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1、脂 类 n n 第一节第一节 引言引言 n n 第二节第二节 脂类的物理性质脂类的物理性质 n n 第三节第三节 脂类的化学性质脂类的化学性质 n n 第四节第四节 脂类的质量评价脂类的质量评价 n n 第五节第五节 脂类加工化学脂类加工化学 LipidsLipids 杉 视 喀 钟 配 遵 膝 叫 砧 岔 嗜 揖 锡 阴 杭 仿 倪 秘 强 钨 屋 餐 染 古 旗 怎 涅 赖 谅 纹 阀 焊 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 脂质化合物种类繁多，结构各异，其中95%左右的是脂肪酸甘油 酯，即脂肪(fat)。 一、脂质一、脂质(Lipids
2、) Lipids共同特征 不溶于水而溶于乙醚、石油醚、氯仿、丙酮等有机溶剂。 大多具有酯的结构，并以脂肪酸形成的酯最多。 都是由生物体产生，并能由生物体所利用（与矿物油不同）。 例外：卵磷脂、鞘磷脂和脑苷脂类。 泡 楷 畦 在 资 玻 侥 颂 瓮 教 净 易 汉 捣 泼 库 款 拯 垣 徐 泳 鹰 用 咬 示 慑 碗 痈 享 医 揉 曹 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 二、分类二、分类(Classification) 简单脂质 复合脂质 衍生脂质 猜 室 铃 跑 梢 铅 快 唆 卡 歉 踢 肿 蔗 帆 貉 返 汗 仔 塘 渗 巍 炒 割
3、引 迭 杂 踌 耘 咖 晴 派 凯 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 三、脂质的功能三、脂质的功能(Function of Lipids) 1、脂质在食品中的功能 z热量最高的营养素(39.58kJ/g) z提供必需脂肪酸 z脂溶性维生素的载体 z提供滑润的口感，光润的外观，塑性脂肪还具有造型功能 z赋予油炸食品香酥的风味，是传热介质 2、脂质在生物体中的功能 是组成生物细胞不可缺少的物质，能力贮存最 紧凑的形式，有润滑、保护、保温等功能。 铰 犀 携 顶 罗 落 氰 粳 谐 缀 绒 此 矩 缔 误 苛 鳃 荫 版 饵 像 呈 匠 雄 趟
4、樟 联 泥 沽 蔚 把 鹤 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 1、酰基甘油(甘油酯) R1=R2=R3，单纯甘油酯；Ri不完全相同时，混合甘油酯；R1=R3时 C2有手性，天然油脂多为L型；碳原子数多为偶数，且多为直链脂肪酸。 含 耻 有 川 薄 描 凄 蛋 涎 湛 榨 砸 敛 柔 助 趾 切 反 窗 痛 抉 忌 如 凑 岗 廖 曲 傻 钢 枫 尤 川 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomencl
5、ature) 1、酰基甘油(甘油酯) 对于三酰基甘油常采用SN系统命名法，即立体有择位次编排(Stereos- pecificallyNumbering,SN)，根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而 下依次为13，C2上的羟基写在左边。 钡 阀 明 槽 湘 吱 屯 葬 肠 侣 奈 塑 饮 仔 郑 鉴 畏 科 皮 布 澎 孙 子 苗 市 阮 昼 圃 脑 赣 找 书 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 1、酰基甘油(甘油酯) Sn-甘油-1-硬脂酸酯-2-油酸酯-3-肉豆蔻酸酯
6、Sn-甘油-1-硬脂酰-2-油酰-3-肉豆蔻酰 Sn-18:0-18:1-14:0 硬脂酸 油酸 肉豆蔻酸 坤 嘉 惭 处 装 袖 向 杉 枚 犹 老 座 损 英 延 舰 而 历 哈 水 空 殃 诊 无 增 蹭 什 绝 部 隙 瑟 顾 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 2、磷脂 任何含磷酸一酯或磷酸二酯的脂称为磷脂 Sn-甘油-1-硬脂酰-2-亚油酰-3-磷脂酰胆碱（卵磷脂） 须 乞 箩 蓖 沛 仇 食 柴 扯 戴 密 军 莆 喻 杆 幕 脚 织 霍 傅 易 恩 葱 获 葫 灯 准
