2020版高考化学（江苏专用）一轮课件：专题20　有机物的组成、结构、分类和命名 .pptx

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1、第三部分 有机化学 专题20 有机物的组成、结构、分类和命名,高考化学 (江苏省专用),A组 自主命题江苏卷题组,五年高考,考点 有机物的结构、分类及命名 同分异构体,1.2018江苏单科,17(1)(4),10分丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的 部分路线如下: 已知: + (1)A中的官能团名称为 (写两种)。,(2)DE的反应类型为 。 (3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式: 。 (4) 的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应; 碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子

2、中均只有2种不同化学环境的氢。,答案 (1)碳碳双键、羰基 (2)消去反应 (3) (4),解析 本题考查有机物官能团的名称、反应类型的判断、结构简式的书写、同分异构体的 书写等相关知识。 (2)DE的转化中,D分子去掉一个OH和一个H原子,在E中出现一条新的 ,所以 该反应属于消去反应。 (3) 和CH3MgBr在羰基上发生加成反应,然后再水解生成 。 (4) 的分子式是C9H6O3。由条件可知该同分异构体分子中含苯环、含酚羟基、 无醛基;能水解,说明含酯基。水解产物中含苯环的产物应是高度对称的结构,因苯环上的羟基 含有氢原子,所以苯环上的氢原子的化学环境完全相同,则该产物的结构只有一种,即

3、在苯环上 有两个处于对位的羟基,另一产物中只有2个H原子,其结构简式为 ,所以该 同分异构体的结构简式是 。,2.2016江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通 过以下方法合成: (1)D中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)FG的反应类型为 。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。,能发生银镜反应;能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;分子 中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 。,答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分

4、) (2)消去反应(2分) (3) 或 或 (3分) (4) (3分),解析 (1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生 消去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能 与FeCl3溶液发生显色反应说明该分子为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的 氢,可写出C的同分异构体为 或 或 。 (4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为 。,知识拓展 能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦 芽糖等。,方法点拨 推断E

5、的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有, 参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。,3.2015江苏单科,17(1)(3),10分化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法 合成: C14H14O2 A B C D E F (1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。,(2)化合物B的结构简式为 ;由CD的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 .分子中含有2个苯环 .分子中含有3种不同化学环境的氢,答案 (1)醚键(2分) 醛基(2分) (2) (2分) 取代反应

6、(2分) (3) 或 (2分),解析 (1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 (2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为 ,CD的反应中CN取代Cl,属于取代反应。 (3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为: 或 。,4.2014江苏单科,17(1)(4),10分非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方 法合成:,请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 (2)反应中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 。 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: .能发生银镜反应,其水解产

7、物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 .分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。,写出该同分异构体的结构简式: 。,答案 (1)醚键(2分) 羧基(2分) (2) (2分) (3)(2分) (4) (2分),解析 (2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为: 。 (4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法 再构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但只有6种化学环境的氢原 子,说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。,易错警示 第步反应为CN( )在酸性条件下水解为C

8、OOH( ),不是 CN被COOH取代。,方法归纳 在限定条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要 形成醛基,则该分子中一定有 结构。,5.2013江苏单科,17(1)(4),10分化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易 被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去): 已知:RBr RMgBr ,(R表示烃基,R和R表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式: 。 (2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: 和 。 (3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构 简式: (任写一种)。 (4)F和

9、D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式: 。,答案 (1) (2分) (2)(酚)羟基(2分) 酯基(2分) (3) 或 (2分) (4) +H2O(2分),解析 根据题给信息,可以推出A的结构为 ,B为 ,C为 ,D为 。 (3)书写E的同分异构体的突破口是抓住两种不同化学环境的氢,采用等效氢法来完成。 (4)E发生消去反应时可以生成两种产物,其中D为 ,则F为 。,6.2012江苏单科,17(1)(4),10分化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线 如下:,(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。 (2)反应中,属于取代反应的是 (填序号)。 (3)写出同

10、时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式: 。 .分子中含有两个苯环;.分子中有7种不同化学环境的氢;.不能与FeCl3溶液发生显色反 应,但水解产物之一能发生此反应。 (4)实现DE的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为 。,答案 (1)羟基 醛基 (2) (3) (或 ) (4),解析 (3)首先分析B的结构特点及原子的种类、数目,然后根据限定条件写出一种可能的同 分异构体的结构简式,最后用所有的限定条件进行验证,如果有不符合条件的地方再进行修 改。如条件要求考虑结构的对称性,条件说明分子中不含酚羟基,但该物质能水解且水解 产物含有酚羟基,可以推测该物质含有 结构。(4

