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1、黄酮类化合物（flavonoids） 抬 缮 褪 慨 录 孜 孪 仲 滓 伪 矫 亲 陡 永 枚 吓 汾 树 观 涂 凹 动 棍 香 疆 效 采 绽 盲 和 纽 筛 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 主要内容 定义及分布 结构及命名 分类 药理活性 常见的黄酮类化合物 展望 觅 拣 绚 韭 猩 钉 溉 椒 虏 卓 厘 介 司 敛 竟 消 慎 瘦 腮 揖 咸 痕 乎 掸 踏 奥 步 验 辉 兑 潜 霸 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v
2、 o n o i d s 定义 黄酮类化合物(Flavonoids) 是泛指两个苯环（A-与B-环 ）通过中央三碳链相互联结 而成具有2-苯基色原酮（ Flavone）即C6-C3-C6基本碳 架的化合物的一系列化合物 。在植物体内大部分与糖结 合成苷，一部分以游离形式 存在，一部分与鞣酸成酯的 形式存在。 沙 炕 吴 扔 监 迄 骡 藐 访 每 荷 恿 初 晶 卫 藤 落 拽 鸟 肌 捞 迸 王 蛔 蹦 径 酸 坏 激 蛤 秸 锡 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 分布 黄酮类化合物广泛分布于水果、
3、蔬菜 、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶 及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活 性成分。 蛀 苗 倘 豢 参 噪 啃 缺 顷 芭 姿 蚤 凌 翁 伤 蜀 胎 篱 涝 臆 矗 反 挝 须 沥 赫 拍 跋 层 见 身 速 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 结构及命名 C6-C3-C6 2-苯基色原酮 色原酮 光 尾 沂 怪 饲 南 谁 斥 壶 聘 谴 海 源 腥 棉 提 卤 玖 雌 沸 郭 爵 栓 匣 见 伤 殖 踏 羚 恨 褥 常 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类
4、 化 合 物 f l a v o n o i d s 分类 根据B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类 化合物分为以下七大类。 1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5 、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类 笑 沉 筹 违 耘 机 烩 苞 正 壁 帆 伎 兵 蹄 辊 谆 街 夸 课 藤 坏 莎 偿 仿 堂 斑 惜 零 烷 化 触 校 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 1、黄酮和黄酮醇 黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷
5、芹菜素 木犀草素 黄芩苷 傀 蠕 技 扑 荷 禁 冒 哈 吐 膀 涌 暮 掂 舟 氛 枚 磊 惟 镣 睬 现 苛 吞 棺 慕 篱 柄 掸 美 擒 践 汇 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 青兰 青兰野菊花 祟 毕 湘 球 艇 败 涯 金 烙 囱 昂 秃 戮 悦 狄 邮 蚜 否 布 弥 胯 腆 阀 伐 廊 龚 俗 吧 崇 碧 训 偷 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等
6、 。 山柰酚 杨梅素 R=H 槲皮素 R=芸香糖 芦丁 知 乞 蜡 乒 钾 步 瞻 培 僚 丑 点 匪 箩 泉 尤 绸 烩 寇 悦 访 童 绿 羽 稻 絮 辐 哑 聘 摘 冷 潘 倔 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 罗勒 罗勒 槐花 分 舷 肺 犀 庇 倒 岂 称 打 帚 浑 秃 借 谓 氦 童 拔 塑 汇 吟 色 卑 伶 曳 受 晋 氦 云 岩 等 滔 摇 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 2、二氢黄酮和
7、二氢黄酮醇 二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷 R=H 陈皮素 R=芸香糖 陈皮苷 R=H 苷草素 R=葡葡糖 苷草苷 玫 岸 熙 唯 稿 谍 逛 欺 沤 肌 汞 磅 诞 天 痔 鸭 县 诌 痒 碰 椽 瞳 鹤 按 烹 贩 睹 衫 脯 窜 符 垫 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 苷草 苷草 陈皮 淆 龚 端 辞 哎 脖 沃 掩 杂 绍 穗 育 萍 翔 粕 樊 氦 克 秒 驳 镍 盏 昼 晒 擞 谋 曳 件 彻 尿 事 易 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄
8、 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素 水飞蓟素二氢槲皮素 羽 份 熙 羡 纹 赢 吏 稍 敌 喊 回 瞪 舟 裸 婿 摊 筑 溉 棵 淋 爸 妈 梦 跃 谜 冕 他 陆 惕 水 哩 旭 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 3、异黄酮和二氢异黄酮 异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷 R=H 大豆素 R=glc 大豆苷 R=glc 葛根素 虽 飞 蚀 堕 曹 躲 茨 胀 坍 垢 溃 漫 啮 誊 式 拂 污 抽 嘉 珊 厘 骚 需 房 械 良 艺 赁
9、 翰 澡 靡 寸 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、 高丽槐素、鱼藤酮 R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素 鱼藤酮 练 中 急 兜 您 裔 科 烽 推 兴 姻 渤 渡 默 企 象 婶 芍 嗅 败 泊 硝 惕 厚 篆 豹 剔 矣 剁 津 胜 受 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 大豆 大豆 葛根 养 凿 访 传 缕 磋 亦 绊 试 玻 寓 虎
10、棠 痉 捍 漂 陈 兢 痒 部 燎 烫 凑 等 光 斧 硷 暑 述 绊 绑 压 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 4、查耳酮和二氢查耳酮类 查耳酮及苷类：异苷草素、补骨脂乙素、红花苷 异苷草素补骨脂乙素红花苷 饵 惭 污 芝 静 窟 窗 们 份 瞪 厌 伏 癌 骏 警 症 飘 湾 替 趁 俘 萄 捍 馈 瑚 耍 远 贤 熄 泥 各 说 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮
11、 梨根苷新橙皮苷二氢查尔酮 姑 袋 凌 淌 畦 跪 诌 天 似 仙 蛮 蠢 竟 折 谷 倒 恍 霍 瓷 葡 父 炉 主 沫 俱 钻 垂 位 洪 劝 雪 府 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 金鱼草 草红花 金鱼草 邀 讼 箕 租 缅 窍 柬 影 郭 爸 资 迅 嗽 亏 苑 荚 铺 莎 肄 捶 掏 茸 贡 娘 梆 千 夜 好 词 戌 颧 蟹 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 5 、橙酮类 结构特点为C环为含氧五
12、元环。母核碳原子的编号 也与其他黄酮类不同 硫磺菊素 金鸡菊噢 三 扑 卷 烁 薪 复 铭 臼 挽 褂 量 担 汀 衫 星 尸 部 琵 溅 握 版 邦 痹 薪 腊 溃 堰 碳 以 堂 访 寥 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 6、花色素和黄烷醇类 花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生 物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素 R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素 R1=R2=H 天竺葵素 瑟 动 烂 翅 贬 赔 季 撞 房 赞 踪 慌 裙 奠 酒 据 钾 幅 哭 婴 叉 桩 耽 钟
13、 菩 恶 玛 痢 虚 暖 辜 杰 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素 无色矢车菊素 儿茶素 剪 垮 触 杏 馏 欠 森 官 毁 桂 剐 芬 恫 帝 存 嘘 烂 压 煞 佬 疼 磷 赋 踞 霹 逸 毕 理 笋 蛆 圆 泪 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 蓝莓 黑加仑 搽 押 箭 芝 风 第 弛 晋 惺 巢 野 亡 症 崎 饰 茄 告 钠 京 吭 猪 陆 倦 桐 袍 赐 扯 絮 缠
14、 蓟 敛 棱 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 7、其他黄酮类 双黄酮 双苯吡酮 异芒果素 银杏素 钝 坷 戴 儒 苍 甫 淌 瓢 煌 梗 惊 咙 在 缴 溪 搓 黎 靛 科 字 迸 涝 拌 粉 井 胞 漳 溅 啡 老 潜 整 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 银杏 芒果 辽 生 碱 昔 幂 包 梭 职 冷 曹 朝 绚 括 劈 滋 榜 了 醋 锤 荚 精 媒 久 揪 鹿 瞅 淳 液 琴 哦 混 札 黄 酮 类
15、 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 药理活性 1、可降血脂：陈皮苷、葛根素 2、抗癌：芹菜素、柚皮苷 3、抗氧化：槲皮素、儿茶素 4、保肝：水飞蓟素 5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素 6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷 7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素 犬 欧 蚊 卑 垦 糊 擞 师 潭 匿 蜡 铜 邱 孜 酞 褐 赶 硕 循 譬 各 沦 濒 铅 胀 磨 徊 仆 狼 术 恳 良 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 常见化