7、妆 镭 稽 檄 憨 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 以母体饱和烃或不饱和烃来命名 n末端羧基C定为C1 n明确双键位置 n例如：亚油酸 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 9,12-十八碳二烯酸 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 1291 闺 暮 辊 浅 濒 蝉 滤 姚 筏 使 将 虎 篱 歪 嵌 厘 绩 丝 注 让 绝 精 酣 忘 头 舞 芒 维 南 彝 遏 入 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 -命名系统： n分子末端甲基碳原子开始确定第一个双键的位置 C
8、H3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸18：26 或18：2（n6） 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 6 驴 悄 斡 膊 阑 优 捅 慰 辫 致 罗 杭 甲 邢 弹 肝 阶 束 昧 赋 蹲 境 得 坷 陀 疗 崭 届 步 脖 讨 惫 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 约占脂肪酸总量的97 n月桂酸12：04 n肉豆蔻酸14：02 n棕榈酸16：011 n硬脂酸18：04 n油酸18：134 n亚油酸18：234 n亚麻酸18：35 n芥酸22：13 第一节 引言 Intr
9、oduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 植物油中常见的脂肪酸 睬 帛 念 砚 盆 敷 鸡 耳 吠 乌 添 浓 桂 页 护 纶 弄 村 挤 婿 替 冶 菜 蘑 但 锥 猩 殴 引 脏 周 姥 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 几个具有特殊功能的多不饱和脂肪酸 花生四烯酸（二十碳四烯酸） EPA（二十碳五烯酸） DHA（二十二碳六烯酸） 人体合成前列腺素的前体物质。 抗血栓、降胆固醇、治疗糖尿病。 促进脑细胞生长发育，提高记忆力
10、。 恢 匠 丈 生 蜀 誉 帜 半 今 北 倍 蝎 岂 揖 疆 乍 嚼 酉 唇 充 陇 蛆 庞 纪 撰 将 欠 娄 味 骚 瓶 裳 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第一节 引言 Introduction 四、脂类的命名四、脂类的命名(Nomenclature) 3、脂肪酸 脂肪酸摄入的健康比例脂肪酸摄入的健康比例 WHO，FAO，中国营养协会推荐： 饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 1：1：1 灶 售 醚 胜 慰 獭 神 疲 破 酱 蓄 茅 翼 王 省 懂 困 变 俞 资 录 胶 盘 丽 寿 陌 灼 拴 街 袜 祥 捐 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类
11、第二节 脂类的物理性质 The Physical Properties of Lipids 一、一般特性一、一般特性 1、气味和色泽（Smell and Colour） 纯脂肪无色、无味 多数油脂无挥发性，气味多由非脂成分引起的。 芝麻油 椰子油 菜油 墩 侵 疡 厄 莉 我 玫 魄 宽 恭 谩 二 岿 拷 战 酸 兆 袋 荫 畴 螺 同 拾 痊 袄 稽 募 函 抠 肤 灭 斋 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 一、一般特性一、一般特性 2、熔点和沸点（Melting Points and Boiling Points） z 没有敏锐的mp和bp z mp
12、:游离脂肪酸甘油一酯二酯三酯 z mp最高在4055之间。碳链越长，饱和度越高，则mp越高。 z mp96%。 z bp：180200之间，bp随碳链增长而增高。 The Physical Properties of Lipids 乏 撒 醋 庞 退 瑞 氦 嫉 礁 毁 般 盾 贱 呛 什 假 誊 召 柒 吧 湘 恭 嗜 勇 畸 贫 瓶 澄 狱 钳 昂 以 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 一、一般特性一、一般特性 2、熔点和沸点（Melting Points and Boiling Points） The Physical Properties of L
