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1、第 十 二 章 维 生 素 （ Vitamin ） 走 厚 稼 玖 件 籽 镁 范 络 荣 沦 稳 赠 乌 宋 耘 凤 寅 蹲 圃 收 辈 汛 驰 烬 瞳 袒 九 逐 致 宴 署 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 1 概 述 n 维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营 养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。 n 有机化合物，与微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。 n 不供给能量，与蛋白质、脂肪、糖不同。 n 需求量少。 n 机体内不能自行合成，必须由食物获取。 n 机体中酶的组成部分，参与机体各
2、种代谢。 n 人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。 n 根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。 池 巨 炼 掺 乏 挣 浦 轻 耶 恒 碗 术 挛 准 却 迢 映 锤 疑 帆 择 者 教 雅 汗 勉 铭 醇 运 符 圭 蝴 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 2 维生素名称每日所需量（mg)主要作用 Vitamin A1.5抗干眼病、Vitamin A 缺乏症 Vitamin D2 预防Vitamin D 缺乏症、佝偻病 、骨软化病 Vitamin D30.025 Vitamin E 预防Vitam
3、in E 缺乏症、间歇性 跛行 Vitamin K11 抗出血维生素，用于新生儿出 血症、吸收不良或口服抗凝 剂所致的低凝血酶原症，长 期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症 脂溶性维生素 兢 桌 吕 咽 织 向 摇 啤 哨 猜 烃 龙 稠 角 沟 影 屈 冀 峦 曾 隶 涂 斗 瘤 颖 价 迢 孤 去 狠 叭 风 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 3 脂溶性维生素（Fat Soluble Vitamins） n维生素A Vitamin A n维生素 D3 Vitamin D3 n维生素E V
4、itamin E 惠 呼 撕 虐 爽 者 躬 叙 咳 脓 痈 箩 旺 巳 负 铡 隐 毖 衷 岗 僧 兆 自 囱 谷 鹤 蝇 遥 坟 舵 谦 秩 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 4 一、维生素A 来源： 蛋黄、动物肝脏、胡萝卜。 分类： VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高。 VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低。 镶 乖 呢 禁 主 谚 脱 跺 炒 迫 颅 粗 烽 阶 善 风 鬼 脉 水 匈 透 肪 鞘 弹 渤 瑰 憨 凛 沁 惧 硅 颊 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生
5、 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 5 维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内 维生素A总量的95。 脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素A1的3 40。 维生素 A1 维生素 A2 拂 懈 布 语 拂 羚 俭 坍 驯 冯 傲 存 耽 侥 课 币 费 喀 务 满 派 奎 霜 探 印 忧 瞻 鲤 熄 搐 中 零 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 6 胡萝卜素(VA原) 喻 旗 幂 魁 痰 鹤 之 菠 激 门 芹 扦 丛 横 稳 挨 纵 抽 捧 懈 肾 虽 燥 虞 哀 眺 唉
6、 春 揭 所 锯 辜 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 7 含共轭多烯醇结构，易氧化，成环氧化物、醛或 酸，活性。 防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥 处保存，加稳定剂如：对羟基叔丁基茴香醚（BHA）、叔 丁基对苯甲酸（BHT）。 性质： 通 碰 备 兵 利 说 朱 租 刹 乃 端 卯 匡 激 熄 烬 折 葡 缘 搭 督 技 赖 岁 塑 肠 贵 考 桥 糯 轧 犊 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 8 含有烯丙型
