2019-2020学年高中人教版化学选修五导练课件:第一章 第二节 第二课时 有机化合物的同分异构体(35张) .ppt

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1、第二课时 有机化合物的同分异构体,新课导入 (教师用书备用),同学们都知道,糖类是我们能够生存的主要能量来源之一。我们生活中的主食:大米的主要成分是淀粉。淀粉在我们体内被分解为葡萄糖C6H12O6,我们通过葡萄糖在体内的氧化释放出的热量维持我们身体各个系统的运转和日常活动所需要的能量。但是有一种葡萄糖分子式也是C6H12O6,却只有甜味,并不能为我们提供能量。那这两种葡萄糖分子存在哪些不同呢?其实两者分子式是完全相同的,只是结构不同。我们把它们叫做同分异构体。那什么是同分异构体呢?下面我们就学习同分异构体的相关知识。,学习目标 1.理解有机化合物同分异构现象的内涵。(素养:宏观辨识与微观探析)

2、,2.学会同分异构体的书写方法。(素养:微观探析与模型认知) 3.能判断有机物的同分异构体。(素养:微观探析与模型认知),知识分点突破,能力总结提升,知识分点突破,知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物,基础梳理,1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 ,但具有不同 的现象,叫做 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 。同分异构体的特点是 相同, 不同,性质不同。,分子式,同分异构,结构,同分异构体,分子式,结构,2.同系物 (1)同系物的概念 相似,在分子组成上相差 的物质互称为同系物。 (2)同系物的特点 同系物之间具有相似的分子结构

3、,因此化学性质相似,物理性质则随碳原子数的增加而发生规律性的变化。 同系物属于同一类的物质,具有相同的分子通式,相对分子质量差一定是14的整数倍。,一个或若干个CH2原子团,结构,疑难探究,同系物与同分异构体 对于有机化合物:,问题导思,1.物质有何相同之处?其组成上相互之间有何规律? 提示:分子结构相似,分子组成依次相差1个CH2。 2.、三组物质的分子式间有何关系?每组内分子的区别体现在哪些地方?,归纳总结,1.同系物的判断依据 (1)同系物分子符合同一通式。如烷烃同系物的通式为CnH2n+2;烯烃同系物的通式为CnH2n;苯的同系物的通式为CnH2n-6(n6)。,(3)同系物之间物理性

4、质不同,化学性质相似。,2.同分异构体常见类型,题组例练,C,2.下列选项属于碳链异构的是( ),B,解析:碳链异构是碳链骨架不同产生的异构现象。A、D选项属于位置异构,C选项是官能团异构,B选项是碳链异构。,3.(2018福建龙岩期末)科学家发现铂的两种化合物(如图)有不同的特性,a具有抗癌作用,而b没有。则a和b属于( ) A.同分异构体 B.同素异形体 C.同系物 D.同一种物质,A,解析:a和b的分子式相同,a具有抗癌作用而b没有,即性质不同,是两种不同的分子,所以结构不同,则属于同分异构体。,知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断,基础梳理,1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链

5、异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“两注意、三原则、四顺序”。,以C6H14为例说明: (1)确定碳链 先写直链 。,CCCCCC,(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。 (3)C6H14共有 种同分异构体。,5,2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)“插入法” (1)书写思路:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再把官能团“插入”到碳原子间或挂接到相应碳原子上。,(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 种。,3,3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构位置异构官能团异构(类别异构)的顺序来书写。,(3)分析

6、知分子式为C5H12O的有机物共有 种醇和 种醚,总共 种同分异构体。,8,6,14,4.常见官能团异构(物质类别异构),疑难探究,确定同分异构体数目的技巧 烷烃失去一个氢原子得到烷基,如CH4失去一个氢原子得到甲基CH3,针对烷基的结构思考以下问题:,问题导思,1.试确定乙烷、丙烷、丁烷得到的烷基:C2H5、C3H7、C4H9各有几种结构?C5H10O2属于羧酸的同分异构体有几种? 提示:可以根据相应烷烃失去不同位置的氢原子得到烷烃基确定。C2H5只有一种;C3H7有两种;C4H9有四种。C5H10O2可以看成是C4H9COOH,因为C4H9有四种结构,所以C4H9COOH有四种同分异构体。

