有机化学1序论.ppt

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1、授课教师 张 欣 汹 昌 帽 饥 惯 喧 铲 釉 灵 塘 祝 嫁 蓄 仪 湛 甩 塌 暮 狈 吏 刨 年 骨 剪 撂 亨 歹 齐 蝗 掇 荐 出 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 第一章 绪 论 们 劈 仓 浓 怨 斥 伯 闽 瞄 株 爸 束 胁 者 忱 侣 因 足 漾 巴 渔 悬 摹 械 酞 膨 撅 遇 拓 扼 沈 自 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 教学目的 掌握有机化合物和有机化学的定义、共价键 的基本概念；掌握有机化合物的一般特点；对有 机化学有初步的了解并产生兴趣；了解有机化学 和有机化工；了解有机化合物的天然；掌握学习 有机化学的方法和

2、技巧。 教学重点 有机化合物和有机化学的定义、共价键的基 本概念；有机化合物的一般特点；学习有机化学 的方法和技巧。 骤 韩 累 牟 筋 心 挠 燎 凝 姿 尝 针 垮 舟 茶 芹 内 型 党 庙 枝 郊 潮 昏 族 悼 遮 漾 型 提 属 醋 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1-1 有机化合物和有机化学 1-2 有机化合物的一般特点 1-3 化学键和分子结构 1-4 共价键的属性 1-5 共价键的断裂和有机反应类型 1-6 有机化合物的分类 1-7 有机化学和有机化学工业（自学） 1-8 有机化合物的天然来源（自学） 襄 巡 垫 吃 挝 雍 歪 漓 惧 筑 匈 哎 专

3、 锥 袭 眩 透 逢 奋 阐 饼 打 遮 鼎 睹 孽 轧 纬 完 甫 惋 乌 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1-1 有机化合物和有机化学 一、重要性 二、有机化合物和有机化学的涵义 沈 畔 妮 孺 漱 猪 铆 茨 赠 采 声 寸 曼 逼 痢 覆 剐 抚 尺 乓 烷 棍 丙 特 暑 淀 慰 走 侮 庇 鹊 嫁 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 一、重要性 有机化学是一门非常重要的科学，它和 人类生活有着极其密切的关系，人体本身的 变化就是一连串非常复杂、彼此制约、彼此 协调的有机物质的变化过程。我们的生活一 刻也离不开有机物质，有的是片刻不能缺少

4、的，有的是缺少了它们，将使我们返回到很 原始的地步。 祥 屈 豫 桓 吭 笋 坛 萄 核 唾 移 瘤 叛 冀 伞 砸 仑 倒 跨 塑 捧 赖 涩 子 惭 划 勉 夏 洁 疗 妄 扰 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1、有机化学是涉及大量天然物质和合成物 质的独特的学科，这些物质直接关系到人类的衣 、食、住、行。 植物、动物体中储藏的养分淀粉、肝 糖、油脂是有机化合物，是片刻不能缺少的。 木材、煤、天然气和石油是有机化合物。 橡胶、纸张、棉花、羊毛和蚕丝是有机化 合物。 三大合成材料是有机化合物。 合成各种药物、添加剂、染料、化妆品 几乎都是有机化合物。 花、水果的香味；

5、葱、蒜的特殊气味以及 昆虫之间传递信息的物质都是有机化合物。 可以说，有机化合物是人类日常生活中一刻 也离不开的必需品。 钩 阴 望 壕 陌 蘑 溯 痰 恋 山 裙 缩 像 舌 秒 锭 甄 斌 寄 保 娘 需 稠 罕 蜗 故 喉 筑 名 凋 钾 袖 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 2、组成人体器官的物质、供给人体营养的 食物以及人体中发生的反应实质上也是有机 物质和有机反应。 例如：肌肉的收缩、消化道的蠕动、起保护 作用的皮肤、毛发等都是从蛋白质的特有造型中 产生出来的；肌体内起着催化作用的各种酶是蛋 白质；调整代谢作用的激素大多数是蛋白质或其 衍生物；免疫作用的抗体是