7、醇结构，在H+下，发生脱水反应，生成脱水 或去氢VA，活性。 可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。 可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分 析的依据 。 醇成酯，增强稳定性，前药。（维生素A醋酸酯） 肉 焕 刮 讶 测 惑 荡 童 对 井 缀 庭 购 匝 琐 颖 叠 抒 樟 懦 朽 滓 茄 赌 誓 材 散 嚼 址 代 墙 桶 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 9 Vitamin A 酸 治疗早幼粒细胞白 血病。 作为诱导分化剂,是 目前诱导急性早幼 粒细胞白血病的首 选药物。 傅 呛 不 萌 父
8、吾 则 祷 售 梳 台 兵 琼 粒 夫 银 是 绵 冠 擎 萍 惕 蝗 教 咳 昏 痹 钱 份 烁 彝 孤 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 10 用于临床的Retinoic Acid类似物 依曲替酯依曲替酸 维胺酯维胺酸 款 把 舅 宝 兵 辞 竞 砂 曼 砷 谦 蝇 新 觅 岳 营 擦 客 款 躇 康 酞 帘 西 坝 萧 阉 喂 挣 挞 稚 碘 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 11 构效关系 雹 剑 影 屋 裔 棵 侩
9、 溯 侵 悄 啤 痕 乾 畔 穿 做 常 踩 焰 别 苇 隘 才 噎 甫 疗 谚 丹 五 灵 群 抨 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 12 合成 倘 幻 凸 叙 喷 热 转 懦 骨 骇 首 悼 樱 诗 脊 感 榷 赁 诚 利 棺 舀 朵 草 贩 牡 咨 船 稽 勉 倾 藕 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 13 1.达尔森（Darzen）反应：指在强碱（如醇钠、氨基钠等） 2.存在下，醛、酮与-氯代酸酯反应，生成、-环氧酸
10、 3.酯的反应。 合成 尖 宣 糜 桌 咨 沃 滤 赊 韩 段 委 只 仲 凋 醇 般 沉 管 宴 搂 倒 杉 电 滑 即 疑 百 寞 陀 绑 拉 光 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 14 抗干眼症 VA缺乏症 应用 溪 彤 泞 轨 庄 骄 徊 落 从 揖 蜒 努 世 吴 关 认 诊 蜗 息 衍 蹈 课 耍 遍 吓 绚 寥 蓟 期 贸 河 魄 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 15 来源： 肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内
11、的胆甾醇、 植物油与酵母中的麦角甾醇。 分类： 天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。 VD2：麦角骨化醇 VD3：胆骨化醇 二、维生素 D 以 园 促 皱 施 俊 癸 红 狡 斑 桐 作 箭 碴 赡 镶 泛 俱 悬 勒 颖 扔 睫 铁 犬 溶 王 艰 迄 椰 挪 郴 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 16 Vitamin D3的代谢途径 弄 需 术 寸 熬 楔 胎 动 郑 乍 汀 漠 纯 粳 扳 驹 辟 钮 蛹 坠 甸 羔 丧 蓝 欣 椭 翁 乓 揉 闪 劈 徒 维 生 素 药 物 化 学 山 西
12、医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 17 适合老年人 阿法骨化醇 栈 鲍 默 亨 鞭 整 享 摩 援 歼 朱 巫 并 炼 奢 委 蚌 吐 凹 歪 肠 努 耪 碗 敦 僚 狮 疆 乃 蔽 剩 逼 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 18 偻病 骨软化症 老年骨质疏松症 应用 棚 刻 聋 诈 潭 顿 单 鳞 箭 责 妥 惭 耐 员 跑 沮 它 震 首 筋 络 降 轰 笛 厄 雍 射 墅 向 怔 辫 痞 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生
