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1、1 月 31 日同分异构体及数量的判断 高考频度： 难易程度： 下列有关同分异构体的种类判断中，正确的是 A分子式为C9H10的芳香族化合物有 8 种 B分子式为C5H8O2，含五元环且属于酯的有机物有 2 种 C分子式为C5H10O2，能和碳酸氢钠溶液反应的有机物 W。在光照条件下，W 与氯气 发生烃基上的取代反应，生成的一氯代物有12 种 D分子式为C5H12O，且能与Na 反应放出氢气的有机化合物(不考虑立体异构)有 5 种 【参考答案】 C 【试题解析】苯的同系物的通式为CnH2n-6。若 n=9，则 2n-6=12，题给分子式中H 的个数为 10 ， 说 明 侧 链 上 含 有 一
2、个 碳 碳 双 键 或 一 个 环 。 若 苯 环 上 只 有 一 个 侧 链 ， 可 能 为 C6H5CH=CH CH3、C6H5CH2CH=CH2、C6H5C(CH3)=CH2、 ，共 4种；若苯环上有两个 侧链，则侧链分别为CH3、CH=CH2， CH3和CH=CH2分别位于苯环上的邻、间、 对位，共 3 种，因此符合条件的同分异构体共7 种，A 项判断错误。有机物除五元环外还含 有 1 个甲基，甲基在五元环上有3 种位置关系， B 项判断错误。依据题意，可知W 为羧酸， 其结构可写成C4H9COOH ， C4H9有4 种结构，故此羧酸也有4 种结构，分别为 CH3CH2CH2CH2CO
3、OH 、 CH3CH2CH(CH3)COOH 、CH3CH(CH3)CH2COOH 、C(CH3)3COOH ， 烃基上氢原子种类分别为4、4、3、1 种，则 W 的一氯代物共有12 种， C 项判断正确。根 据题给信息判断该有机化合物为醇，5 个碳原子的碳骨架可能有3 种结构，即： CCCCC、，羟基在 CCCCC 中有 3 种连接方式， 在中有 4 种连接方式，在中有 1 种连接方式，故该有机物共有8 种 同分异构体， D 项判断错误。 1有机物分子通式与其可能的类别如下表所示： 组成通式可能的类别典型实例 CnH2n烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n2炔烃、二烯烃 CH CC
4、H2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n2O饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO 、CH3COCH3 CH2=CHCH2OH、 与 CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH 、 HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO 与 CnH2n6O酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n1NO2硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cn(H2O)m单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖 与麦芽糖 (C12H22O11) 2同分异构体的判断 （1） 基团连接 法 将有机物看作由基团
5、连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数 目。如丁基有四种，丁醇(C4H9 OH)、C4H9Cl 分别有四种 （2） 换位思考 法 将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6 个 H 原 子，若有一个H 原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷 也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl 原子看作H 原子，而 H 原子看成 Cl 原子，其情况跟一氯乙烷完全相同 （3） 等效氢原 子 法 (又 称 对 称法 ) 分子中等效H 原子有如下情况： 分子中同一个碳上的H 原子等效； 同一个碳的甲基H 原子等效； 分子中处于镜面对称位置(相当
6、于平面镜成像时)上的 H 原子是等效的 （4）定 1 移 2 法 分析 2 元取代物的方法， 如分析 C3H6Cl2的同分异构体， 先固定其中一个Cl 的位 置，移动另外一个Cl （5）组合法饱和一元酯 ，R 1有 m 种， R2有 n 种，共有m n 种酯 1下列有机物中同分异构体数目最多的是(不含立体异构) 选项A B C D 类别烃卤代烃羧酸酯 分子式C5H12 C3H6Cl2C5H10O2C5H10O2 2与互为同分异构体的有机物的苯环上的一氯代物只有一种，符合这些条件的结 构有 A5 种B6 种C7 种 D8 种 3有机物 M 只含 C、 H、O 三种元素，其相对分子质量不超过100
7、。若 M 中所含氧元素的 质量分数为36.36%，则能与NaOH 溶液发生反应的M 共有 (不考虑立体异构) A5 种B6 种C7 种 D8 种 4符合下列条件且与互为同分异构体的结构有 能发生银镜反应 水解产物之一遇FeCl3溶液显色 分子中含有4 种不同化学环境的氢 A1 种B2 种C3 种 D4 种 1【答案】 D 【解析】C5H12有正戊烷、异戊烷和新戊烷 3 种同分异构体； C3H6Cl2有 CH2(Cl)CH(Cl)CH 3、 CH2(Cl)CH2CH2(Cl)、 CH3CH2CH(Cl2)、CH3C(Cl2)CH34 种同分异构体；C5H10O2属于羧 酸的分子式可以写成C4H9COOH ，C4H9有 4 种结构，故C5H10O2属于羧酸的同分异构 体有 4 种； C5H10O2属于酯的结构可按下表分析： 酯酸的数目醇的数目 HCOOC4H9HCOOH(1 种) C4H9OH(4 种) CH3COOC3H7CH3COOH(1 种 ) C3H7OH(2 种) C2H5COOC2H5C2H5COOH(1 种) C2H5OH(1 种) C3H7COOCH3C3H7COOH(2 种) CH3OH(1 种) C5H12O2属于酯的同分异构体应有 9 种。 2【答案】 C 【解析】的分子式为C8H10O2，不饱和度为4，故除苯环外，侧链均为饱和结构。 苯环上的一氯