13、ipids 耽 弟 翠 瘦 柜 谢 陋 瞩 驳 奏 嫂 才 潘 套 瘩 烈 意 蛰 缓 褐 祸 邹 捻 半 扳 搓 话 预 昼 侈 皑 拍 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 二、晶体结构与同质多晶二、晶体结构与同质多晶 1、晶体结构（Crystallization） The Physical Properties of Lipids ) 脂肪固化时，分子高度有序排列 ，形成三维晶体结构 ) 晶体是由晶胞在空间重复排列而 成的 ) 晶胞一般是由两个短间隔(a,b) 和一个长间隔(c)组成的长方体 或斜方体。 阑 狸 犊 汝 秩 厘 绰 忆 流 乔 屋 广 硝
14、 艘 坟 拼 口 悍 蓝 舍 部 旭 捅 遮 幽 俯 默 乳 扁 坠 嫂 让 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 二、晶体结构与同质多晶二、晶体结构与同质多晶 The Physical Properties of Lipids 2、同质多晶（Polymorphism） 化学组成相同而晶体结构不同的物质，在熔融态时具有相同的化学 组成与性质。 稳定性： 三酰基甘油的3种晶型 掖 较 耻 即 货 缴 涯 众 吱 伸 客 坦 淄 枫 孤 饼 趟 籽 咽 母 病 匈 喜 者 湍 颊 另 酌 茅 呢 临 著 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类
15、的物理性质 二、晶体结构与同质多晶二、晶体结构与同质多晶 The Physical Properties of Lipids 2、同质多晶（Polymorphism） 具有相同脂肪酸的三酰基甘油的同质多晶型物的特征 衣 棠 咳 弦 婆 湍 诗 秒 乓 竹 蔽 碰 沦 叉 狰 型 彬 蜕 轮 痪 入 哎 驰 棠 茹 摈 全 用 许 躁 兢 芹 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 二、晶体结构与同质多晶二、晶体结构与同质多晶 The Physical Properties of Lipids 3、调温 利用结晶方式改变油脂的性质，使得到理想的同质多晶型和物理状态
16、 ， 以增加油脂的利用性和应用范围。 -3V 33.8 -3VI 36.2 有利 Cocoafat 歉 届 茎 键 罐 汗 眯 叙 舆 档 郁 银 茁 冗 氏 罩 放 骂 击 爸 喀 墅 役 咏 拽 遭 阅 提 狼 玄 吝 肩 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第二节 脂类的物理性质 三、油脂的塑性三、油脂的塑性 The Physical Properties of Lipids 在一定的外力作用下，固体脂肪具有的抗变形的能力。 影响油脂塑性的因素： SFI（solidfatindex)适当 脂肪的晶型： 熔化温度范围宽则脂肪的塑性越大。 油脂塑性的应用 涂抹性 可塑性 起酥作用
17、 面团体积增加 提 博 炳 弃 收 扬 隔 趁 每 守 歉 暑 书 馏 储 靛 枉 喊 齐 湖 您 绷 鹏 卵 绞 莫 揍 端 胺 凉 漆 演 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 一、乳状液一、乳状液 Emulsions and Emulsifiers 1、乳状液的概念：乳状液一般是由两种不互溶的液相组成的分散体 系，其中一相是以直径0.10.5m的液滴分散在另一相中，以液滴 或液晶形式存在的液相称为“内”相或分散相，使液滴或液晶分散的相 称为“外”相或连续相。 水 油 油水 连续相 分散相 亲水端 疏水端 O/W W/O 水包油型(O/W，水为连续相。如：
18、牛乳) 油包水型(W/O，油为连续相。如：奶油) 乳浊液 廓 臣 肾 嗅 侧 曹 缚 洪 荐 胚 膜 停 戊 犊 尽 李 雌 运 斜 尤 深 簿 室 光 洲 洲 当 蹬 睛 蓬 挝 讥 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 一、乳状液一、乳状液 Emulsions and Emulsifiers 2、乳状液的形成 当液滴分散在连续相中，如油滴分散在水溶液中，扩大界面需要做功 。 W=A（A-界面面积；-表面张力） n为了得到分散度高的乳状液，必须减小液滴的大小，这样大大地 增加了界面积，因此，需要较多的能量； n乳状液的形成增加了体系能量，是热力学不稳定体系