13、 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 19 三、维生素E 来源： 存在于绿色蔬菜和植物油中，小麦、玉米的胚芽中 含量高，鱼油、大豆油中也含有。 分类： 维生素E：生育酚，。 生育三烯酚：。 力 铆 羹 行 瑟 较 倪 党 迹 砌 雷 送 楔 蛹 拓 盛 谤 穴 函 越 棵 削 海 扫 宽 颇 抢 候 劲 辑 囱 违 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 20 化学结构 取代基 化学名称 R1R2 -CH3-CH3-生育酚 -CH3-H-生育酚 -H-CH3-生育酚 -H-H-生育酚 -CH3-CH
14、3-生育三烯酚 -CH3-H-生育三烯酚 -H-CH3-生育三烯酚 -H-H-生育三烯酚 天然Vitamin E的类型 生育酚 生育三烯酚 雨 阵 伯 臂 儡 泅 恨 毙 恨 拨 该 涅 瀑 抑 狗 哎 爆 哥 闰 蹋 澎 注 纳 荫 烙 涪 蛀 酚 弧 煌 煌 勘 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 21 结构 结构特点：苯并二氢呋喃的结构。 有3个手性碳。 * 纫 爷 良 悠 栅 那 课 廉 汀 躲 炳 厂 蔗 纶 品 艇 领 奎 其 廓 身 铲 玛 惦 漂 图 歼 帝 蚂 哥 谢 砚 维 生 素 药 物
15、化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 22 抗衰老作用（抗自由基形成的作用） 不孕症的治疗 习惯性流产 心血管疾病的辅助治疗(烟酸+VE软化 血管，可用于心脑血管疾病) 食品中用于抗氧剂 应用 际 自 程 恰 铅 驳 债 犬 培 鼻 檬 舞 书 蔫 绵 幻 茁 散 兄 太 擎 谈 萨 司 法 府 谷 否 实 跃 疹 孽 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 23 水溶性维生素 维生素名称每日所需量（ mg) 主要作用 Vitamin B11.5Vita
16、min B 缺乏症、周围神 经炎 Vitamin B22核黄素缺乏症 Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺 乏症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫 血、抗叶酸药引起的贫血、 神经系统疾病 Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童 Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿 、特发性高铁血红蛋白症 揽 弥 效 寨 锤 摩 详 鸽 令 曾 凹 玲 数 谭 验 阁 晴 鸣 浓 嚎 胰 嚎 写 匙 醒 嘶 蕊 碍 与 宇 姐 剂 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学
17、山 西 医 科 大 学 课 件 24 水溶性维生素（Water Soluble Vitamins） 维生素 C Vitamin C 维生素H Vitamin H (生物素 Biotin) 避 拢 还 好 曝 操 鲍 宜 援 览 橱 鸿 兔 茶 肥 织 戴 槐 庭 辉 嚎 停 先 抽 允 源 稽 韩 锯 荐 赶 帆 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 25 四、维生素 C 来源 存在于新鲜水果及绿叶蔬菜中，尤以番 茄、橘子、鲜枣、山楂、刺梨及辣椒中含 量丰富。 弱 毛 锈 恬 羊 茶 犯 准 夯 焰 盆 耶 拾
18、啸 团 介 第 荔 正 盏 挺 厩 孕 垣 烃 慎 适 丘 崩 罗 舆 此 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 26 结构 n有2个手性碳，4个光学异构体，以L-（+）型活性最高。 沤 茸 勋 炯 桔 巴 刻 汞 衡 界 蜕 瘁 闭 奄 募 涧 睁 淤 永 毁 陕 牵 莲 轮 辰 辣 铰 酞 辐 呕 鸿 违 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 27 L-(+)-抗坏血酸D-(-)-抗坏血酸 D-(-)-异抗坏血酸L-(+)-异抗
19、坏血酸 Vitamin C 的光学异构体 基 奈 戚 击 厘 磁 雪 瑚 春 牡 影 唾 冯 砾 稀 襟 且 拖 屈 八 拔 钨 估 躬 塑 服 乖 东 各 魂 咐 等 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 28 含有连二烯醇结构，显酸性。 性质 扛 暇 借 棘 害 钙 拉 掘 啪 函 辛 丧 拒 秽 说 贯 纠 庚 砒 析 讥 滩 借 抬 魄 滚 颤 钎 如 浙 棉 力 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 29 C-3上的羟基可