11、)由X能发生银镜反应可知 X分子中含有醛基,通过比较D和E的结构简式可知X的结构简式为 。,7.2011江苏单科,17(1)(4),10分敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下: 回答下列问题: (1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 。 (2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。,能与金属钠反应放出H2;是萘( )的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发 生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境 的氢。 (4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子

12、式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构 简式为 。,答案 (1)A被空气中的O2氧化 (2)羧基 醚键 (3) (或 ) (4),解析 (1)A属于酚类物质,酚类物质在空气中易被氧气氧化。 (3)由题意知C的这种同分异构体应具备以下特点:分子中含有羟基或羧基;具有 的母体结构,同一苯环或位上有2个取代基;含有酯基而且是甲酸酯,水解后原或位上的 2个取代基相同且取代基上有2种不同化学环境的氢。能够满足上述特点的分子的结构简式 为 或 。 (4)根据题给E的信息可推断出E是C和A发生酯化反应的产物。,8.2010江苏单科,19(1)(4),9分阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化

13、合 物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 A: B: C: D:,路线一:B E A 路线二:C F A (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式为 。 (4)H属于-氨基酸,与B的水解产物互为同分异构体。H能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环 上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式: 。,答案 (1) (2)取代反应 (3) (4) 、,解析 (1)由A的结构简式及B+C E+HBr和E+D A+HBr可推断出E的结构简 式。 (2)C+D F+HBr为取代

14、反应。 (3)F的结构简式为 ,相对分子质量为366,合成F时生成的副产 物的相对分子质量为285,366-285=81,说明副产物是F消去一个HBr分子的产物。 (4)B的一个分子中含一个肽键( ),水解后生成一个COOH和一个NH2;依题 意知H中含酚羟基且苯环上有对位的两个取代基。,B组 统一命题、省(区、市)卷题组,考点 有机物的结构、分类及命名 同分异构体,1.(2019课标,13,6分)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构) ( ) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种,答案 C 本题涉及的知识点是同分异构体数目的判断;通过碳架结构和官能团位置变化,考 查学生

15、整合化学信息的能力;从分子水平上认识物质的结构,体现了宏观辨识与微观探析的学 科核心素养。 C4H8BrCl为饱和卤代烃,其碳架结构有两种,通过固定氯原子,移动溴原子,写出如下12种结构:,方法诠释 烷烃二取代同分异构体数目的判断方法:先确定碳架结构数目,然后按“定一移 一”法判断。,2.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷( )是 最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 ( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,答案 C 本题考查简单有机化

16、合物的结构、性质及同分异构体数目的判断。由结构可知螺 2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯( )的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确; 螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种: 、 、 ,B项正确;螺 2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8 C5H12可知,生成1 mol C5H12参加反应的氢气至少为2 mol,D项正确。,易错易混 容易受螺2.2戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子构成一个平面。,3.(2016课标,8,6分)下列各组中的物质均能发生加成反应的是 ( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和

17、丙烷,答案 B 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键,不能发生加成反应,A、C、D均不正确。 氯乙烯的结构简式为CH2 CHCl,含有碳碳双键,能发生加成反应;苯在一定条件下也可与H2发 生加成反应,故B项正确。,规律方法 能发生加成反应的官能团或物质有: 、 、 、 、含苯环的物质等。,4.(2016课标,10,6分)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是 ( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物,答案 C 与苯环直接相连的碳原子所连的原子呈四面体形,因此异丙苯中所有碳原子不可 能共平面,错误。,5.(20

18、16课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种,答案 C C4H8Cl2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架: 、 、 ,共9种。,规律方法 书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种 碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分 异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。,6.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不 含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D

19、.6种,答案 B 能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、 、 、 ,共4种。,7.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应: +(2n-1)HI PPV 下列说法正确的是 ( ) A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C. 和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度,答案 D A项,合成PPV的反应属于缩聚反应;B项,PPV中的重复结构单元为 ,聚苯乙烯中的重复结构单元为 ,二者不相同;C项, 和苯乙烯结构不相似,不互为同系物;D项,通过测定

20、高分子 的平均相对分子质量,可得其聚合度。,8.(2019课标,36,15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘 结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线: 已知以下信息:,回答下列问题: (1)A 是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简 式 、 。 能发生银镜反应;,核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、F和Na