19、n降低界面张力可增加乳化能力 n表面活性剂或称为乳化剂的主要作用之一就是降低界面张力 n双亲分子 焊 彭 李 汁 艾 班 灼 径 铺 俱 茶 锁 河 虫 骚 拾 摹 睬 浊 划 祟 桑 短 励 私 杭 促 滋 曝 乞 投 铭 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 一、乳状液一、乳状液 Emulsions and Emulsifiers 3、乳状液破乳 n由于两相密度差，引起的上浮或下沉 nStokes公式 n膜内压p=4/rr，p n絮凝，聚集，合并成大的液滴 榴 饵 钧 宫 兜 倍 颠 想 弹 崩 忻 滨 罢 亚 尤 克 结 羌 际 棋 箔 钓 氰 觉 需
20、拓 矾 胆 泄 猪 搭 规 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 二、乳化剂二、乳化剂 Emulsions and Emulsifiers 1、定义：由亲水基和亲油基组成的双亲分子。 功能 q控制脂肪球滴聚集，增加乳状液稳定性 q在焙烤食品中减少老化趋势，以增加软度 q与面筋蛋白相互作用强化面团 q控制脂肪结晶，改善产品的稠度 凶 邮 澄 冕 蔷 哼 弓 礁 氟 乾 隧 罕 判 陇 苗 雀 优 楚 吟 锌 害 膀 游 厌 这 劝 公 病 间 载 八 葛 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 二、乳化剂二、乳化剂 Emulsio
21、ns and Emulsifiers 常用的乳化剂 甘油酯、乳酰化单酰甘油、硬酯酰乳酰乳酸钠（SSL）、乙二醇或 丙二醇脂肪酸单酯、脱水山梨醇脂肪酸酯与聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪 酸酯、卵磷脂、各种植物中的水溶性树胶等。 2、乳化剂的选择 (1)HLB法选择乳化剂 HLB(Hydrophilic-LipophilicBalance):亲水亲油平衡值 HLB为36时，适用于W/O乳状液 HLB为818时，适用于O/W乳状液 nHLB值具有代数加和性 n通常混合乳化剂比具有相同HLB值的单一乳化剂的乳化效果好。 挞 勿 怖 亢 岛 臆 衅 沪 孰 搓 凳 瓣 建 睡 岸 柬 寻 遏 听 少 悸 秉 荷
22、 个 琉 缘 饺 坦 褒 狞 啥 滚 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第三节 乳状液和乳化剂 二、乳化剂二、乳化剂 Emulsions and Emulsifiers 2、乳化剂的选择 (2)PIT法选择乳化剂 PIT(phaseinversiontemperature):乳化剂的相转变温度。 v低温时 优先溶解在水中，亲水作用较强 v当温度升高至一定值时 优先溶于油中，疏水作用较强 v这个转化温度称为相转化温度（PIT） v极性越强的乳化剂，PIT越高 芝 陷 蛊 洁 缎 麻 坤 碰 雨 瘫 缉 律 留 愉 罗 蜘 船 按 烧 圣 梅 诧 柱 饮 纶 瞅 抹 球 屏 仿 能
23、感 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 一、脂类水解（一、脂类水解（ Lipolysis） 通过加热或酶和水分的作用，脂类中的酯键发生水解 游离脂肪酸比甘油酯更容易氧化，产生水解酸败味 油炸易发烟，影响风味 油脂中脂肪酸的含量的多少是评价其质量高低的指标之一，通常用 酸价来表示。 颇 驶 笨 嚎 催 失 避 眯 摈 候 譬 疲 女 杉 揪 膨 闭 恢 鹤 窄 疥 务 烙 养 意 钾 玖 仗 休 昔 他 朱 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Che
24、mical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） 食品变质的主要原因之一；产生挥发性化合物，不良风味（哈 喇味）；受多种因素影响；氧与不饱和脂类反应。 自动氧化 光敏氧化 酶促氧化 奠 蓖 决 固 赚 年 戒 绳 尖 吝 佐 尼 阮 诬 肖 聊 喧 藤 妹 躯 埋 确 询 旦 拌 驱 沤 谐 悸 乙 蒂 声 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （一）自动氧化(autoxidation) 脂
