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1、学习必备欢迎下载 高考题中有机化学成环开环巧解 纵观近几年的高考题，年年都有有机化学的成环、开环题，但教材中却几乎未涉及，这 要求教师在教学中加进去，可教师在讲台上讲了很多，却不见起色。在教学中，若能采用以 下方法，将会让学生受益匪浅，现就一点心得写出来，供大家商榷。 总的说来，高考有机化学中的成环、开环常都离不开“ 2” 成环生成 “ 2” （ 2），开环加“ 2” （ 2 ）。 一、成环 1羧基、羟基成环(酯化反应 ) 羧脱羟基，羟脱氢，首尾连” 。意为羧基脱去羟基、羟基脱去氢原子生成水，剩余部分 首尾连接在一起。 例 1（20XX 年全国理综卷23 题）如图 1 所示，淀粉水解可产生某有
2、机化合物A， A 在不同的氧化剂作用下，可以生成B(6127)或（6108），和都不能发生 银镜反应。 A、B、都可以被强还原剂还原成为D(6146)。B 脱水可得到五元环的酯 类化合物 E 或六元环的酯类化合物F。 已知，相关物质被氧化的难易次序是：最易， 2次之， 最难。 图 1物质转化关系 请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F 的结构简式。 _，B_，C_，D_，E_， F_。 该题把 A 推导为葡萄糖 2（）4， B 应为2（） 4，其结构式为： ， 从酯化反应和分子内脱水的角度看，可形成三到七元环的酯。脱水形成五元环应是： 学习必备欢迎下载 同理，六元环应为： 年全国理综卷30
3、题也属该类成环。 2两羟 (羧)基直接成环 其一脱羟基， 另一脱氢， 首尾连 ” 。意为其中一个羟基脱去，另一个羟基上脱去氢原子， 生成水，剩余部分为首尾连接在一起。 例 2（ 20XX 年上海卷29 题）已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成 酸酐，如： 某酯类化合物是广泛使用的塑料增塑剂。A 在酸性条件下能够生成B、C、D，物质 间的转化关系如图2。 图 2各物质间的转化关系 学习必备欢迎下载 写出 F 可能的结构简式_。 对于 C 物质来讲，官能团有一个、三个 ，在浓硫酸的作用下至少有 两种脱水方式： 生成； 形成环状化合物： 3氨基酸成环 羧脱羟基，氨脱氢，首尾连” 。意为羧基
4、脱去羟基，氨基脱去氢原子，生成水，剩余部 分首尾连接在一起。如： 当然，以上几种情况，除分子内脱水成环外，分子间也可成环。 二、开环 在上述几种成环生成化合物后，在一定条件下可以开环，还原成原来的有机物，这类题， 应记住下列口诀： “ 羰氧碳氧羰氮断， 分别加上氢羟基。 生成有无该类物， 高中有机要理清。 ” 1羰氧断 学习必备欢迎下载 如 在碱性条件下，应生成什么呢?有羰 (基)与氧连，先考虑断开成 ，在两条短线上分别加“ ” 和 “ ” ， 根据高中知识，应为 2（）4。 2碳氧断 断“ 碳氧 ” 得， 在两条短线上分别加“ ” 和“ ” 应为 ， 这是环氧乙烷在稀酸条件下制乙二醇的一种方法。 羰氮 (肽键 )断 蛋白质水解就是一个很好的例子。 在有机化学的成环、开环教学中， 仅有以上几点是不够的，教师还需适量补充相关知识， 同时，学生应适当做一些练习加以巩固，这样就能达到预期的教学目的。