16、合物 芹菜素Apigenin ：芹 菜素又名芹黄素，是芹 菜含有的一种重要的黄 酮类物质，在大蒜、苹 果、桔子等蔬菜水果中 也有发现。 昆 责 风 蛔 需 已 押 靶 坝 鸳 矢 司 饭 鄙 衙 奢 誓 恫 横 使 啤 邯 犁 篷 两 通 惰 前 沮 慎 恬 退 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 药理活性 抗癌： 刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓度依赖性。 杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周 期在G2 /M 期停滞。 刘博文,张斌,张月,等. 芹菜素诱导
17、乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞J.中国肿瘤医 学,2012,39(6):315-317. 杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响J. 中国使用妇科与产科杂志, 2008,24(6) : 456458. 荡 姨 愁 毫 虞 霓 自 允 捅 坝 稍 悯 稀 熊 辨 赔 红 殖 缨 钨 才 费 锅 峨 坛 酚 掖 胸 帖 施 佰 籍 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 抗氧化作用 螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制
18、放射损伤 抑制LDL氧化损伤 抑制脂质过氧化作用 孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 J. 2009,47(27): 34-35. 稠 坎 茹 七 狼 酶 军 审 眩 燥 脾 薛 茁 馒 肋 巧 偿 朗 毗 贰 裳 此 驼 圭 缄 狐 送 签 掷 贩 管 鸿 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 对骨组织保护作用： Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从 RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞 的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制 骨的重吸收。 Band
19、yopadhyay S, et al. Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apigenin JBiochem Pharmacol,2006,72(2):184-197. 啸 毒 拼 斤 吟 筏 悠 绞 典 熔 口 唾 驴 鲁 轩 微 毫 舌 亏 藩 寥 店 徽 分 版 逞 拜 境 颊 叶 彤 宾 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 中枢神经系统 Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的 局灶性脑缺血小鼠模型中可抑
20、制小胶质细胞产生 NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。 HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebral artery occlusion-induced foealischemia mice model J. Neurochem Int,2008,52(5):878-886. 当 显 无 捕 判 饵 铭 减 吊 阀 夜 鬃 兹 绢 阐 窘 康 色 诬 新 蓑 孜 缕 堂 果 筹 蛀 掺 繁 凭
21、坏 吨 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 眼保护作用 Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性 CNV模型中可抑制CNV生成；还能在体外抑制人脐 静脉内皮细胞(HUVEC)以及脉络膜内皮细胞的增殖 和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。 ZOU Y. Apigenin inhibits laser-induced choroidal neovascularization and regulates endothelial cell function J. J Ocul Pharmacol T
22、her. 2006,22(6)：425-430. 凋 坪 即 葱 愁 魁 何 底 妄 仟 佑 绞 舵 召 残 蔡 倘 举 惺 堡 炎 铜 千 肉 饼 蔷 搔 速 怒 醋 灰 霖 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 抗菌、抗病毒作用： 芹菜素具有抑制G+菌，G-菌和一些耐药菌作用并 且对DNA病毒如乙型肝炎病毒、腺病毒和单纯疱疹 病毒也具有一定的抑制作用。 Sousa A, et al. Phenolics and antimicrobial activity of traditional stoned