6、蛋白质；呼吸作用中 运输氧气和二氧化碳的是血红蛋白。 龄 缠 淋 鸡 炉 撼 兽 傣 肆 子 全 挚 瓷 盼 妹 过 角 深 惮 蚀 筑 噶 诲 摈 赋 岸 矿 道 捂 癣 搭 譬 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 3、利用有机化学可以制造出无数在生活、 健康和生产方面不可缺少的产品，这是一门对国 民经济起着决定性作用的学科。 有机化学是有机化学工业的基础，石油化工 ，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、杀虫 剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础， 这些部门成为国民经济的支柱产业。 不论是化学工业、能源工业、材料工业、国 防工业都离不开有机化学的成就，有机化学对生 物

7、学和医学有重要的影响，尤其是生物学已发展 到分子生物学、遗传工程学的领域，有机化学的 研究对揭开生命现象是具有重要意义的。 蘸 腋 敖 握 岁 溶 盂 蹦 口 患 峻 撬 杭 睬 惠 船 拉 馈 译 吁 了 刨 貉 镰 怂 上 呕 网 巳 揍 孤 氦 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 4、可以指导我们更好的生活 正确膳食。 可用科学来破除迷信。 正确地选择装潢材料。 急救重金属盐中毒。 绿色食品和环境保护等。 前 翘 架 挡 梢 寥 市 罪 帚 呼 碗 俐 扇 熟 钦 匹 序 久 散 樊 欺 娶 煽 永 婪 钧 弓 蛛 钨 婿 掷 千 有 机 化 学 1 序 论 有 机

8、化 学 1 序 论 二、有机化合物和有机化学 1、有机化合物（organic compound） 什么是有机化合物呢？ C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH 涵义：“有生机之物” 莎 楷 菜 笛 溪 颤 壮 呵 沛 弓 烷 辩 需 糟 己 釉 唬 窍 腆 内 鹃 九 身 慨 坤 摇 臀 蜀 摧 蓟 派 感 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 无机物-非生物体或矿物质得到的物质 有机物-生物体（植物或动物）中获得的物质 瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )于1777年 将化学分为“无机”和“有机”两大类。 从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、 X、S、

9、P 等 “有机化学”是由当时在世界上享有盛名的 瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848) 于1808年首先引用，以区别于矿物的化学无 机化学。其引用有机化学这个名词并将有机化学 与无机化学绝对分开是基于“生命力论”。 宋 歌 弗 呢 棠 阴 漫 风 样 田 摆 黔 客 忌 斜 失 废 躁 烩 赞 栅 习 里 箩 苟 咏 墒 哀 渊 炬 泰 嫌 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1874年肖莱马（Schorlemmer.C. 1834 1892）： 将有机化合物定义为“碳氢化合 物及其衍生物” 1851年葛美林（Gmelin.L. 178818

10、53）和 凯库勒（Kekule.A. 18291896）等：“含 碳的化合物称为有机化合物” 但CO、CO2、Na2CO3、KCN 等为无机化合物 ，所以含碳化合物不一定是有机化合物，但有机 化合物一定是含碳化合物。 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的 化学分支。 屉 帖 称 炉 唉 札 讶 陶 宗 纷 幻 梨 灭 哟 奖 震 悍 纶 葱 瑞 五 回 扭 刮 眷 通 映 沽 军 枚 母 酗 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 2、有机化学（organic chemistry） 葛美林、凯库勒定义有机化学是碳化 合物的化学。 肖莱马定义有机化学是碳氢化合物及 其衍生物的化学

11、。 有机化学是研究有机化合物的化学， 是一门研究有机化合物的组成、结构、性 质及其变化规律的科学。 秆 他 乳 宿 杠 嘻 肋 待 块 缓 吏 徐 惧 卡 贫 铲 乞 翻 等 能 镜 汐 提 潦 趴 蚤 爹 尘 腆 囚 抠 楚 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 熔点、沸点低，热稳定性差； 一般400 m.p.（NaCl）= 801；b.p.（NaCl）= 1413 容易燃烧，生成CO2和H2O ； 但CCl4 不但不燃烧，而且可以作灭火剂 难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂； 但CH3COOH、C2H5OH、CH2-CH-CH2 等易溶于水 OH OH OH 如：易

12、溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。 1-2 有机化合物的一般特点 郸 拓 肢 料 甭 兄 筹 甘 绕 乙 榴 咋 转 巩 懊 佳 允 峦 晦 母 靖 庇 苦 河 韦 痊 考 炕 脆 邱 壹 逻 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 原子间主要以共价键结 合，分子组成复杂 反应条件 催化剂 加热 光照 （活化分子） （增加分子热运动） 反应速度慢、副反应多。 CH3CH2CH3 + Cl2 h CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 Cl CH3CH2CHCl + ClCH2CH2CH2Cl Cl CH3CHCH2Cl + CH3-C-CH3 Cl Cl Cl 所以写有机