21、OH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的 总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。,答案 (1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应 (3) (4) (5) (6)8,解析 本题涉及的知识点有有机物结构与性质、反应类型判断、特定结构同分异构体数目 判断、聚合度计算等。通过有机合成信息,考查学生接收、整合化学信息的能力。从分子水 平认识物质的组成、结构、性质和变化,体现宏观辨识与微观探析的学科核心素养。 (1)根据题意可知A是一种烯烃,则A为丙烯。 (2)通过比较A、B、C的分子式和合成路线中的反应条件,可知AB、BC分别发生了取代 反应、加成反应,A、B、C

22、的结构简式分别为CH3CH CH2、ClCH2CH (或 )。 (3)对比C、D的结构简式可知,C通过分子内取代反应生成D。 (4)利用信息,由F逆推可知E的结构简式为 。 (5)能发生银镜反应,则含有醛基;核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321,说明结构中存,在甲基(CH3),且分子结构高度对称,则可能的结构有两种: 、 。 (6)由信息可知,当有1 mol D参与反应时,生成NaCl和H2O的总质量为76.5 g。因此当生成的 NaCl和H2O的总质量为765 g时,有10 mol D参与了信息中的反应,再根据聚合物G两侧端基 的结构以及信息,可推出G的n值为8。,审题指导 推断有机物结

23、构应合理利用反应条件、分子式差异和已知有机物的结构简式,采 用正推法、逆推法,确定相关有机物的结构。,9.(2018课标,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转 化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下: 回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状 况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其

24、中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 311的结构简式为 。,答案 (1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应 (4) (5) (6)9,解析 本题考查官能团的名称、反应类型的判断、有机反应方程式的书写、同分异构体 等。(2)葡萄糖催化加氢,醛基变为羟基。(3)由B到C过程中,分子中增加2个碳原子,故B中只有 1个羟基发生酯化反应。(6)B的分子式为C6H10O4,相对分子质量为146,则7.30 g F的物质的量为 0.05 mol,1 mol F分子中应含有2 mol COOH,则F的可能结构有9种: 、 、 ,另一个COOH连在编号碳原子上;其中有三种氢 原子,且数目比为311的结构

25、简式为 。,解题关键 无机含氧酸与醇羟基也可以发生取代反应。,方法技巧 结合E的结构简式推出CD的转化。,10.(2018课标,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反 应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下: 已知:RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O 回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。,(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)

26、X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境 的氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。,答案 (1)丙炔 (2) +NaCN +NaCl (3)取代反应 加成反应 (4) (5)羟基、酯基 (6) (7) 、 、 、 、 、,解析 本题考查有机化学基本概念、有机物的结构与性质。 (1)A为 ,化学名称是丙炔。 (2)B为单氯代烃,则B为 ,由合成路线知,BC为取代反应,由B生成C的化学方 程式为 。 (3)由反应条件及A的结构简式知,A生成B是取代反应;由F的分子式和已知信息知,F为 ,G为 ,分析H的结构简式可以判断出G生成H是加

27、成 反应。 (4)分析合成路线可知,C为 ,C在酸性条件下可以发生水解,生成 ,其在浓H2SO4作用下与CH3CH2OH发生酯化反应生成D,则D的结构简 式为 。 (5)分析Y的结构简式知,Y中的含氧官能团为羟基和酯基。,(6)观察合成路线,分析E与H反应生成Y的原理知,E与F发生偶联反应的产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体且官能团相同,说明X中含有碳碳叁键和酯基,X有三种不同化学环境 的氢,其个数比为332,则符合条件的X的结构简式为 、 、 、 、 、,。,审题指导 对于信息型有机合成题要注意题中新信息的应用,新信息包括已知信息和分析合 成路线得出的信息,如(6)题。,11.