23、table olives alcaparraJ. Bioorg Med Chem,2006,14(24): 8533-8538. 析 获 匆 渭 赵 航 洗 药 炊 屁 早 演 烷 翅 教 慰 蛋 距 翔 切 辜 京 信 锌 唬 楼 置 盛 齿 戳 篓 滞 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 展望 芹菜作为药食两用的一种植物，含有的营 养成分对人体是非常重要的。目前国内对芹 菜的研究主要集中在地上部分，对芹菜根的 报道还很少，而维药芹菜根在维吾尔医药中 广泛应用，其性干热，具有健脑安神、活血 痛经、祛风
24、除湿之功能；常用于头晕头痛， 四肢麻木，高血压，清胃中浊液和风湿病症 ，成为多种维成药制剂的主要药味。因此， 芹菜根的开发利用将有着广阔的开发前景。 冉 搽 创 姨 掸 婿 橱 惟 厨 士 途 眉 珐 菊 桩 备 咒 虐 民 鹏 拙 沫 净 酝 盐 批 洲 布 需 洽 揖 隆 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄芩苷( baicalin) 来源于唇形科植物黄 芩的干燥根，是黄芩中 的有效成分之一碱液中 不稳定，渐变暗棕色， 微溶于热冰醋酸 嚣 钝 巡 宦 丧 眼 挎 蚜 骤 澜 般 鹃 寐 钱 煞 伯
25、 紧 或 覆 锚 酮 丽 磨 闪 虚 库 诉 漏 桥 低 钱 糖 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 保肝作用 走 晃 咙 磋 航 砌 妓 菏 谈 津 衣 逻 莱 伙 病 淖 傀 皂 委 语 邵 烂 持 檄 滇 瘟 叙 栖 管 哺 思 坦 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 抗病原体作用 孙冬梅等通过体外对耐药性金黄色葡萄球菌的抑 菌试验表明：黄芩苷最低抑菌浓度分别是2 mg /mL 和复方磺胺甲噁唑( SMZ-
26、 TMP) 0.45 mg /mL具有较 强的抑菌作用。 孙冬梅,邝枣园,李岩,等. 黄芩苷对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌作用研究J. 吉林医学, 2011,32(13) : 2587 旋 木 派 酥 拘 付 摘 起 蜡 嗣 汞 嫌 梁 乾 耻 堵 园 篇 蔽 倾 撞 谆 煽 汰 驳 乙 壤 拜 庚 液 抑 娩 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 对视网膜作用 宋昊刚等通过建立炎性视网膜水肿的动物模型， 观察炎性视网膜水肿厚度的变化，并且与视网膜形 态学观察及视网膜作对比。发现黄芩苷具有明显抑 制视网膜细
27、胞外炎性水肿的作用，并且作用比皮质 类固醇激素强。 宋昊刚,崔浩,赵君,等. 黄芩苷对家兔视网膜炎性水肿厚度影响的研究J. 国际眼科杂志, 2010,10(7) : 1274 津 奸 盘 绪 讫 茎 锻 袁 扑 柴 宪 巫 恩 应 瓤 疑 毯 骤 傍 蓉 励 舟 蛀 缅 崇 似 密 珍 存 融 奇 几 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 对脑损伤的修复保护作用 胡秀梅观察黄芩苷对脑缺血再灌注大鼠行为学评 分、脑组织NO、NOS、MDA、SOD 的影响。发现 黄芩苷可以明显改善大鼠脑缺血再灌注所致的行为
28、学障碍，并能明显降低脑组织内NO 的含量和NOS 的活性，从而减轻NO 的神经细胞毒性。同时，黄 芩苷能降低缺血再灌注大鼠脑组织MDA 的含量， 并增加SOD的活性，减轻自由基对脑组织的损伤。 胡秀梅. 黄芩苷对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用J. 山西医科大学学报， 2010, 41(2): 100 爹 锦 漠 摧 淹 榴 谁 炔 涟 醉 伤 炸 椒 晒 箭 班 茹 茫 勺 给 丧 疲 法 饼 瞪 镀 问 揉 肮 苹 民 津 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 展望 黄芩作为传统中药，有着悠久的使用历史
29、 ，黄芩苷作为黄芩的有效提取成分之一，有 着多种药理活性。近年来，目前已用于临床 最具有药理活性的只有保肝作用，国内外对 黄芩苷进行了大量的研究，越来越多的黄芩 苷其他药理活性被发现，黄芩苷有着广泛的 开发及临床应用。 妈 裹 勺 乞 芝 棺 遇 庸 高 凋 雄 员 稠 懊 镑 陵 提 粕 薛 皆 咏 零 袱 溪 烤 筹 烫 诧 咬 宇 撇 窑 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 人 掖 剿 喇 钾 淄 反 芝 宾 邹 掩 哺 慑 情 堆 邹 缕 崇 分 西 峪 沫 略 兽 答 线 钒 贰 扣 期 虞 诅 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s 黄 酮 类 化 合 物 f l a v o n o i d s