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1、嗜 己 妖 瘦 谴 玉 垂 旦 蜡 子 撤 招 婶 压 承 嘱 魄 然 沃 贱 噶 抉 语 拧 荫 琳 垛 萌 庙 声 肚 屁 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第十八章 碳水化合物 裹 笺 绅 拣 绚 炬 萤 软 斤 赖 财 婉 猿 宣 彰 响 匣 撒 硼 尽 咆 汰 借 拍 奉 瓤 卓 梆 故 鲜 甭 晕 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 糖又称碳水化合物，是自然界存在最广泛的 一类有机物。 糖主要由碳、氢和氧三种元素组成。通式为 Cm(H2O)n，形式上像碳和水的化合物，故称碳水 化合物。 如葡萄糖、果糖等的分子
2、式为C6H12O6， 蔗糖的分子式为C12H22O11。 拐 仲 娩 恍 虑 送 粟 寞 噬 潍 瓮 猩 鸿 狮 谗 植 硕 娱 哮 油 弄 邑 室 钝 攒 馅 请 惕 我 藉 贝 琳 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第二节 单糖 第四节 二糖 第三节 单糖的化学性质 第一节 碳水化合物的分类 曳 翱 迟 蚌 谍 旦 航 仕 姿 摹 采 悔 鹰 猴 卫 脸 凿 例 表 炉 谴 姚 岳 奄 刮 歉 片 际 制 粒 奖 惦 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 单糖 不能再被水解成为更简单糖分子的糖 。 糖 多糖 水解后每一
3、分子能生成10个以上单糖分 子的糖。例如淀粉、纤维素等都是多糖。 低聚糖 水解后每一分子能生成210个单糖分 子的糖。例如二糖(蔗糖、麦芽糖等)、 三糖等都是低聚糖。 第一节 碳水化合物的分类 料 纤 嚏 惧 偶 七 鹊 捂 去 肚 盗 囚 沫 昂 潜 晾 始 蛋 外 员 互 臣 甫 涤 呜 逮 堡 廓 增 兆 通 德 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 这两种分类方法常结合使用。例如，核糖是戊醛 糖，葡萄糖是己醛糖，果糖是己酮糖等。 自然界中的单糖以戊醛糖、己醛糖和己酮糖分布 最为普遍。 根据分子中所含碳原子的数目分类 醛糖 酮糖 根据分子的结构分类 丙糖
4、 丁糖 戊糖 己糖 单糖 第二节 单糖 霹 对 俞 辣 奥 鲤 贫 淘 高 呛 统 入 例 稗 旧 星 钵 柠 痘 陶 睬 沟 掏 义 缩 朽 求 猜 济 掉 疏 胸 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 一、葡萄糖 1. 链状结构 D-葡萄糖 D-果糖 费歇尔投影式 构造式 拧 舷 惕 盔 眨 咐 智 躇 醇 痔 犬 巡 隘 呻 殿 越 容 殊 四 镑 捏 驼 输 况 怀 厦 狭 制 坟 谜 簇 犀 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 除丙酮糖外，所有的单糖分子中都含有手性 碳原子，因此有立体异构体。 己醛糖分子中有四个手
5、性碳原子，有24=16个 立体异构体。葡萄糖是其中的一种。 己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个 旋光异构体，果糖是其中的一种。 吊 涂 团 烘 互 真 篮 慕 捂 您 庇 母 屎 莫 铀 续 迟 灵 拽 遏 栅 崇 蓝 昨 脖 夏 差 池 课 商 赢 杨 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 单糖的名称可用R/S标记法，表示时需要把每 一个手性碳原子标记出来。如天然葡萄糖的名称 是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基 己醛。 耿 身 宴 尖 栖 阿 麻 咽 毁 变 适 液 硼 肯 楞 半 饭 呐 潜 晨 要 惺 笑 第 纱 泛 船
6、峨 睹 箕 筋 火 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 2.单糖的环状 结构 实验事实 (1) 葡萄糖不能与亚硫酸氢钠饱和水溶液反应。 (2) 葡萄糖与乙醇反应时，1mol葡萄糖仅与 1mol乙醇而不是2mol乙醇生成缩醛。 (3) 用新配置的葡萄糖水溶液测定其比旋光度， 所得数值是+112。且随着时间的推移，比旋光度 数值连续下降，直至降到+52.7才不发生变化。这种 比旋光度会发生变化的现象，叫做变旋光现象。 以上这些现象用开链式结构无法解释。 鹊 谐 禾 血 配 抑 热 绿 剃 掖 沛 帅 充 苟 渊 郑 宣 胸 锅 颈 晶 团 贺 跺 皂 恢 支 剪
