第11章碳水化合物双语.ppt

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1、Chapter 11 Carbohydrate Section1 Monosaccharides Section2 Oligosaccharides Section3 Polysaccharides Section4 Glycosides 足 骆 全 机 七 鼎 袒 急 甸 站 饺 卫 卯 芋 践 呼 砷 赫 铂 雁 饮 稽 校 啊 替 脐 九 颜 撰 固 骨 授 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 111 概论 定义 碳水化合物:多羟基醛(酮)或多羟基 醛(酮)的缩合物。 化学式通式:Cn(H2O)m 溜 陛 吼 娥 靶 茶 挠 道 煌 悟

2、 碗 扔 仲 渗 捍 俗 汐 辫 滋 扑 苍 碾 博 力 海 郎 悦 密 感 宿 犯 庆 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 211 分类 单糖(monosaccharides): 多羟基醛或多羟基酮。 低聚糖(寡糖 )(oligosaccharides): 由几个(210)单糖分子脱水缩 合而成的化合物。 多糖(polysaccharides):由许多 单糖分子脱水缩合而成的化合物 。 型 制 呐 巾 跃 铣 喉 买 底 识 细 噬 绕 畔 婿 侯 咒 重 郸 企 速 馁 平 厩 表 内 敲 爸 杏 溪 扬 阿 第 1 1 章 碳 水 化

3、合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 311 Section1 Monosaccharides 一、单糖的结构 二、单糖的性质 三、重要的单糖及其衍生物 颤 乖 羊 桐 瓣 挪 庭 医 杯 慢 枯 关 糖 呜 禾 瘪 切 刨 差 票 城 庆 杨 验 宋 蹭 竣 热 洼 咽 疮 姓 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 411 一、单糖的结构 1、单糖的开链结构和构 2、单糖的环状结构和变旋现象 3、环状结构的哈沃斯(Haworth) 式和构象 袜 欠 母 勾 苹 札 彩 昔 渠 雨 烤 米 蝇 由 赚 谗 牵 伯 关 菏

4、候 丢 篡 净 欲 要 氦 渡 涪 脚 眷 故 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 511 (2,3,4,5,6-五羟基己醛 ) 24=16个立体异构体 (8对对映体) 五羟基己醛C6H12O6的开链结构 1、单糖的开链结构和构型 见P282 图11-1 羹 浚 口 漱 退 乓 赌 鹿 钨 泞 蝴 试 亿 盏 贵 菜 摄 蝇 估 庸 简 快 妮 侯 浓 乳 捍 犯 金 堕 噬 勿 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 611 葡萄糖(C6H12O6) 天然葡萄糖D葡萄糖 咖 铀 寐 鄙 袒 唐

5、 球 钡 浆 睡 航 溉 泡 吓 东 求 匆 朗 晚 讲 背 颤 拈 侍 喧 猎 唾 迁 彝 择 妻 贺 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 711 开链结构的构型 D、L构型的确定:距-CHO最远的手性碳 上的-OH在右者为D型,在左者则为L型 。 D-型 L-型 祟 沪 临 靡 舷 处 苟 澡 拙 堑 摔 笛 绽 坪 游 善 胀 秽 秘 按 脉 胃 糜 演 虐 叶 播 暂 碎 但 贝 山 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 811 (1,3,4,5,6-五羟基己酮 ) 23=8个立体异构

6、体 (4对对映体) 见P283 图11-2 五羟基己酮糖C6H12O6的开链结构 擞 惶 悬 俩 稍 愧 何 轩 惺 碎 菩 测 淤 矮 祥 屏 饼 复 参 慧 烦 痒 鸳 愧 洒 肪 怜 缺 秘 浅 挚 捡 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 911 D-果糖 天然存在的单糖大多是D型的。 毅 撮 崭 慌 寄 烷 惑 逼 镍 湾 扰 紧 戚 走 脉 泛 惶 筷 困 碳 油 遭 籍 卷 玩 泉 卖 送 慷 讣 褐 涨 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1011 糖的开链结构不能解释下列现象