7、 2.乙烷、丙烷得到的烷基C2H5、C3H7为何分别只有 1种、2种结构? 提示:CH3CH3中六个氢原子是完全相同的,失去哪一个氢原子都得到同一种烃基;CH3CH2CH3中两端六个氢原子完全相同,中间两个氢原子相同,失去一个氢原子则能得到两种烃基。,3.二氯丙烷有四种(CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl、CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3),则六氯丙烷有几种结构? 提示:也是四种,2个Cl、6个H在CCC上的排列与6个Cl、2个H的排列是相同的。,归纳总结,同分异构体数目的判断方法 1.基元法 先确定取代基的种类,把目标分子拆解为已知的取代基。如丙基有两种、丁基有

8、四种。丁醇(C4H9OH)则有四种同分异构体。 2.换元法 如二氯苯C6H4Cl2有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl、Cl替代H)。 3.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一甲基上的氢原子是等效的;,(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; (3)处于对称位置上的氢原子是等效的。 4.定一移二法 对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。,题组例练,1.(2018安徽淮北一中期末)用丙基取代邻二甲苯苯环上的一个氢原子,所得产物的种类最多为( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6

9、种,B,解析:丙基有两种结构,邻二甲苯苯环上的氢原子有两种,用丙基取代邻二甲苯苯环上的一个氢原子,所得产物的种类最多为4种。,2.(2018黑龙江牡丹江一中期中)某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是( ) A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14,C,解析:丙烷只有一种结构(CH3CH2CH3),丙烷有2种氢原子,所以一氯代物有2种,A错误;丁烷有正丁烷和异丁烷,正丁烷(CH3CH2CH2CH3)有2种氢原子,所以一氯代物有2种;异丁烷CH3CH(CH3)2有2种氢原子,所以一氯代物有2种,B错误;戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,正戊烷(

10、CH3CH2CH2CH2CH3)有3种氢原子,所以一氯代物有3种;异戊烷(CH3)2CHCH2CH3有4种氢原子,所以一氯代物有 4种;新戊烷CH3C(CH3)3有1种氢原子,所以一氯代物有1种,C正确;C6H14有5种同分异构体,CH3(CH2)4CH3有3种氢原子,所以一氯代物有3种; (CH3)2CHCH2CH2CH3有5种氢原子,所以一氯代物有5种;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3有4种氢原子,所以一氯代物有4种;(CH3)3CCH2CH3有3种氢原子,所以一氯代物有3种; (CH3)2CHCH(CH3)2有2种氢原子,所以一氯代物有2种,D错误。,3.在欧洲一些国家曾发现饲料被

11、污染,导致畜禽类制品及乳制品不能食 用,经测定饲料中含有剧毒物质二口恶英,其结构为 ,已知它的二氯代物有10种,则其六氯代物有( ) A.15种 B.11种 C.10种 D.5种,C,解析:解答本题可用替代法:二口恶英的分子式为C12H8O2,其苯环上共有8个氢原子可以被取代,其二氯代物有10种,在苯环上为6个H、2个Cl的排列。将氯原子替换为氢原子,氢原子替换为氯原子,变成2个H、6个Cl的排列。可知C12H2Cl6O2也有10种同分异构体。,题后悟道,书写同分异构体时,要注意两点: (1)有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。 (2)等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会

12、得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。,课堂小结,能力总结提升,易错辨析,1.同分异构体分子具有相同的相对分子质量,则相对分子质量相同的分子一定是同分异构体吗? 提示:不一定,例如CH3COOH与CH3CH2CH2OH相对分子质量都是60,但它们却不属于同分异构体。 2.同系物分子都属于同类物质,所以性质相同。这种说法对吗? 提示:不对,同系物具有相似的结构,因而具有相同的化学性质,但由于相对分子质量不同,物理性质不同。 3.最简式相同、分子结构不同的有机物一定是同分异构体吗? 提示:不一定,当两个分子相对分子质量相同时,两者才会是同分异构体。如甲醛、乙酸最简式都是CH2O,但不是同分异构体。,4.分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质一定是同系物吗? 提示:不一定,同系物还要求结构相似。例如乙烯与环丙烷就不是同分异构体。,

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