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1、第 1 页 共 46 页 高中化学奥林匹克竞赛练习题 第二部分有机化学 一、系统命名 二、烷、烯、炔 三、芳香族化合物 四、卤代烃、醇、醚 五、醛、酮 六、羧酸及其衍生物 一、系统命名 1用系统命名法命名下列烷烃 (1) (CH3)3CCH2C(CH3)3 (2) (CH3)2CHCH2CH2CHCHCH2CH3 CH3CH3 (3) CH3CHCH2CCH2CH3 CH2 CH(CH3)2CH3 CHCH2CH3(4) (CH3CH2)2CH CH3 CH3CH2CH CH2CHCHCH2CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2CH3CH3 (5) 2用系统命名法命名下列环烷烃 (1)
2、 (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) CH3 (9) CH3 CH3 (10) CH3CH3 CH3 3用系统命名法将下列取代环烷烃命名 第 2 页 共 46 页 (1) CH3 H H CH(CH3)2 (2) H Cl (3) H Cl CH3 H H CH3 (4) H H CH3CH3 H CH2CH3 (5) H3C H CH3H CH3 H 4用系统命名法命名下列卤代烃 (1) CCH2CH3CH3 CH3 Cl (2) CH3CHCHCH3 CH3 Cl (3) CH3 CH3 H CH2Cl (4) CH2CCH2CH2Cl CH2CH3 (5) CH3CH
3、CHCH2CH2CH3 BrCH2Cl (6) H HI Br (7) H H Cl CH3 F H (8) HH Cl Cl H Cl 5将下列烯烃用系统命名法命名 (1) CH2CHCHCHCHCHCH(CH3)2 Cl CH CH2CH3 CH3 (2) (CH3)2CCCH(CH3)2 CH3 (3) (CH2CH2)2CHCH2CHCHCH3 (4) CH3 CH2CH3 (5) CC CH H3C CH(CH 3)2 CH(CH 3)2 CH2 (6) CH3 第 3 页 共 46 页 (7) CC BrCH2 H3C CH3 CH2CH3 (8) CH CH2CH CHCH3 C
4、H2 (9) CC CH3 H H C CH3 H C2H5 (10) H Cl CH3 H (11) CC H (CH3)2CHCH2 Br CH2 C CH2CH3 H CH3 6用系统命名法命名下列不饱和烃 (1) CC H3C H H C CH (2) C C CH CHCH2 H3C H (3) ClCH2CH2C C CH3 (4) CH3 H C CCH3 H (5) CH3 HH C CH (6) CC H3C H C C H C CH (7) CH2C CH (8) CH3 H H C CH H H3C 7将下列双烯烃化合物用系统法命名 (1) CH3 (2) CH3 (3)
5、 C H CH3 (4) CC H3C H H CC HH C2H5 (5) C CH3 H (6) CH2CHCCCHCH2(7) CH2CHCHCHCH2C CH (8) CC (9) CC H3C HH C H CH3 C CCH3 第 4 页 共 46 页 8写出下列芳香族化合物的名称 (1) CH3 C(CH3)3 (2) CH3Cl Cl (3) CH Br CH2 (4) H3C (5) BrCH2Cl (6) Br Cl (7) CH3OCHO (8) CH2 (9) Cl CH2CHCH3 Cl (10) HO C H3CH2C C CH2CH3 OH 9将下列醇用系统命名法