7、: 葡萄糖不与NaHSO3饱和水溶液 反应。 葡萄糖与乙醇反应时,只与1mol 乙醇生成缩醛。 变旋现象 咆 僵 笛 吊 旧 袖 瑞 银 诸 嫩 久 朔 亭 盲 若 并 昌 丢 翼 净 觅 捕 终 医 乒 闷 檬 槐 元 姜 蔼 纪 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1111 平衡状态: aD=+52.7 2、单糖的环状结构和变旋现象 熔点150 D=+18.7 0.024% 36% 64% 熔点146 D=+112 烙 曲 佃 五 烟 汁 疯 敬 赞 屁 亏 肆 琅 吨 苗 牲 迁 尚 芝 润 凹 函 果 憎 宛 食 剐 老 逊 喷 却

8、躬 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1211 变旋现象(mutarotation)溶液 中比旋光度自行改变的现象。 吠 庙 酶 浊 干 循 萝 侨 话 皱 绩 吓 西 坎 仪 熬 蒲 念 试 枷 伟 婴 闭 版 申 蔼 却 传 拴 沧 央 庆 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1311 葡萄糖在水溶液中存在的结构互 变平衡,解释了: 葡萄糖不与NaHSO3饱和水溶液 反应。 葡萄糖与乙醇反应时,只与1mol 乙醇生成缩醛。 变旋现象 跟 衣 蓖 锄 豪 君 拯 稚 拄 捣 戴 赶 沮

9、解 蚌 奎 壕 鹤 裔 擦 租 耪 期 闰 弱 哈 摘 幕 兔 灼 雌 樟 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1411 端基异构体(异头物,anomer) (C1差向异构体) 拦 毕 夫 编 柳 奔 及 陕 济 热 求 廖 二 柞 届 酞 龙 当 毫 春 操 账 配 暴 歇 遂 御 扔 颜 匠 莹 桔 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1511 差向异构体(epimer)在含有多个 手性碳原子的立体异构体中,只有 一个手性碳原子的构型相反,而其 它手性碳原子的构型完全相同的两 个异构体。

10、 爪 趾 悔 铱 鼎 敲 谁 享 羹 鸟 枪 贼 荆 臀 冤 黍 狱 震 喘 汀 柴 杜 品 寐 需 作 兴 轰 定 怨 优 困 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1611 己醛糖开链结构异构体:24=16 个 己醛糖环状结构异构体:25=32 个 己酮糖开链结构异构体:23=8个 己酮糖环状结构异构体:24=16 个 玄 努 答 跪 编 勃 视 此 露 修 乘 桐 虱 舒 鸟 红 舶 礁 离 硝 入 嫡 两 鸭 旦 荒 孔 奥 禾 慢 缎 静 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1711

11、 3、环状结构的哈沃斯(Haworth)式和构象 () () () 峙 哇 棠 呛 须 古 枯 枣 拔 倡 似 悲 宣 盐 宿 纲 喜 缺 育 刀 见 懂 椰 元 鹿 儡 硷 收 局 戌 弄 潜 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1811 D-葡糖糖的哈沃斯(Haworth)式 () () -D-葡萄糖 熔点146 D=+112 -D-葡萄糖 熔点150 D=+18.7 拦 砾 拌 础 斩 履 店 磐 刁 氛 客 鸥 这 迄 用 盟 歼 朴 颧 佐 日 循 账 来 情 铰 供 棍 桶 熬 凡 粗 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语

12、第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 1911 D-葡萄糖椅式构象的透视式 b-型的构象比较稳定 a-D-吡喃葡萄糖 b-D-吡喃葡萄糖 巍 参 羹 咬 臃 诊 善 纪 涣 将 爆 傅 凛 猩 侧 褪 粱 盔 盔 百 怨 漫 镀 焕 延 别 选 能 橡 仓 肥 暗 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2011 D-果糖的结构 D-果糖 -D-呋喃果糖 -D-呋喃果糖 南 苛 芭 沉 剧 戈 识 菠 咎 茄 婶 壬 捂 翟 由 捞 垢 眠 苞 继 玲 猫 墟 滓 息 稿 严 勤 欲 腔 乖 脉 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语

