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1、2019-2020 年高三化学第二轮专题复习教学案 班级：姓名：学号： 【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物 质性质推断分析其结构和类别。理解有机物分子中各基团间的相互影响。关注外界条件对有 机反应的影响。掌握重要有机物间的相互转变关系。 【经典题型】 题型 1：根据反应物官能团的进行推导 【例 1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃 料油品的使用范围。J 是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A 的氧化产 物不发生银镜反应： 试写出： （l ）反应类型；a 、b 、 P （2）结构简式；F 、H
2、（3）化学方程式：D E EKJ 【解析】 根据产物J 的结构特点，采用逆推的方法得到K、H、G、F 中含有碳碳双键，所以F 为 1，4 加成产物。 【规律总结】 （1）合成原则：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。 （2）思路： 将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。 根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分 析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。 综合分析，寻找并设计最佳方案。 (3)方法指导：找解题的“ 突破口 ” 的一般方法是： a.找已知条件最多的地方，信息量最大的
3、；b.寻找最特殊的 特殊物质、特殊的反应 条件、特殊颜色等等；c.特殊的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.如果不能直接推断某 物质，可以假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。 （4）应具备的基本知识： 官能团的引入： 引入卤原子 （烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等）；引入双键 （醇、卤代烃 的消去，炔的不完全加成等）；引入羟基 （烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代 烃水解，糖分解为乙醇和CO2等） ；生成醛、酮 （烯的催化氧化，醇的催化氧化等） 碳链的改变： 增长碳链 （酯化、炔、烯加HCN ，聚合，肽键的生成等）； 减少碳链 （酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯
4、催化氧化，肽键水解等） 成环反应（不饱和烃小分子加成三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、 聚合等） 题型 2：有机合成 【例 2】 在有机反应中 , 反应物相同而条件不同, 可得到不同的主产物. 下式中R 代表烃基 , 副 产物均已略去. 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式, 特别注意要写明反应条件. (1) 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为 CH3CH2CHBrCH3 (2) 由(CH3)2CHCH=CH 2分两步转变为 (CH3)2CHCH2CH2OH 【解析】 （1）比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加 成。 （1）比较反应物
5、和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先加成，后水 解。 题型 3：根据题目提供信息，进行推断。 【例 3】请认真阅读下列3 个反应： 利 用 这 些 反 应 ， 按 以 下 步 骤 可 以 从 某 烃A 合 成 一 种 染 料 中 间 体DSD 酸 。 请写出 A、B、 C 、D的结构简式。 A_B_C_D_ 【解析】 采用逆推法，充分使用题给信息，推得A为甲苯，先硝化得到B,磺化得到C。由于 氨基容易被氧化，所以C应该发生3 反应，然后还原。 【规律总结】 【巩固练习】 1、松油醇是一种调香香精，它是、三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏 产品 A（下式中 18O是为
6、区分两个羟基而人为加上的）经下列反应制得： 试回答： （1）松油醇的分子式 （2）松油醇所属的有机物类别是（多选扣分） （a）醇（b）酚（c）饱和一元醇 （3）松油醇能发生的反应类型是（多选扣分） （a）加成（b）水解（c）氧化 （4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出 RCOOH 和松油醇反应的化学 方程式。 （5）写结简式：松油醇，松油醇 2、化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、 玉米淀粉等发 酵制得， A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不 能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下所示的反应。 试
7、写出： 化合物的结构简式：A ，B ，D 。 化学方程式：AE ， AF 。 反应类型：AE ， A F 。 【随堂作业】 1工业上可用乙基蒽醌（A）制备 H2O2，其工艺流程可简单表示如下： （1）A 的分子式为 _，B 的分子式为 _。 （2）涉及氧化反应的反应式可写成：_。涉及还原反应的反应式可写成： _。 （3） “绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。在绿色化学中，一个重要的衡量 指标是原子的利用率，其计算公式为： 原子利用率 =期望产品的摩尔质量/化学方程式按计 量所得产物的摩尔质量如 ，则制备 浓硫酸 B C2H5OH 浓硫酸 A C3H6O3 CH3COOH 浓硫酸 D E
8、 能使溴水褪色 浓硫酸 加热加热 F(六原子环化 合物 )C6H8O4 学工艺” 中，理想状态原子利用就为100，试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色 工艺”？简述理由。 2、已知乙烯在催化剂作用下，可被氧化生成乙醛，试以CHCHOOHO 22 16 2 17 22 18 、 为主要原料合成CHC O OCHCHOC O CH 3 18 22 18 3 | 。写出有关的化学方程式。 _ 。 3、写出以CH ClCH CH CH OH 2222 为原料制备 CH CHCH OCO 2 22 的各步反应方程式。 （必要的 无机试剂自选）_ 。 4、提示：通常，溴代烃既可以水解生成醇，也可以
9、消去溴化氢生成不饱和烃。如： 请观察下列化合物A H 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白： （ 1）写出图中化合物C、 G、H 的结构简式： C_、G_、H_。 （ 2）属于取代反应的有（填数字代号，错答要倒扣分）_。 5、通常情况下, 多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的, 容易自动失水, 生成碳 氧双键的结构: 下面是 9 个化合物的转变关系: (1) 化合物是 _, 它跟氯气发生反应的条件A是_ (2) 化合物跟可在酸的催化下去水生成化合物, 的结构简式是:_ 名称是 _ (3) 化合物是重要的定香剂, 香料工业上常用化合物和直接合成它。此反应的化学 方程式是
10、 _ 。 6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下： 写出 A、B、C、D的结构简式A ,B , C ,D 。 写出 A和 E的水解反应的化学方程式： A水解 : ； E水解 : 。 7、下图中 - 都是含有苯环的化合物. 在化合物中 , 由于氯原子在硝基的邻位上, 因而反 应性增强 , 容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合, 从而消去 HCl. 请写出图中由化 合物变成化合物、由化合物变成化合物、由化合物变成化合物的化学方程式 ( 不必注明反应条件,但是要配平 ). CH2CH2 O O O O Br 2 ABCD E 水 解氧 化氧 化 脱 水 8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁（又名冠心宁），它是一种有机酸盐。 （1）心舒宁的分子式为。（2）中间体（ I ）的结构简式是。 （ 3）反应中属于加成反应的是（填反应代号） 。 （ 4）如果将、两步颠倒，则最后得到的是（写结构简式）。 9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下，卤代烃间发生反应生成一种新的烃，如： C H Cl C H Li C HCuLi C HC H 49494924925 LiCuI C2H 5Cl （）， 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中：