6、命名 (1) BrCH2CH2CHCCH3 CH3 CH3OH (2) CH2CHCHCH3 OH (3) CH2CH2CH2CH2OH(4) CH2OH (5) OH (6) CH3 H H OH (7) OH CH3 CH3 (8) OH Cl H H CH3 (9) H CH2CH3 H HO 10将下列醚类化合物命名 (1) CH3OCH2CH2Cl (2) CH3CH2CH2O (3) NO2CH3CH2O(4) CH2CHOCH2C6H5 (5) OC2H5 OC2H5 (6) CH3CHCH2CH2CH2OCH3 OH 第 5 页 共 46 页 (7) O Cl Cl NO2 (
7、8) CH3OCH2CH2OCH3 (9) CH2CHCH2CH3 O (10) O CH3 CH3 HH (11) O H C2H5 H Cl (12) OCHCH2CH3 CH2CHCH3 (13) O O O O O (14) O O O O O O 11将下列醛酮分别用普通命名法和系统命名法命名 (1) CC CH3 H H CHO (2) CC H Ph CHO H （Ph苯基） (3) CH2CHCOCHCH2(4) CH2CHCH2COCH2CH3 (5) CH3COCH(CH3)2 (6) Cl2CHCOCH3(7)PhCH2COCH2Ph 12将下列醛酮用系统命名法命名 (1
8、) CH3CH OH COCH3(2) CH3CH Br CH2CH2CH2CHO (3) CC H3C H CH3 CCCH O (4) CC C6H5 CH3 CH3 CCH2CH3 O (5) (CH3)2CHCH2COCH2CH2OH (6) C HCH2CHO H CH2CHO (7) O (8) O (9) CHO CH3 CH3 (10) CH3 O H H CH3 13将下列羧酸用系统命名法命名 (1) CH3CHCHCOOH(2) CH3C(CH3)2COOH (3) BrCH2CH2CH2COOH (4) CH3CH2COCH2COOH 第 6 页 共 46 页 (5) H
9、OCH2CH2CHCOOH(6) CH2CH2CH2COOH (7) HCCHCOOH O OH (8) COOHCH3CO (9) CH2CH2COOH (10) CC CH3CH2CH2 H H CH2COOH (11) CCHCH2COOH CHCH2 CH3C(12) COOH CHO (13) HOOCCH2CCH2COOH OH COOH (14) COOH COOH (15) CC CH3CH2 H CH2 H CC H CH2 H CC (CH2)7COOH H H 二、烷、烯、炔 1如果烷烃中1 氢、 2 氢和 3 氢被氯化时的活性比是13.85，计算 2-甲基丁烷被氯化 时
10、产物的相对比及各产物的百分比。 2烷烃中1 氢 2 氢 3 氢被溴化时相对活性比是1821600，计算丙烷被一溴化时， 各一溴产物的相比对及各产物的百分比。 3某烷烃A 分子式为C6H14，氯化时可以得到两种一氯产物。试推出烷烃 A 的结构。 4命名下列各化合物 CH 3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (1) (2) (3) (4) 5写出甲基环己烷发生自由基溴化反应时得到一溴化产物，并命名和预计主要一溴化产物。 6写出在60时， Br2与三环 3.2, 1, 0 1.5 辛烷反应的产物 1 2 3 4 5 7 6 + Br2 第 7 页 共 46 页 C C
11、l O OOH CH3CCH3 O 7完成下列反应式 (1) CF3CH CH2 HBr (2) BrCH CH2 HBr (3) CH3OCH CHCHHBr 8写出顺2 丁烯和反2 丁烯与间氯过氧苯甲酸反应，然后再水解的反应产物。 9写出顺、反2 丁烯与碱性稀冷高锰酸钾水溶液反应产物。 10(E) 5 庚烯1 醇与 HCl 反应生成产物（A） ，分子式为C7H14O，而与 Br2反应生成产物 （B） ，分子式为C7H13OBr。试推测（ A） 、 （B）的结构，并用反应式表示其形成过程。 11 3, 3 二甲基1 丁烯与 HI 起亲电加成反应，生成分子式为C6H13I 的两异构体（A）和