28、(2017课标,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的 路线如下: 已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。,(3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰

29、,峰面积比为3221的结构简式为 、 。,答案 (1) (2)2-丙醇(或异丙醇) (3) + +H2O (4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6,解析 本题考查有机物的推断、有机反应类型、有机物的命名、同分异构体的书写等。(1) A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为 。(2)B 的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为611,故B的结构简式为 ,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息知D的结构简式为 ,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚 键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mo

30、l L可与2 mol Na2CO3 反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为 、 、 、, 、 、 ,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组 峰,峰面积比为3221”条件的为和。,思路梳理 1.F G的转化与A C的转化类似。2.观察E与F的组成变化可推测E F的 反应类型。,C组 教师专用题组,1.(2018课标,8,6分)(改编)下列说法错误的是 ( ) A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.绝大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖,答案 A 本

31、题考查基本营养物质。果糖是单糖,A项说法错误。,易错易混 常见的糖类中,葡萄糖和果糖是单糖,不能水解。 淀粉、纤维素的化学式形式相同,但不互为同分异构体;淀粉、纤维素的结构单元相同,水解 最终产物都是葡萄糖。,2.(2018课标,9,6分)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是 ( ),答案 D 本题考查乙酸乙酯的制取与分离、提纯。冰醋酸、乙醇在浓硫酸作用下,加热反 应生成乙酸乙酯,A涉及;导出乙酸乙酯的导气管在饱和碳酸钠溶液上方可以防止倒吸,B涉及; 乙酸乙酯难溶于水,浮在溶液上方,可以用分液法分离出乙酸乙酯,C涉及;蒸发是使易溶固体从 其溶液中析出,D不涉及。,知识拓展 饱和

32、碳酸钠溶液的作用 制取乙酸乙酯实验中,饱和碳酸钠溶液的作用是溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解 度,便于乙酸乙酯的分离、提纯。,3.(2017课标,7,6分)下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 ( ) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣,答案 A 本题考查日常生活用品的成分类别。尼龙绳的主要成分是聚酰胺类物质,属于合 成纤维,A项正确;宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,为天然植物纤维,B、D项错误;羊绒衫的 主要成分是蛋白质,为动物纤维,C项错误。,知识拓展 纤维可分为天然纤维与合成纤维。天然纤维是自然界存在的,可以直接取得的纤 维,根据其来源分成植物纤维、动物纤维和矿物纤维三类

33、。合成纤维主要有“六大纶”,即涤 纶、腈纶、丙纶、氯纶、维纶和锦纶。,4.(2017课标,7,6分)下列说法错误的是 ( ) A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多,答案 C 糖类是由C、H、O三种元素组成的有机物,化学组成大多数符合通式Cn(H2O)m,碳 水化合物是糖类的一种历史沿用的叫法,A正确;维生素D是脂溶性维生素,可以促进人体对钙 的吸收,B正确;蛋白质主要由C、H、O、N等元素组成,C错误;硒摄入过多会出现胃肠功能紊 乱、眩晕、乏力等中毒症状,D正确。,知识拓展 维生

34、素D的作用,1.提高机体对钙、磷的吸收。,2.促进生长和骨骼钙化。,3.维持血液中柠檬酸盐的正常水平。,4.防止氨基酸通过肾脏损失。,5.(2017课标,10,6分)NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 ( ) A.0.1 mol的11B中,含有0.6NA个中子 B.pH=1的H3PO4溶液中,含有0.1NA个H+ C.2.24 L(标准状况)苯在O2中完全燃烧,得到0.6NA个CO2分子 D.密闭容器中1 mol PCl3与1 mol Cl2反应制备PCl5(g),增加2NA个PCl键,答案 A B的原子序数为5,即质子数为5,则质量数为11的B原子中含有6个中子,故0.1 mol 1

35、1B 中含有0.6NA个中子,A正确;B中溶液体积未定,不能计算氢离子个数,B错误;标准状况下苯是固 体,不能利用气体摩尔体积计算2.24 L苯的物质的量,C错误;PCl3与Cl2的反应是可逆反应,反应 物不可能完全转化为生成物,则1 mol PCl3与1 mol Cl2反应生成的PCl5小于1 mol,增加的PCl 键的数目小于2NA,D错误。,易错警示 易错选项是D,注意PCl3与Cl2的反应为可逆反应。,6.(2018天津理综,8,18分)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下: (1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。 (2)AB的反应类型为 ,从反应所得液态有机混合物

36、中提纯B的常用方法为 。 (3)CD的化学方程式为 。,(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反 应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有 四组峰,则其结构简式为 。 (5)F与G的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 (6)M的结构简式为 。 (7)参照上述合成路线,以 为原料,采用如下方法制备医药中间体 。 该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。,答案 (18分)(1)1,6-己二醇 碳碳双键,酯基 (2)取