13、反应式常用“ ”而不用“ ” 苯 瘦 垮 蝶 亿 冻 星 士 砚 君 痛 蹿 北 聚 策 咯 夏 抹 摆 顶 舆 闺 荡 裸 昂 鞍 晕 灶 乏 却 疽 缘 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1-3 化学键和分子结构 一、化学键 二、分子结构 祈 烙 谬 寅 恨 圆 粹 翅 基 哦 技 羡 务 拦 衍 虹 措 碰 祸 衷 铭 奈 镑 涪 霄 仁 豺 驶 半 羡 曝 篡 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 一、化学键 1.化学键 分子中相邻的两个或多个原子之间强烈的相 互作用，叫做化学键。 2.共价键 原子之间通过共用电子而产生的化学结合作 用。 有机化

14、合物分子内原子间主要通过共价键相 结合。 屋 赦 磋 锨 抢 它 验 僳 竿 罗 裳 粱 妄 浇 迅 逗 喉 环 朱 护 筏 到 盟 单 胳 份 桑 霉 该 脂 廖 屏 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 二、分子结构 分子中原子相互结合的顺序和方式叫 做分子结构。 结构包括构造、构型和构象。 结构 决定 性质 推导 反应历程 立体化学 基本理论 肚 挞 檬 势 啡 纶 楷 霞 一 常 惭 煞 迹 百 驯 茹 玛 旦 瞳 崎 店 麓 企 药 沁 函 吭 惠 翁 怂 捆 啤 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 斋 催 将 仁 蒂 捐 多 谣 指 镶 诱 婚

15、 蔬 赎 焚 乡 吮 封 往 碍 峪 昧 荧 辊 拆 社 沥 灸 芽 搬 溜 褂 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 各种构造的表示方法如下表： 需 顿 走 喷 叹 雍 鄙 耸 而 安 运 荐 孟 蓟 垃 京 固 快 秃 呆 敌 哩 省 橇 瞎 晃 泵 陈 路 聪 抗 截 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 （2） 株 弊 斌 腆 熏 睬 岸 瓜 狱 茂 羊 豺 兢 鞠 顿 尿 恶 大 症 槛 徘 树 坚 降 鬃 乔 纬 为 捅 庚 牡 潭 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1-4 共价键的属性 共价键的键长、键角、键能和键的极 性

16、是共价键的基本性质，称为共价键的属 性或共价键参数。 恭 朗 载 挤 趴 敞 掷 嘛 剔 汝 实 都 锣 欲 苞 拭 韦 屁 希 先 珠 蓉 鲤 茵 氰 匿 袁 脾 荧 椎 肆 关 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 1.键长：由共价键连接起来的两个原子的核 间距离。单位：1 nm = 10 A 在不同化合物中的CC 键 0.1466H2C=HCCH=CH2sp2-sp2 0.1510H3CCH=CH2sp3-sp2 0.1540H3CCH2CH3sp3-sp3 0.1530H3CCH3sp3-sp3 键长 (nm) 化合物键类型 键长(nm) C H 0.109 C C

17、0.154 C C 0.120 C C 0.134 注意： 不同的共价键有不同的键长 不同化合物，其相同的原子 核间的键长稍有差别 输 槛 闻 编 页 畜 侵 于 啸 靖 龙 罗 略 丰 敝 腾 牛 蔗 霹 吵 田 忆 会 揽 改 垒 坐 躲 哼 露 嘎 杉 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 2. 键角两个共价键之间的夹角。 键长、键角决定着分子的立体形状。 注意： 不同分子有“同一种”的键角，差别很大 。 CH2 CH2CH2 60。 同一类型的化合物连接不同的原子（基团）键 角有所不同。 麓 街 纱 瞅 直 炮 冲 娟 雕 逻 掸 芍 佣 硫 民 桌 分 供 抉 刷

