也能与AgNO3溶液反应(4)下不溶于水密度比水大最新精品资料