有机化学解题速算法.pdf

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1、1 有 机 化 学 解题速 算 法 河北省承德市双滦区实验中学化学组胡建国邮编: 067001 电话: 13171608098 1.商余法 :这种方法主要是应用于解答有机物(尤其是烃类 )知道分子量后求出其分子式的一类题目.对于烃类 ,由于烷烃通 式为 CnH2n+2,分子量为 14n+2,对应的烷烃基通式为CnH2n+1,分子量为14n+1,烯烃及环烷烃通式为CnH2n,分子量为14n,对 应的烃基通式为CnH2n-1,分子量为 14n-1,炔烃及二烯烃通式为CnH2n-2,分子量为14n-2,对应的烃基通式为CnH2n-3,分子量 为 14n-3,所以可以将已知有机物的分子量减去含氧官能团

2、的式量后,差值除以 14(烃类直接除14),则最大的商为含碳的原 子数 (即 n值), 余数代入上述分子量通式,符合的就是其所属的类别. 例 1某直链一元醇14 克能与金属钠完全反应,生成 0.2 克氢气 ,则此醇的同分异构体数目为 A.6 个B.7 个C.8 个D.9 个 解析: 由于一元醇只含一个-OH, 每 mol 醇只能转换出1/2molH2, 由生成 0.2 克 H2 推断出 14 克醇应有0.2mol,所以其摩 尔质量为72 克/摩,分子量为72,扣除羟基式量17 后,剩余 55,除以 14,最大商为3,余为 13,不合理 ,应取商为 4,余为 -1,代入分子 量通式 ,应为 4

3、个碳的烯烃基或环烷基,结合 “直链 “,从而推断其同分异构体数目为6 个. 2.代入法 .将所有选项可某个特殊物质逐一代入原题来求出正确结果,这原本是解选择题中最无奈时才采用的方法,但只 要恰当地结合题目所给条件,缩窄要代入的范围,也可以运用代入的方法迅速解题. 例 2某种烷烃11 克完全燃烧 ,需标准状况下氧气28L,这种烷烃的分子式是 A.C5H12 B.C4H10 C.C3H8 D.C2H6 解析:因为是烷烃 ,组成为 CnH2n+2, 分子量为14n+2,即每 14n+2 克烃完全燃烧生成n 摩 CO2 和(n+1)摩 H2O,便要耗去 n+(n+1)/2 即 3n/2+1/2 摩 O

4、2,现有烷烃 11克,氧气为 28/22.4=5/4 摩,其比值为 44:5,将选项中的四个n 值代入 (14n+2):3n/2+1/2, 不需解方程便可迅速得知n=3 为应选答案 . 3.残基法 .这是求解有机物分子结构简式或结构式中最常用的方法.一个有机物的分子式算出后,可以有很多种不同的结 构 ,要最后确定其结构,可先将已知的官能团包括烃基的式量或所含原子数扣除,剩下的式量或原子数就是属于残余的基团,再 讨论其可能构成便快捷得多. 例 3某有机物5.6 克完全燃烧后生成6.72L(S.T.P 下 )二氧化碳和3.6 克水 ,该有机物的蒸气对一氧化碳的相对密度是2, 试求该有机物的分子式.

5、如果该有机物能使溴水褪色,并且此有机物和新制的氢氧化铜混合后加热产生红色沉淀,试推断该有 机物的结构简式. 解析:因为该有机物的蒸气对一氧化碳的相对密度为2,所以其分子量是CO 的 2 倍,即 56,而 5.6 克有机物就是0.1 摩 ,完全燃 烧生成 6.72L(S.T.P)CO 2为 0.3 摩,3.6 克水为 0.2 摩,故分子式中含 3 个碳 ,4 个氢 ,则每摩分子中含氧为56-3*12-4*1=16 克,分子 式中只有1 个氧 ,从而确定分子式是C3H4O.根据该有机物能发生斐林反应 ,证明其中有 -CHO, 从 C3H4O 中扣除 -CHO,残基为 -C2H3,能使溴水褪色 ,则