37、代反应 减压蒸馏(或蒸馏) (3) (4)5 (5)c (6) (7)HBr, O2/Cu或Ag,解析 本题考查有机物的命名、反应类型的判断、化学方程式的书写、有机物结构的确定 等知识,侧重考查学生的分析推理能力。 (2)B中混有的杂质应是A、HBr及A与HBr反应可能生成的二溴代物,B与其他物质的沸点有较 大的差距,通过蒸馏的方式可以提纯B。(3)CD的反应是C和乙醇间的酯化反应,书写该化学 方程式时要注意反应条件及反应的可逆性。(4) 的同分异构体W能发生银 镜反应且1 mol W最多与2 mol NaOH反应,说明W中含有HCOO;W和NaOH反应的产物之一 可被氧化成二元醛,则反应产物

38、为甲酸钠和一种二元醇(两个羟基均位于端碳上),该二元醇的 两个羟基一个来自Br原子的水解,一个来自酯基的水解,则W的结构简式为 、 、 、 、 HCOOCH2(CH2)3CH2Br,共5种。五种分子中核磁共振氢谱有四组峰的是,。(7)根据DE的转化可知 是由 和 反应得到的,结合AB的转化可知试剂和条件1是HBr、加热。由 制备 所需 试剂和条件2是O2、铜或银、加热。,规律方法 羧酸、酯类及羟基醛可形成类别异构。,7.(2016课标,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ,从而具 有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下: 已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为

39、0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题: (1)A的化学名称为 。,(2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体 异构),答案 (15分)(1)丙酮 (2) 2 61 (3)取代反应 (4) +NaOH +NaCl (5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8,解析 (1)A分子中的氧原子个数为 =1,则 =36,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明

40、分子中存在对称的两个CH3,所以A的结构简式为 ,化学名称为丙酮。 (2)根据已知信息可知 和HCN可以发生加成反应生成 (B), B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为61。(3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1 个O,说明BC是消去反应,则C的结构简式为 。CD应是 分子中CH3上的H发生取代反应生成 。 (5)由合成路线图可推知G为 ,其分子中含有三种官能团,分别是碳碳双 键、酯基和氰基。,(6)G的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯,符合条件的同分异构体有: 、 、 、 、 、 、 、 。,疑难突破 有机化合物的同分异构现象,8.(2015课标,38,15分

41、)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的 生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题: (1)A的结构简式为 。,(2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b

42、.58 c.76 d.122 (5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式); D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,答案 (15分)(1) (2分) (2) (2分) (3)加成反应 3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分) (4) b(2分,1分,共3分) (5)5 c(3分,2分,1分,共6分),解析 (

43、1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A 为环戊烷,结构简式为 。(2)B为单氯代烃,故B为 ,B转化为C是卤代烃的消去反应,化 学方程式为 。(3)由题给 信息知E为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为:CH3CHO+HCHO HOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化 路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应 的化学方程式为: nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH (2n-1)H2O。

44、,PPG的链节是 ,相对质量为172,10 00017258。 (5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银 镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种: 、 、 、 、,。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是 。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体 结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪 显示的信号也会不同。,9.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被Name Reactions收录。该反应可 高效构筑五元环状化合

45、物: (R、R、R表示氢、烷基或芳基) 合成五元环有机化合物J的路线如下:,已知: (1)A属于炔烃,其结构简式是 。 (2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是 。 (3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是 。 (4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;试剂b是 。 (5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是 。,(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 。,答案 (1) (2)HCHO (3)碳碳双键、醛基 (4) NaOH醇溶液 (5) (6) +,解析 由J的结构简式,结合题中构筑五元环状化合物的信息可推知

46、I为,逆推出N为 ,H 为 ,则M为 ;B由C、H、O三种元素组成,相对 分子质量是30,只能是 ,则A为 ;由题中信息可知C为 ,D为CH3 CHO,结合已知可得E为 ,则F为 ,F与Br2的CCl4 溶液发生加成反应生成G: ,G在NaOH醇溶液加热条件下发生消去 反应生成 ,酸化后得H。,评析 本题考查有机推断方法中的逆推法以及学生对信息的迁移运用能力,有一定的难度。,A组 20172019年高考模拟考点基础题组 考点 有机物的结构、分类及命名 同分异构体,三年模拟,1.2019扬州一模,17(1)(4)沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如下: (1)F中的含氧官能团名称为 (写两种)。 (2)CD的反应类型为 。 (3)B的分子式为C8H8O3,与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH,写出B的结构简 式: 。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。 分子中含有苯环,且有一个手性碳原子,不能与