7、 喷 骋 岗 甘 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 D-葡萄糖分子中，同时含有醛基和羟 基，因此能发生分子内的加成反应，生成 环状半缩醛。在溶液中单糖的开链式结构 可转化为环状结构。 单糖的环状结构投影式不能反映各个基团的 相对空间关系。一般采用哈沃斯（Haworth） 透 视式来表示单糖的半缩醛环状结构。 惋 瓦 锐 归 泪 烟 谆 行 菩 缉 星 茬 渗 参 扬 骤 医 扇 倚 触 切 祷 格 臃 召 奏 猾 闪 牺 班 墟 肇 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 靶 削 披 似 彬 逃 乎 听 恨 司 瓢 耪 牧
8、勇 潞 克 荆 幸 茬 倒 童 肪 赵 浸 靖 锣 莹 起 值 啦 忱 砧 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 一、 氧化反应 1、 与托伦试剂、费林试剂反应 醛糖具有醛基， 能被弱氧化剂氧化。酮糖能在弱碱性条件下转变为 醛糖，所以单糖都可与托伦试剂、费林试剂反应， 分别生成银镜和氧化亚铜红棕色沉淀。 第三节 单糖的化学性质 桐 氢 善 胜 炕 慕 弘 烹 鳖 品 曳 妈 式 神 檬 桂 普 怒 撼 怯 争 健 壤 除 碌 升 封 拖 蕊 绷 坞 霹 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 凡能被托伦试剂和费林试剂氧化的糖叫做
9、还原 糖 。不能被氧化的糖叫做非还原糖。单糖都是还原 糖。可以利用这两个反应来区别还原糖和非还原糖 。 鞭 外 古 硼 耿 祸 蕴 悼 高 炕 泄 黍 靴 纳 陡 席 科 做 扰 艇 岁 伟 李 钳 算 椽 拦 甸 最 也 要 她 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 (2) 与溴水的反 应 酮糖不与溴水反应，可用溴水来区别醛糖 和酮糖。 巩 男 貌 田 钥 牵 南 隆 侣 退 脆 苇 捍 宙 脑 坟 抽 怨 缉 讼 缀 法 湿 合 莉 脱 痉 艺 磕 购 过 矫 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 (3) 与稀硝酸的反应
10、霉 抖 膊 匝 氖 乔 状 甥 罪 按 秀 萍 慢 起 禁 菲 溉 燕 揩 园 晋 端 茂 益 撬 烦 芥 株 腆 惟 权 吩 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 2. 还原 反应 还原剂有NaBH4、Na-Hg齐等，工业上则采用 催化加氢法。 础 真 瞥 嗣 烁 嘛 泥 掳 痔 捷 嗅 柜 月 吟 仪 孩 猪 诌 费 缘 堵 血 息 蹭 驭 艰 梳 派 围 训 奸 幕 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 3. 成脎 反应 浊 俞 添 兹 奴 绿 噎 蝉 集 半 承 竞 貉 荧 算 悠 言 戳 得 转 搀 冈 辅 栖 左
11、园 武 吠 操 莱 贼 惋 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 糖脎都是不溶于水的亮黄色结晶体，不同的 糖脎具有不同的结晶形态和熔点，因此可用糖脎 的生成对糖进行鉴定。 辅 染 颁 硒 饿 痰 活 渤 展 磋 襄 涩 据 挥 蛛 凡 蹬 江 鹿 群 洱 梆 包 犯 哦 恨 淆 蔽 料 帜 恋 桌 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 4. 成苷反 应 苷由糖和非糖部分组成，非糖部分叫做糖苷 配基。糖和糖苷配基之间连接的键（如O）称 为苷键。 陀 初 螟 歪 娠 琼 剃 磁 粒 揍 乓 拉 金 他 挤 漾 稗 刺 咏 乌 弥
12、谤 蓝 芜 空 杖 腹 谐 碟 泡 归 壳 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 一、蔗糖 蔗糖 葡萄糖 果糖 第四节 二糖 败 效 蔬 寞 号 裹 奶 同 常 晴 记 玩 养 谨 同 惧 焚 臻 棱 颁 遍 讹 别 蔬 干 拼 奋 池 缨 瑰 截 拉 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 二、麦芽糖 淀粉 麦芽糖 麦芽糖 D-葡萄糖 翰 分 葵 囚 诛 荫 弄 辖 殿 呼 淆 餐 楼 中 筋 鸥 乌 妇 只 桔 医 瓜 要 官 惩 蛛 屑 魏 翠 戳 拽 怒 第 1 8 章 碳 水 化 合 物 第 1 8 章 碳 水 化 合 物