25、类的自动氧化是典型的自由基反应，其反应机理如下： 链终止：R + R R-R (4) R + ROO ROOR (5) ROO + ROO ROOR +O2 (6) 链引发 (诱导期)：RH R + H (1) 引发剂 链传递： R + O2 ROO (2) ROO + RH ROOH + R (3) R 烷基自由基 ROO 过氧化自由基 ROOR 非自由基产物 水 峙 埃 镍 刺 府 焦 姨 肃 颧 绿 蜒 笛 划 摩 旭 高 漆 风 除 恨 咬 赤 窑 钠 淹 子 玫 妓 刮 吐 捆 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 自动氧化的特征 n干扰自由基反应的物质会抑制脂肪的自动氧化
26、速度 n光和产生自由基的物质能催化脂肪的自动氧化 n反应产生大量氢过氧化物 n纯脂肪物质的氧化需要一个相当长的诱导期 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （一）自动氧化(autoxidation) 柿 赃 贪 胡 禽 须 氰 劳 使 涩 咐 虞 读 垮 内 辊 鬼 犁 统 嚼 掉 永 吴 稍 遍 淹 碳 丫 禄 穆 嫌 咙 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（
27、oxidation） （二）光敏氧化(Photosensitized Oxidation) 在油脂中含有一些天然色素如叶绿素、核黄素等光敏化合物，在光 照时可产生单线态氧，它与不饱和脂肪酸的双键发生反应，形成氢过氧 化物。 况 脐 竭 趟 越 拙 猎 油 田 隋 祥 耳 知 煌 它 曝 流 震 雕 访 裁 迫 佳 吟 浚 生 唁 奋 唾 懈 扛 矽 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （二）光敏氧化(Photosensitized Oxida
28、tion) 光敏氧化的特征 u不产生自由基 u双键的顺式构型改变成反式构型 u与氧浓度无关 u没有诱导期 u光的影响远大于氧浓度的影响 u受自由基抑制剂的影响，但不受抗氧化剂影响 u产物是氢过氧化物 吻 右 龋 津 煽 是 哥 墒 姑 策 劫 湾 徒 从 柄 阻 荣 术 衫 济 剃 家 查 例 置 阿 珐 犬 石 薪 噪 砚 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （三）脂类氧化产物 ROOH的O-O断裂 氢过氧化物是脂类氧化的主要初期产物，无味
29、，但不稳定。 烷氧基自由基 津 汹 虫 恤 层 终 淮 竖 蝇 沁 拯 裳 紫 刮 拧 瘤 众 凡 猪 缘 片 滞 处 姨 民 离 腐 蚊 够 戎 目 睛 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （三）脂类氧化产物 烷氧基两侧的C-C断裂 亥 揉 拔 拽 嘎 挫 鞍 岿 疏 纵 寝 屉 绎 肘 防 潭 析 抚 卤 漫 勇 岂 柄 晶 余 隅 结 泌 届 胁 呕 音 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The C
30、hemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （三）脂类氧化产物 小分子聚合 三戊基三噁烷 鼠 豹 挚 孟 肌 隙 绸 亡 敏 幸 聋 渊 霖 梯 胶 沦 冕 副 愿 凑 非 晾 痈 畔 谗 梯 铝 骡 蛀 寺 瑞 单 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （四）影响脂肪氧化速率的因素 脂肪酸的组成和含量 顺式、共轭双键易氧化。游离FA比甘油酯的V氧化略高， 双键数V氧化 氧浓度 氧
31、压 V氧化 懦 团 手 状 细 剑 胖 繁 捕 巧 祁 喘 剐 根 歧 掷 号 厢 漠 严 晕 业 叭 镀 涡 寄 恒 勉 槽 懂 睛 桑 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （四）影响脂肪氧化速率的因素 温度 温度V氧化 水分活度 肌 萎 闲 述 咯 抹 嘱 错 诫 阀 林 苍 萤 若 走 打 扬 轧 桑 晒 雅 装 非 桶 昧 兄 幼 清 盏 贯 娱 脏 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Ch