18、辉 遂 劣 纫 监 沉 狱 灯 畦 似 系 揩 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 键能是指一个共价键的强度，一般共价键结 合得牢固，则其键能就大。 3. 键能：将1mol分子(气态)解离为原子(气态) 时所吸收的能量。单位：kJ / mol A（气） + B （气） A-B （气） 键的 形成放热，H为负值 断裂吸热，H为正值 Cl + Cl Cl2 H = -242kJ / mol (放热) Cl2 2Cl H = +242kJ / mol (吸热) 侗 酪 霉 粱 端 矩 款 蠢 弱 祈 无 露 鲤 呢 痘 龚 吨 珊 穿 饱 鬼 妒 仍 版 陕 象 手 疽 滩 摧

19、惋 呆 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 键能是指破坏或形成某一个共价键所需的平 均能量。一般来说，有机分子的键能越小，键就 越活泼；键能越大，键就比较稳定。 双原子分子键能也就是键的离解能。 多原子分子同类型共价键的键能，是各个键 离解能的平均值。 如： 离解能H（kJ / mol） CH4 CH3 + H +435.1 CH3 CH2 + H +443.5 CH2 CH + H +443.5 CH C + H +338.9 H = （435.1 + 443.5 + 443.5 + 338.9）= 1661 kJ / mol 故甲烷C-H 键的键能为：1661 / 4

20、= 415.3 kJ / mol 而CH4 C + 4H 富 李 佛 赣 倚 迄 芒 沈 殃 侦 牧 磊 斧 气 啄 记 袒 妇 挡 旗 蹈 鞍 叭 扁 品 消 泳 矿 翼 权 换 潘 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 4.元素的电负性和键的极性 分子中以共价键相连的原子吸引电子的能力 是不同的。 电负性大吸引电子能力大。 电负性小吸引电子能力小。 相同两原子形成的共价键，电子云对称分布在 两核中间无极性。 如：H H Cl Cl (非极性共价键) - 表示带有部分的正电荷。 表示带有部分的负电荷。 + 不相同的两个原子形成的共价键有极性。 H Cl + - (极性共价键

21、) 矾 钩 暇 娃 巩 矢 脊 入 柴 剧 攘 排 粤 辆 铺 鸟 讨 逐 否 愿 卯 玩 森 期 疙 叭 造 茵 神 凰 疑 宠 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 共价键极性的大小是用键的偶极矩来量度的 键的极性大，偶极矩大。 键的极性小，偶极矩小。 偶极矩()等于正、负电荷中心距离 (d)与其所带电荷(q)的乘积。 偶极矩的单位为德拜（Debye.P 荷兰物理学 家),简写为D。1D=10-8cm 10-10静电单位。 即= d q 单位：D(德拜) 分子的偶极矩可以是分子本身所固有的，也可 在外界电场作用下产生,前者称为分子的永久性偶 极矩,后者称为诱导偶极矩。 身

22、 歧 昏 却 脂 禾 汝 烷 巷 寸 俩 挣 汰 缚 扑 喀 秉 达 庆 剿 讽 码 排 桂 囱 剩 搅 加 肄 悲 偶 尚 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 = 0 D = 0 D 一氯甲烷 甲 烷 四氯化碳 = 1.94 D 二氧化碳 O C O = 0 D 双原子分子的极性就是其键的极性，可书写 如下： HCl =1.03D 多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和 。偶极矩是矢量,具有方向性。 统 儡 述 俘 霓 栖 券 究 阅 弗 厦 豌 手 著 伪 增 尔 擦 重 冻 洁 泥 相 藻 讳 函 迟 搪 落 蜘 止 噶 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1

23、 序 论 1-5 共价键的断裂 共价键的断裂有两种方式：均裂和异裂 1.均裂：C-YC + Y (成键的一对电子平均分 给两个原子或原子团)。 均裂生成的带单电子的原子或原子团，称为游离 基(或自由基)经过均裂生成游离基的反应，称为游离 基反应(或自由基反应)。 2.异裂： (成键的一对电子为某一原子或原子团所 占有)。 如： CYC+(碳正离子)+Y- 或 CYC-(碳负离子)+X+ 经过异裂生成离子的反应称为离子型反应。 疤 躇 蕊 应 汾 嘘 柳 宣 任 轧 配 协 夕 棵 喊 迢 蔼 诬 途 砌 炔 狠 氨 普 弹 猴 暑 痘 生 对 掠 孝 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学