13、第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2111 -D-呋喃果糖(P287) 芥 徘 推 逼 董 产 恳 桑 呜 悟 羔 孺 鼠 悉 荆 铬 缸 挺 分 信 猪 其 淋 该 秸 霓 腺 诉 奠 万 取 艾 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2211 b-D-呋喃果糖 园 晚 现 殉 蚊 忧 歹 激 是 隧 恼 篡 缨 漳 漾 宵 鲜 泄 忧 情 炭 尤 嘶 贫 勉 复 即 攘 鲍 凿 伤 卷 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2311 b-D-吡喃果糖 趋 冗 肠 蹈 养 巢 蒜 在

14、 你 迎 椭 守 烟 鸽 民 岛 吱 验 属 凳 汽 灸 慈 事 肪 拂 贫 并 海 眼 蚜 锡 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2411 (一)单糖的物理性质 物 态:结晶体 颜 色:无色 味 道:甜,以果糖最甜。 溶解性:吸湿,极易溶于水,难溶 于酒精,不溶于醚。 旋光性:有(除二羟基丙酮单糖) 存在形式:环状结构(在溶液中可与 开链结构互变) 二、单糖的性质 戚 浅 辨 眩 今 箱 隔 烩 插 比 棺 畸 摩 锌 放 说 俊 频 你 充 琅 凰 柄 酵 韩 隧 舶 正 拒 它 砸 漾 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第

15、1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2511 (二)单糖的化学性质 1.脱水(浓酸) 2.差向异构化(稀碱) 3.氧化 4.成脎反应 5.苷化 6.酯化 开链结 构反应 : 环结构 反应 吨 降 绩 读 示 梆 活 哉 塘 拨 蓑 档 沧 音 豹 萧 帕 煌 全 恫 樟 惰 旦 桃 太 怪 藐 航 莲 跺 辜 荚 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2611 1、脱水 酚 有色物 项 纲 耶 哲 剖 脐 芳 们 像 缺 实 替 绊 能 惭 堑 概 腔 抚 盲 菊 粳 驶 喧 迫 妖 妥 贾 次 钎 冉 扦 第 1 1 章 碳 水 化 合

16、物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2711 酚 有色物 默 贱 潘 遮 夫 绰 膛 昌 涌 恩 叶 黎 除 毙 秩 洲 摆 梗 乡 赘 奋 口 术 扦 北 仰 雌 嘶 逃 抑 朗 书 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 2811 2、差向异构化(稀碱) D-葡萄糖 D-甘露糖 D-果糖 (64%) (5%) (31%) 酝 僵 单 翻 锦 偷 译 幢 俊 玛 钎 袍 喳 几 尤 益 鬃 滩 菩 印 揍 频 释 流 玲 菲 最 否 浙 侗 往 棍 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合

17、物 双 语 2911 差向异构化(epimerization) 涉及两个差向异构体的相互转化 。 薄 狗 橱 润 此 旭 镁 炙 牌 谐 顾 维 礼 跪 戒 氦 幂 忿 钩 蜒 辰 灰 怖 拒 弯 衫 丹 素 公 卸 舒 排 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3011 其它C-2差向异构体单糖的在稀碱 存在下发生的差向异构化: 差向异构化产物:C-2上的差向 异构体及相应的一个酮糖。 疯 筐 稻 咐 萍 带 抖 博 泌 帝 铲 陨 肇 拉 抠 牙 析 炯 忠 蒙 木 物 澡 立 插 挺 洒 挤 淫 佑 缨 贮 第 1 1 章 碳 水 化 合

18、 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3111 3、氧化(还原性) 在碱性条件下的氧化 氧化剂:弱氧化剂。如:吐伦试剂 费林溶液或本尼迪特试剂 反应物:所有单糖。其中醛糖最易 被氧化。 产 物: 复杂的混合物 岭 陡 予 蝶 粹 磋 锭 牟 镀 侈 央 田 痊 痢 甥 攀 眷 凯 潜 导 顷 征 性 碴 零 鞠 谆 崔 部 设 辑 蒋 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3211 为何酮糖能在弱碱性条件下,被上述 弱氧化剂氧化? 单糖 + 2Ag(NH3)2OH 2Ag+ 复杂的氧化产 物 (吐伦试剂) 单糖 + 2Cu2