6、有不饱和键,按其组成 ,只可能为 -CH=CH2,所以该有机物结构就为H2C=CH-CHO. 4.拆分法 .将题目所提供的数值或物质的结构,化学式进行适当分拆,成为相互关联的几个部分,可以便于建立等量关系或 进行比较 ,将运算简化 .这种方法最适用于有机物的结构比较(与残基法相似),同一物质参与多种反应,以及关于化学平衡或讨 论型的计算题. 例 4将各为 0.3214 摩的下列各物质在相同条件下完全燃烧,消耗氧气的体积最少的是 A.甲酸B.甲醛C.乙醛D.甲酸甲酯 解析: 因为是等摩尔的物质,完全可用燃烧通式求出每一个选项耗氧的摩尔数,但本题只需要定量比较各个物质耗氧量的 多少 ,不用求出确切

7、值,故此可应用拆分法:甲酸结构简式为HCOOH, 可拆为 H2O+CO, 燃烧时办只有CO 耗氧 ,甲醛为HCHO, 可拆为 H2O+C,比甲酸少了一个 O,则等摩尔燃烧过程中生成相同数量的CO2和 H2O 时,耗多一个O.同理可将乙醛CH3CHO 拆为 H2O+C2H2,比甲酸多一个 CH2,少一个 O,耗氧量必定大于甲酸,甲酸甲酯 HCOOCH3拆为 2H2O+C2,比乙醛少了H2,耗氧量 必定少 ,所以可知等量物质燃烧时乙醛耗氧最多. 5、讨论法 例 5 已知含 C原子数不超过3的有机物A完全燃烧后生成CO2的体积与消耗O2的体积之比为K, 是分析确定当K为 (1) 2 2;(2)1 ;

8、 (3)2/3 时,有机物的分子组成。 解析: (1)V(CO2)/V(O2)=2 CO2 O2=2C和 2O (CO )x( H2O )y 讨论: x=1 y=1 CH2O2(正确) x=3 y=1 C3H2O4(正确) x=1 y=2 CH 4O3(错误) x=3 y=2 C3H4O5(正确) x=2 y=1 C2H2O3(正确) x=3 y=3 C3H6O6(错误) x=2 y=2 C 2H4O4(错误) x=3 y=4 C3H8O7(错误) x=2 y=3 C 2H6O5(错误) (2) 1 时,通式为: CxH2O)y,经同样的讨论知其分子式为:CH2O 、C2H4O2、C3H4O2

9、、 C3H6O3 (3) 2/3 时,通式为: (CH2)x(H2O )y,经同样的讨论知其分子式为:CH4O 、C3H6、C3H8O、C2H4、C2H6O 6、平均分子组成法 例 6CH4与另一种呈气态烃混合物2L, 完全燃烧需同状况下O28.5 , 已知混合物对 H2的相对密度为 18.5 。 则另一种烃为 ( ) A 、C3H4 B、C4H8 C、C4H10 D、C5H10 解: 因比值不同而发生矛盾,所以B错误。正确答案为C。 7.规律法 .化学反应过程中各物质的物理量往往是符合一定的数量关系的,这些数量关系就是通常所说的反应规律,表现为通 式或公式 ,包括有机物分子通式,燃烧耗氧通式

10、 ,化学反应通式 ,化学方程式 ,各物理量定义式 ,各物理量相互转化关系式等,甚至于从 实践中自己总结的通式也可充分利用.熟练利用各种通式和公式,可大幅度减低运算时间和运算量,达到事半功倍的效果 . 例 71200C 时,1 体积某烃和4体积 O2 混和 ,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积不变 ,该烃分子式中所含的碳原子 数不可能是 A.1 B.2 C.3 D.4 本题是有机物燃烧规律应用的典型,由于烃的类别不确定,氧是否过量又未知,如果单纯将含碳由1 至 4 的各种烃的分子 式代入燃烧方程,运算量大而且未必将所有可能性都找得出.应用有机物的燃烧通式,设该烃为CXHY, 其完全燃烧方程 为 :CXHY+(X+Y/4)O 2=XCO2+Y/2H2O,因为反应前后温度都是120 0C,所以 H 2O 为气态 ,要计体积 ,在相同状况下气体的体积比 就相当于摩尔比,则无论 O2是否过量 ,每 1 体积 CXHY只与 X+Y/4 体积 O2反应 ,生成 X 体积 CO2和 Y/2 体积水蒸气 ,体积变量 肯定为 1-Y/4, 只与分子式中氢原子数量有关.按题意 ,由于反应前后体积不变,即 1-Y/4=0, 立刻得到分子式为CXH4,此时再将四 个选项中的碳原子数目代入,CH4为甲烷 ,C2H4为乙烯 ,C3H4为丙炔 ,只有 C4H4不可能 .

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