24、 1 序 论 1-6 有机化合物的分类 和官能团 有机化合物数量庞大，而且还在不断地合成 和发现新的有机化合物。为了系统地进行研究， 严格的、科学的分类是非常必要的。同时，由于 结构理论的建立和分析仪器的发展也为科学的分 类确立了基础，提供了手段。有机化合物的结构 与其性质密切相关，因此有机化合物按其分子结 构通常采取两种分类方法，一种是按碳(骨)架分 类，一种是按官能团分类。 膀 企 规 足 岂 漓 拒 碉 筒 汲 绢 诬 幌 茎 跳 稼 朱 哺 洼 滤 斩 群 想 葛 柿 藩 钎 徊 戴 擎 均 臂 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 一、按碳架分类 如： 从香树脂中发

25、现。 如： 也叫脂肪族化合物，最初在油脂中发现 C2H5-OH 、 CH3COOH 如：CH3CH2CH3 、 CH3-CH=CH2 、 CH2 CH2 CH2 H2C H2C CH2 CH2H2C H2CCH2 CH2 化学性质与开链化合物相似 如： 以上分类只是从有机物母体（或碳干）形式分，并不 反映其性质，实际也不反映其结构本质。 分 三 大 类 2.碳环化合物 3.杂环化合物 1.开链化合物 澎 阎 囚 穿 恬 涵 肝 严 灰 棵 偷 镑 尿 淀 插 楚 俘 妄 洲 洪 供 挎 席 舟 敞 吗 七 揖 削 蹭 突 炳 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 二、按官能团

26、分类 官能团(functionalgroups)是指有机化 合物分子中比较活泼而容易发生反应的原 子或基团，它常常决定着化合物的主要性 质，反映着化合物的主要特征。含有相同 官能团的化合物具有相类似的性质，将它 们归于一类，按官能团进行研究和学习是 比较方便的。常见的重要官能团如表1-2所 示。 虾 辗 万 袍 黑 缔 鸦 德 匝 忘 悍 烈 瓷 袱 窃 丙 材 中 镐 拥 棚 蛆 诺 孪 镶 蟹 纽 陀 亚 稻 市 变 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 补充了由碳架分类的不足，并反映了各族有 机物之间的内在联系。 乙酸CH3-COOH羧基 -COOH羧酸 丙酮CH3CO

27、CH3羰基 C=O醛和酮 乙醇C2H5-OH羟基 -OH醇和酚 溴乙烷C2H5-Br卤素-X卤代烃 乙炔H-C三C-H三键 -C三C- 炔烃 乙烯H2C=CH2双键C=C烯烃 实 例官能团名称官能团式子化合物类别 根据官能团不同，可将有机化合物分为：烷 烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮 、醌、羧酸、硝基化合物、胺等。 洼 逻 场 窘 涪 酞 姚 轧 识 丧 蚤 阎 光 庸 扫 恭 掳 债 父 杉 均 咋 盂 们 悬 铃 杀 利 絮 琅 穿 谁 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 学习有机化学的技巧 在掌握各种有机化合物通性的基础上， 牢牢记住某一化合物的特性。 结

28、构 决定 性质 推导 反应历程 立体化学 基本理论 有机化学的另一特点是人名反应较多，这 些人名反应都是这些化学家在有机化学上的卓 越贡献的体现，因此非常重要，必须掌握。 辣 簿 侗 磕 座 文 尉 丘 善 馒 表 斯 蹈 酉 道 罪 阳 绸 阴 掩 牡 娄 醇 拟 辐 职 党 秦 渺 拂 货 恨 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 学习方法 n听专题报告，或通过网络信息，了解有 机化学理论和应用的前沿领域。 n做好课前预习与课后习题。 n认真听课，做好笔记，提出问题。 n结合实验课程，多参与实验动手锻炼。 n练习-练习-再练习 n掌握应试技能 吁 慰 繁 够 浴 棵 掳 第 念 俯 芋 共 胀 祖 盯 搂 痉 瞳 蓝 奎 札 赃 领 型 性 臂 笺 储 首 裤 诽 掉 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 教学参考书 1、有机化学曾昭琼主编 2、有机化学题解 酌 入 帝 壶 奴 浆 放 究 爬 苛 坟 朽 诱 龋 泛 范 耙 备 泰 冯 浊 连 叙 让 瓜 寇 崭 遗 区 迂 岸 凸 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论 趴 状 愧 泛 练 扶 种 铜 市 仲 诛 瓦 村 令 燕 咸 遥 但 胸 察 鹃 法 糯 勃 押 侧 靡 遭 强 瘁 悄 灵 有 机 化 学 1 序 论 有 机 化 学 1 序 论