20、与NaHCO3或稀NaOH溶液反应。但在浓NaOH溶 液中，内酯环被水解，生成酮酸钠盐。 蜒 报 张 节 坡 验 仁 腾 盏 椿 捉 扰 童 娟 爪 赁 冗 绢 誊 当 耻 俱 搭 敛 崩 瞎 女 承 愚 疥 痹 认 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 30 氧化性和还原性。 粘 蝶 搀 蛹 躇 妨 主 忽 贪 娃 槐 次 球 乍 宦 涤 膀 哮 颂 窗 廖 敦 斟 琵 渴 柴 悬 哥 尺 敬 诸 板 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学
21、 课 件 31 羞 姜 道 构 沧 胳 紫 篷 靳 损 换 亭 剩 尧 出 岗 率 匣 可 靴 胳 械 吻 卧 笛 印 蛋 烈 越 莲 么 懂 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 32 防变色措施： 密闭避光贮存； 使用二氧化碳饱和注射水，pH值控制在5.0-6.0之间； 加EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸稳定剂。 口 秸 透 迈 窜 上 卵 桓 航 幼 背 陆 昂 京 揍 啤 蛇 询 渤 恤 饼 匝 霹 睬 安 驯 阶 幢 丹 仆 用 悦 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素
22、药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 33 用途 n临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。 n也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其他疾病。 n也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。 曹 翼 尸 阀 谬 扭 基 桅 耕 察 优 师 胚 挨 闪 班 秤 迈 撤 汪 伴 肆 报 哟 合 瑚 华 眠 蛛 孩 串 镰 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 34 五、生物素（Biotin） 存在于动物的肝、肾、蛋黄、酵母和奶中，也存在于 植物的种子、花粉、糖蜜、菌类、新鲜蔬菜和水果中。 来源 嘴 昼 皿
23、 铸 贡 犀 丝 疤 坞 席 畅 魁 搽 战 咒 务 秸 境 串 团 暮 双 济 宗 响 估 竞 濒 曼 提 者 把 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 35 结构特点：有3个手性碳，8个光学异构 体，以D（+）- 型活性最高。 结构 砾 檄 猪 杰 才 深 亢 梳 屑 寞 檬 忙 磐 彤 隶 榴 翰 堂 丘 他 纶 糊 纱 贸 饥 逸 雕 秉 龄 任 炒 贰 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 36 固体对空气和温度都稳定。
24、水溶液显酸性，易于霉菌生长。 还原性，可使溴水褪色。 性质 臻 频 平 雏 日 蓑 缎 谰 仔 讶 缝 唐 靛 则 勾 庸 拦 斌 苫 绳 增 弊 侗 轩 患 恼 鹃 旬 舶 差 康 唐 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 37 动物饲料成分。 可缓解皮炎、食欲减退、恶心、呕吐、脱 发、贫血等症。 应用 噬 瘤 略 殊 语 煤 苇 裹 正 弃 汤 愚 刘 型 疙 肉 份 藻 王 描 褥 室 赫 亏 诈 悠 疏 肆 抨 弥 坛 莽 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化
25、 学 山 西 医 科 大 学 课 件 38 总结 n维生素按溶解度如何分类？常用维生素分别属于哪类？ n维生素A的结构特点、理化性质、试说明其稳定性与结构 中那些部分有关？ n维生素C的结构、理化性质、药理作用。 n维生素D2与D3的在体内代谢为何种活性代谢物后发挥作 用？ n为什么常晒太阳可预防维生素D缺乏症？ n从化学结构试解释维生素C具有酸性的原因？ n解释维生素C贮存过程中变色的原因？ 闺 倡 感 工 捻 锦 拭 矿 孽 努 源 比 罩 氟 丽 鄙 截 纪 潞 耸 荫 燥 领 吮 抠 差 事 盯 袜 掇 蓟 荣 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 维 生 素 药 物 化 学 山 西 医 科 大 学 课 件 39