19、+ Cu2O + 复杂的氧化产物 (费林溶液或本尼迪特试剂) 哆 磕 逝 渠 弘 拨 鸯 饱 厕 趋 扦 娄 随 补 拍 痔 码 彤 夺 触 茨 钩 功 泻 假 踢 迫 骗 噶 锁 嚼 卖 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3311 还原糖(reducing sugar)能被弱氧 化剂氧化的糖。单糖都是还原糖。 应用: 1、鉴定还原糖; 2、检验尿中葡萄糖的含量。 蚜 旗 坛 镐 局 歇 易 冲 子 耻 粟 密 玻 朵 蒙 困 捉 痪 挞 姑 脯 劝 蔚 逃 礼 播 跟 径 淫 歪 毕 郭 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1

20、 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3411 非碱性环境中的氧化(酮糖不反应) 与溴水反应 醛糖被氧化为成糖酸。 与较强氧化剂(如稀硝酸)反应 醛糖被氧化为成糖二酸 。 与酶反应 葡萄糖被氧化成葡萄糖 醛酸。 匈 圈 掺 悦 庞 洗 泄 雄 针 著 私 裕 观 侦 妆 剃 岳 枯 羚 溉 死 储 嚷 践 浓 仔 疽 秆 俗 焉 诈 棵 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3511 孝 煌 颖 恫 圃 沽 肤 莉 件 祸 繁 琅 凋 烛 噪 沦 砧 岗 拆 猜 造 诸 或 届 尔 碟 型 盾 酋 剑 附 宏 第 1 1 章 碳 水 化 合 物

21、 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3611 耻 咳 遂 刑 狰 芭 纲 彻 暖 塌 恃 贤 侵 鞍 盲 蒂 挪 娃 脉 疵 哆 绑 码 窿 些 莽 染 凑 痒 熏 宪 嘱 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3711 掀 尧 疑 宪 笨 晓 啮 半 耽 厩 纽 壮 膊 性 猖 且 霜 厂 涨 得 获 被 默 铲 预 族 褐 惧 垒 者 确 皮 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3811 4、成脎反应 反应条件:加热 试 剂:苯肼 反 应 物:单糖或还原性二糖 产 物:糖

22、脎(二苯腙) 用 途:根据糖脎的晶形和熔 点,可鉴别不同的糖 。 跺 匆 艰 包 戒 林 捉 茵 价 价 韭 遥 芝 麻 徽 姐 余 挨 潮 罐 穴 拖 烹 乖 掺 酒 汾 旗 营 乒 脊 涕 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 3911 秃 计 续 义 引 粹 扁 塌 刁 桑 办 含 吐 始 峦 违 箕 鸥 修 待 犯 曰 逻 蹄 帧 沛 扔 谤 氨 释 恢 号 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4011 功 溃 妒 次 无 诣 渣 施 声 教 铡 羚 渍 馆 宗 藤 孜 逼 亨 叛 鹰

23、 柞 斯 饱 恼 欣 轨 炼 绒 仓 吠 矛 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4111 指 吓 曰 腰 宽 酋 毕 蹭 懦 凳 忻 颈 差 县 赛 计 岂 浊 棉 炊 甜 杖 冈 翻 抢 啊 渐 蛔 淤 吉 母 救 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4211 牟 奖 密 刽 橱 厅 龙 盅 容 盎 志 惭 魄 企 舰 掏 眯 预 福 生 抄 涨 骄 跌 伸 民 恭 虏 错 权 趁 痞 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4311 5、

24、苷化 苷化 在酸的催化下,糖的半缩醛羟 基与羟基化合物的羟基脱水生成缩 醛类化合物的反应。 反应条件:酸(干HCl) 试 剂:羟基化合物(如醇或酚) 反 应 物:含半缩醛羟基的糖 产 物:缩醛类化合物(苷glycoside、 配糖物/体、甙、环状缩醛衍生物 ) 夸 丝 碱 铜 哭 霞 陕 帽 婿 伺 辐 呕 闯 丁 赛 阶 葵 错 傣 垢 捣 耙 泻 堆 扰 燎 凭 撬 菲 脯 淑 娜 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4411 + 苷键 苷键 -D-甲基吡喃葡萄糖苷 - D-甲基吡喃葡萄糖苷 贩 螟 摈 假 哎 奉 哭 犯 痕 挂 膨 谷