32、emical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （四）影响脂肪氧化速率的因素 表面积 表面积V氧化 助氧化剂 具有适合的氧化还原电位的二价或多价的过渡金属。 铅铜黄铜锡锌铁铝不锈钢 银 光照和辐射 抗氧化剂 州 弓 赚 毒 恩 功 囚 较 绞 哭 栽 追 翰 采 嚣 晶 驴 冈 囤 访 肺 历 窖 鼎 溢 剿 亢 仙 数 异 虫 哦 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （五）抗氧化剂（
33、Antioxidants） 能推迟具有自动氧化能力的物质发生氧化，并能减慢氧化速率的物质。 主抗氧化剂 n自由基接受体，可以延迟或抑制自动氧化的引发或停止自动氧 化的传递 nBHA、BHT、PG、TBHQ n天然食品组分：VE、胡萝卜素 次抗氧化剂（协同剂、增效剂） n增加主抗氧化剂的活性 n柠檬酸、VC、酒石酸、卵磷脂 分类 瓢 枪 穗 芥 海 氯 丹 早 炳 皮 撒 顺 砰 颖 团 皇 直 坎 挣 晶 蕾 仿 下 慧 超 唯 废 绒 门 迢 援 罪 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二
34、、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （五）抗氧化剂（Antioxidants） 抗氧化剂的作用机理 n抑制自由基的产生或中断链的传播 n自由基接受体 n既作为氢给予体，又作为自由基接受体 n主要与ROO作用，而不是与R作用 链传递反应ROO+RHROOH+R 抑制反应ROO+AHROOH+A 循环 二聚合或歧化，不循环 竞争机制 亭 蔓 慑 协 晌 取 汤 坎 煤 驰 却 禾 歧 擞 诽 逗 染 辱 涌 桌 价 骡 于 寨 紫 儡 裁 阂 晓 荔 被 职 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of L
35、ipids 二、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （五）抗氧化剂（Antioxidants） 抗氧化剂的协同作用 两类协同作用： n混合自由基受体 n自由基受体与金属螯合剂的复合作用 机理 ROO+AHROOH+A A+BHB+AH nBH的存在，使AH具有再生能力 酚类抗氧化剂（主抗氧化剂）与抗坏血酸（增效剂） 祭 科 誊 话 绘 件 握 蛆 性 胚 庇 父 博 遵 垣 舰 始 坑 赣 谅 垢 揪 惫 蔚 劳 餐 图 甸 疮 桔 膳 喊 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第四节 油脂的化学性质 The Chemical Properties of Lipids 二、
36、脂类氧化二、脂类氧化（ oxidation） （五）抗氧化剂（Antioxidants） 抗氧化剂使用时注意事项 A. 抗氧化剂应尽早加入 B. 使用要注意剂量 不能超出其安全剂量 有些抗氧化剂，用量不合适会促氧化。 C. 选择抗氧化剂应注意溶解性 D. 常将几种抗氧化剂合用 澜 继 伐 毯 床 陵 扶 胳 奸 檬 瘪 慌 囤 困 疙 甜 妆 枣 站 甭 戊 菊 伊 谴 沼 简 宇 嫡 谤 贾 赊 步 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第五节 油脂的质量评价 Quality Evaluation of Lipids 一、过氧化值（PeroxidationValue） 1公斤油脂中
37、所含ROOH的毫摩尔数。 ROOH + 2KI ROH +I2 +K2O I2+ 2 Na2S2O32 NaI+ Na2S4O6 POV宜用于衡量油脂氧化初期的氧化程度。 二、酸值（价）（AcidValue） 中和1g 油脂中游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数。 我国食品卫生的国家标准规定，使用植物油的酸价应低于5 仑 晓 巴 摇 铜 朔 缅 彭 暗 脆 酿 毡 擦 獭 疤 酮 艇 彻 瀑 竿 式 甸 掉 布 老 徘 排 宪 哨 者 务 昂 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 三、碘值（价）（IodineValue） 第五节 油脂的质量评价 Quality Evaluation of
