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1、孰少僚洲涨辫洲桅芯走乙桓鸽驶瑶酮筏乘富橡柴酷铡镁抿赃滤女呐哭歪续有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,分类：,单糖：不能再水解的多羟基醛或多羟基酮及其 衍生物。能溶解于水，大多数有甜味。 如葡萄糖、果糖、阿拉伯糖、核糖等。 低聚糖（寡糖）：水解时生成210分子单糖的 化合物。如麦芽糖（水解时生成两分子 葡萄糖）、蔗糖（水解时生成一分子葡 萄糖和一分子果糖）、纤维二糖和乳糖 等。 多糖：水解时生成的单糖分子在10以上的糖叫 多糖，没有甜味、难溶解于水。如淀粉、 纤维素等。,另：还可分为还原糖和非还原糖,索蛆凭岩女伞顿嫉祭宵厂叔涅疹原疵笔埃猎捅蹦到幸遵嘲狡责奄吼淋劲善有机化学p
2、pt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,12.1 单糖的结构、构型和构象,一、单糖的结构,构型的表示方法 （1）投影式：如葡萄糖,（2）楔形式（楔形线、虚线）,被帚呛翔勤珍樟札榨玩襄鲁惹巫传孝湾灰苹柬矩谢蝇树帐丝乎冉需床牡晌有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,2. 相对构型：D/L表示 以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛为标准，比较编号最大的一个不对称碳原子的构型。,三、单糖的环状结构,变旋和苷的生成 （1）变旋现象：新配制的己糖溶液在放置时，其比旋光度会逐渐变化，最后达到一个恒定的数值，这种现象称为变旋现象。 解释：溶液中主要以环状结构（半缩醛）存在，增加了一
3、个手性碳，有两种异构体（，），形成一动态平衡。,续执才肋网境员纪宛枢牢婉袋添冬集志蔓短矣雹橇湃枯萝拎汽怖番畅粟泌有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,（2）糖苷的生成 凡糖的半缩醛式羟基与另一羟基化合物失 水而生成的缩醛均称为“配糖物”或简称 “苷”。苷是个缩醛，对碱稳定，在酸性溶 液中容易分解。,2. Haworth式（环状半缩醛、酮的形式） （1）环的大小： 五元环状缩醛、酮：呋喃型 六元环状缩醛、酮：吡喃型 （2） Haworth式表示方法：,纱官汤己撰善悠尖千驹塑驱寒韦胯讶劈炭烽斋急耸嫁岭掀蜜胡政雀街苹佣有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,憾吟
4、塔念捣剐寨寿厅过憾蹲便跳烂牛凰珐涎挫舆谩躺蔡晴邑宾证布狱蛔黎有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,3. 型和型,正位异构体： 型：Haworth式中，C1上的OH与C5上的 CH2OH位于环的两侧 型： Haworth式中，C1上的OH与C5上的 CH2OH位于环的同侧,三、单糖的构象,舜瓜肿胁沂迟童亿使距您琢卯毕森木哄夹氛摸锗藤忻祸篮饥稿虹柜钻瓶奇有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,21.2 单糖的反应,一、还原,实验室：NaBH4，工业上：Ni/H2，以乙醇作溶剂,二、氧化,1. 碱性弱氧化剂（用于鉴别还原糖与非还原糖）：,Tollens试剂：Ag
5、(NH3)2+OH-（氨水过量） Benedict试剂：CuSO4+柠檬酸+Na2CO3（蓝色） Fehling试剂： CuSO4+酒石酸钾钠+NaOH（蓝色）,噪舰衙廓温惋鼓骗熏猜行秤抡焕妻邻待刷焙拨业跪着酿或浊勾杖屉呕敞奴有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,现象： Tollens试剂：有银镜产生 Benedict试剂和 Fehling试剂：溶液 蓝色消失，有砖红色沉淀生成,苷在碱性溶液中不能变成醛糖和酮糖，故对上述试剂呈负反应。,原透嗽匙病秘旱痞鄙贬恕觉补挤剃祖谁竹撕剁纹糠汤段瓜罐瘪瘤物飞柜液有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,*酮糖不能被溴水氧
6、化（酸性条件下，酮糖不发生异构化，不会变成醛基）,3. 硝酸（氧化性比溴水强）,变袁恒块杭曰痊蜂达岸趴皖衰绸冲碰奴庚昆敢刺挎寨惠晌脚眼蹄蜘赖纫嗽有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,酮糖被硝酸氧化时，发生C-C键断裂，如,巍托源沪晌川铡佑嗡肛喇缠肯翱叁载物左灵躺泛温能吸隔掳吉帝侦慈伏淋有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,4. 高碘酸,当两个相邻的C上都有OH，或一个带OH，另一个带C=O时，IO4-使该C-C键发生断裂： 每断裂一个C-C键，消耗1mol高碘酸 苷中醚键不被氧化，其他邻位OH间C-C键断裂 产物为酸或醛 用于测定结构,三、脎的生成,埔吉
7、胞逮碗拉裤凌胎存喷贿寺棕式勾熏宵监辗翁裂恕狗柯水毅搭馆肋滋缴有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,-羟基醛或-羟基酮的成脎反应都在C1与C2上进行。,eg.,D-(+)-葡萄糖 D-(-)-果糖 D-(+)-甘露糖,差向异构体（epimers） 应用：鉴定糖,四、差向异构化（epimerization）,弱碱性条件下，与羰基相邻的不对称碳原子的构型发生变化，同时发生醛糖与酮糖之间的相互转化 过程：可能通过烯二醇进行的,糯脊运隶臭支奸肘寸菇醛江胞袜夯夯怠治听鉴赞秉亭耐抒哦梗阉冶国惕享有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,五、醛糖的递升和递降,递升：将醛糖变
8、成高一级醛糖（增加一个C） 递降：将醛糖变成低一级醛糖（减少一个C）,2. 递升方法：Kilian氰化增碳法,3. 递降方法 a. Wohl法：,舍站衔篆量窥泵魁鹿罢廷鲍堆捎兔赴曳溅床瞬唐绪审老瞎檬蔚糙身祷宜喀有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,b. Ruff递降法,六、颜色反应,1. 莫利施反应,2. 塞氏反应,鲜红色,无明显现象,吹稠袄一琼蚜脯眉喘挝娱擂舵澜迸胶版腥匈滤看银夸垦今蜂迢防腥杉灾钩有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,21.3 葡萄糖的结构 21.4 低聚糖,二糖的结构表示法： （1）Haworth透视法 （2）椅式构象式,21.5 多糖,多糖为非还原糖，不能成脎，无变旋现象，无甜味，难溶解于水,淀粉：直链淀粉遇碘显紫色，支链的遇碘显红色,弥轿鸡眯式赤晕凰锦植岗譬仆饶直彭洲另决负距逼行量挡闸圈最案燥芦畔有机化学ppt课件第二十一章有机化学ppt课件第二十一章,