12、（B） ， （ A）经醇氢氧化钾处理得到原料3, 3 二甲基1 丁烯。（B）经同样条 件处理后，再经O3/Zn/H 2O 处理得到丙酮（） ，试推测（ A）和（ B）的结 构，并用反应式表示各步反应过程。 12化合物（ A）分子式为C10H14，在 Pd 催化下加氢，可以吸收 3mol H 2，得到 1 甲基 4 异丙基环己烷。（A） 经臭氧化（ O3/H2O+Zn） ， 还原性水解得到等物质量的化合物 HCHO ， CH3CCH2CHO， O CH3CC O CH2CHO， O 试推测化合（ A）的结构。 13完成下列反应式 (1) CH3CH2CH2CH2I CH3CH2OH KOH HB
13、r ROOR ？ ？ (2) CH3CH2CH2OH HOCl ？ H2SO4 OH CH3 H2SO4 ？ HC O OOHH2O ？ (3) CH3 Br2 hr ？ CH3CH2OH KOH ？ KMnO 4 H2O, OH ？ (4) C6H5CHCH2 CH2 HBr ？ (5) (6) CH3CH2C CH C2H5BrLindlar H2 H+ CH3OH NaBH 4 NaNH 2 ？ OH ？ (7) CH3C CCH3 Na ？ NH3(l) D2 Pd 14对下述反应提出适当的反应机理 CC CH3 H CH3 H CC CH3 H H CH3 H+ (1) H+ (2)
14、 15讨论 2 甲基1, 3 丁二烯与HBr 在 1, 4 加成反应的主要产物 16完成下列反应式 第 8 页 共 46 页 (1) OH PhCO3H H2SO4 ？ ？ H3O+ ？ Lindlar Pd Cu2Cl2 2HC CH(2) NH4Cl ？ H2 ？ HC(3) CCHCH2 HgSO4, H2O H2SO4 ？ (4) ？ CH3CHCHCH2CH3 Br2 ？ KOH C2H5OH (5) Br2 ？ KOH C2H5OH ？ CHCHCHCH2 (6) HBr ？ (7) 1. O3 2. Zn/H2O ？ CCHCH3 CH3 CH3 CH2 HI ？ (8) 17分
15、别写出2, 4 庚二烯和2, 4 己二烯的顺反异构体 18如何完成下列转变 CC CH3 H C2H5 H CC CH3 H H C2H5 (1) BrCH2CH2CH2CH3 CH3CHCHCH3 BrOH (2) (CH3)2CCH2 (CH3)2CCH2D OCH3 (3) (CH3)2CHCH2Cl (4) (CH3)3CCH2C(CH3)2 I 19从不超过3 个 C 原子的有机原料合成 CCH3和 CH3CH2CH2CH2CHOCH3CH2CH2 O 20从 2 溴丁烷合成 O CC CH3 CH3 CH3 H 和 O CC CH3 H CH3 H 21完成下列反应式 CHCD2C
16、H3CH3CH2 Cl (1) KOH, EtOH ？ 第 9 页 共 46 页 CH2 H CH3 NBS (2) CH2CHCH2C CH HBr ？ (3)？CH3C CCH3 Lindlar Pd H2 Br 2 ？ (4) 1 COOCH3 COOCH 3 ？ (5) Cl NaOH C2H5OH ？(6) ？ H CH3 KMnO 4 冷、稀 22如何完成下列转变 (1) CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2C CCH2CH2CH2CH3 (2) CH3CH2Br CH3CH2CCH2CH2CH3 O (3) CH3C CCH(CH3)2CCH2CH(CH3)2 O CH3
17、23写出的所有可能的产物。 24化合物（ A）有一个手性C 原子与 Br2/CCl4反应生成三溴化合物（ B）具有三个手性C 原子， （ A）与 C2H5ONa/C 2H5OH 共热生成化合物（C） ， （ C）无手性C 原子， （ C）与 丙烯醛（CH2CH CHO） 共热生成分子式为C7H10O 的环状化合物 （D） 。 试推测（A） （D）的结构。 25由加必要的试剂合成 (1)(2)(3)CHCH3 CC H OH Cl H 26完成下列反应式 CH3CCCH3 CH3 CH2 HBr ？ (1) CH3 (2) Br2 H2O ？ (3)？ 1. O3 2. Zn/H 3O + (4) ？