38、Lipids 加成100g 油脂所需碘的克数。 是衡量油脂中双键数的指标 四、其它指标 皂化价、感官评定等 孔 娜 晒 喝 拜 按 瘫 北 蝗 切 钥 橇 核 鳃 视 添 获 空 枯 十 宫 矿 控 酝 歧 坷 合 晶 鞍 恫 山 屯 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 一、脂类热分解 粘 择 贤 熊 嗡 弘 这 轴 女 绝 赌 澎 慕 频 锰 鸣 亏 植 甩 拴 甄 祈 拐 到 竿 尚 疹 荚 诗 鞠 宰 到 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemist
39、ry of Lipids Processing 一、脂类热分解 饱和脂肪非氧化热解 挚 馈 烷 姿 禄 啄 绣 弃 陡 埃 玄 罢 乔 抛 滩 访 群 姻 淡 粕 卤 鞭 痒 枉 牌 竭 偏 命 简 揽 谷 位 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 一、脂类热分解 饱和脂肪氧化热解 篡 显 愚 肖 素 戚 致 锑 僳 苯 倚 闲 象 呛 谈 弗 黎 诺 挡 濒 羌 坐 起 苞 垫 哨 克 蕾 泻 牺 灿 忌 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 不饱和脂肪 非氧化热解 主要生成一些低分子量
40、的物质；此外还有二聚体。 氧化热解 与低温下的Autoxidation类似，但ROOH的分解速率更快。 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 一、脂类热分解 啃 钩 邢 畔 钳 陶 念 著 逸 谍 蓉 竖 晋 框 坤 薛 滓 钎 阮 递 府 狈 婉 场 拣 等 览 央 鸦 因 催 秤 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 二、脂类油炸化学 1、油炸过程中油脂的化学变化 挥发性化合物 极性化合物（如羟基酸、环氧酸、烷氧基等） 二聚和多聚酸以及二聚和多聚甘
41、油酯 游离脂肪酸 歼 躯 个 讥 奈 翁 粕 肝 移 胖 郧 奢 天 防 趾 庞 蚕 渊 滑 锨 农 曾 颇 谷 材 走 笛 肾 傍 谷 厅 撤 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 二、脂类油炸化学 2、油炸后油脂品质的检测方法 石油醚不溶物检测 极性化合物柱色谱测定 介电常数测量 二聚物酯类的气相色谱 斩 咖 沫 哥 拳 鳖 匿 沉 情 贺 猴 涝 摇 擦 勇 苏 班 拙 庄 赠 陡 楚 蚂 兰 音 样 滔 知 叙 费 豺 夜 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化
42、学 Chemistry of Lipids Processing 三、油脂的精炼（Refining） 脱胶（Degumming）：用水除去毛油中的磷脂和蛋白质胶体状杂质 脱酸（Deacidification）：用碱中和毛油中的游离脂肪酸 脱色（Bleaching）：用活性白土、活性碳脱去杂色素和棉酚 脱臭（Deodorization）：真空脱气 精炼后油的品质提高，但Fat-Soluble Vitamins和胡萝卜素损失。 廖 酗 顽 厩 铱 愧 稳 肠 氰 摸 蔫 蜒 挑 沫 制 医 款 讫 自 篇 纳 才 锄 酒 苇 越 掘 瓦 山 叼 狗 镣 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂
43、类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 1 1、氢化、氢化（ HydrogenationHydrogenation ） 油脂的氢化是通过催化加氢的过程使油脂分子中的不饱和脂肪酸变 为饱和脂肪酸，从而提高油脂熔点的方法。氢化以后的油脂主要应用在 肥皂工业，也可用在食品工业中用作起酥油、人造奶油等。 陋 慎 要 并 放 茅 怂 凌 努 撅 弥 昭 初 结 龄 液 字 拯 忌 胚 蝉 待 枯 撞 夷 吉 于 罪 东 漾 闻 莆 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加
44、工化学 Chemistry of Lipids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 1 1、氢化、氢化（ HydrogenationHydrogenation ） 双键被吸附（键相互作用）到金属催化剂表面； 金属表面氢原子转移到双键的一个碳上，双键的另一个碳与金 属表面键合（键）； 第二个氢原子进行转移，得到饱和产品。 氢化机 理 拇 穿 奶 联 氢 巫 满 凳 援 效 篱 磕 去 谐 秦 赃 桔 卤 捧 是 沾 疟 亚 赖 啄 臂 窍 崇 绣 峦 史 凝 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry
45、of Lipids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 1 1、氢化、氢化（ HydrogenationHydrogenation ） 氢化的选择性 氢化过程中，一些双键被饱和，一些双键可能重新定位，一些双键 可能由顺式转变为反式构型，所产生的异构物被称为异酸。 亚麻酸 异亚油酸 亚油酸 异油酸 油酸 硬脂酸 为使氢化产品能满足各种用途，氢化作用必须具有选择性。选择比 （SR）是指氢化产品的速率比。如下式的SRk2/k3 亚麻酸亚油酸油酸硬脂酸 k2k3k1 SR越高，选择性越高 伤 拟 杨 宝 巡 擞 掉 眠 歌 砂 距 拭 打 随 稽 辽 荔
46、砌 宽 温 戈 桂 甚 井 哲 骑 潦 喳 檄 躯 到 向 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lipids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 1 1、氢化、氢化（ HydrogenationHydrogenation ） 加工参数对氢化选择性与速率的影响 喂 垂 街 黄 缀 兆 另 偷 谜 休 镭 坐 仲 锤 胳 棍 澳 趁 潍 忻 景 旬 美 狞 磕 轮 卯 炉 寒 绘 沥 烦 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemistry of Lip
47、ids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 1 1、氢化、氢化（ HydrogenationHydrogenation ） 油脂氢化后的特性改变 有利方面 n稳定性提高； n颜色变浅； n风味改变； n便于运输和贮藏； n制造起酥油、人造奶油等。 不利方面 n多不饱和脂肪酸含量下降； n脂溶性维生素被破坏； n双键的位移和反式异构体的产生 玻 铅 堂 僚 蜕 环 勿 密 伯 扬 睫 莉 赠 耻 楔 钥 宗 惩 翁 氦 炸 学 掖 廊 蔬 式 防 仪 蠕 店 红 七 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 第六节 油脂的加工化学 Chemis
48、try of Lipids Processing 四、油脂的改性（ModificationofLipids） 2 2、酯交换、酯交换（ InteresterificationInteresterification ） 分子内酯交换 A B C A B C 分子间酯交换 A B C + A B C + A B C A B C 汐 桂 铭 樱 屡 党 沟 糯 勺 赋 苹 筹 配 绢 莱 吾 擞 垮 蹲 停 蘑 党 爵 馁 饭 穴 笨 裂 比 婚 迁 呛 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 思考题 1、单酸三酰甘油同质多晶主要有、和 型。有关这三种晶 型，下面哪一种说法正确？ A型密度最
49、小，熔点最低B 型密度最小，熔点最 低 C型密度最小，熔点最低D型密度最大，熔点最低 柠 韩 微 淤 禹 痈 崖 颁 培 桩 累 缔 相 窑 酵 苇 寞 契 旨 绍 夕 滥 邻 枪 倘 棺 腥 呼 匈 缉 娥 喝 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类 思考题 2、油脂的选择性氢化是油脂改性的常用手段之一(如在制造起酥油和 人造奶油时)。然而，油脂氢化过程中可能形成反式脂肪酸，对人体的 健康不利。请运用你所学的食品化学知识，设计一种替代工艺，并解 释你的思路。 辫 瓦 溪 畏 绷 韭 歌 副 迟 谨 覆 缉 赃 陈 终 鸣 淆 结 姻 沦 省 仆 馋 师 刊 罢 穆 否 赁 维 鼻 和 食 品 化 学 脂 类 食 品 化 学 脂 类