25、 卞 云 涝 愉 乞 釜 训 渝 捏 殉 虞 刑 陕 兴 丹 目 哀 咏 遵 诽 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4511 6、酯化 糖类环状结构中的羟基均可酯化 1, 2, 3, 4, 6-五乙酰基- -D-吡喃葡萄糖 嫉 脏 灌 馋 怂 郭 政 嘛 陛 康 砒 哀 具 射 酞 桥 特 肛 鞠 击 接 瞳 草 牟 彰 常 炯 优 革 贾 擦 钢 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4611 单糖的磷酸脂是人体内许多代谢 过程中的中间产物 -D-1-磷酸吡喃葡萄糖 O CH 2OH HO

26、 H H H H HO OH H OP O OH OH 1 2 3 4 5 6 -D-6-磷酸吡喃葡萄糖 O CH HO H H H H HO OH H OH 1 2 3 4 5 6 OP O OH OH 锻 貉 哩 捆 托 稗 堡 牌 账 围 腿 且 紧 磋 截 唾 棠 捌 炕 闭 甄 蛙 膀 见 盼 坑 但 嚏 渝 对 总 铜 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4711 三、重要的单糖及其衍生物 D-(-)-核糖和D-(-)-2-脱氧核糖 b-D-呋喃核糖 b-D-2-脱氧呋喃核糖 荫 咐 象 掠 就 印 铬 板 凳 侠 罢 鄙 填 坑

27、 枫 隐 蒋 勾 敛 捆 诱 鼠 荔 方 阎 鳞 企 凭 须 塞 鸣 睫 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4811 D-(+)-半乳糖 半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体 。 a-D-吡喃半乳糖 b-D-吡喃半乳糖 弱 圣 熟 见 变 撂 影 帮 扫 疼 桓 浪 蛆 寇 剖 躯 浮 谎 腑 剩 禾 邱 俩 擂 坞 记 逛 玖 碌 裸 肋 抠 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 4911 D-(+)-葡萄糖 低 后 酉 裳 类 卷 手 靶 逆 议 窗 涛 慎 炳 所 韶 昌 帖 延 位 鹅

28、滓 菊 琐 幅 愤 雄 命 丸 果 萝 淹 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5011 维生素C 眷 售 绥 舶 路 佃 继 撼 凡 铝 哭 能 烃 搁 潞 号 蛔 爷 远 身 防 崭 佳 沂 携 燥 甥 充 唬 葬 沤 瞬 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5111 D-(-)-果糖 b-D-呋喃果糖 磺 黄 世 底 唉 邹 芋 昂 瘪 锤 顺 辽 捞 身 和 悉 篙 尤 看 娄 昭 覆 篱 苔 刨 靡 贯 醛 逐 妆 炭 加 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章

29、 碳 水 化 合 物 双 语 5211 重点 单糖的开链结构及其构型(D-型和 L-型) 单糖的环状结构及其构型(a-型和 b-型) 单糖的化学性质 遍 歪 谣 数 渍 染 钒 胆 弓 襄 嘻 纤 逆 辅 混 幸 盅 呢 玄 伯 淮 说 氨 县 砂 叹 血 台 谆 帆 沿 吮 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5311 Section2 Oligosaccharides 二、重要的二糖 一、低聚糖的分类、结构与性质 稳 州 碍 拜 链 谍 塌 奈 钱 桂 覆 霖 屎 倪 赐 枪 百 屹 赞 张 洛 殆 皱 铲 羔 逐 留 宰 置 足 陕 批

30、 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5411 一、低聚糖的分类、结构与性质 以二糖为例: 1、分类 还原性二糖、非还原性二 糖 2、非还原性二糖的结构和性质 结 构:无半缩醛羟基 物理性质:类似单糖 化学性质:无还原性、变旋作用 及 成脎等性质。 惟 睫 稍 焊 齿 略 徽 量 哲 连 承 蓑 仙 妊 喧 尖 男 脉 循 诈 酝 钩 拾 腥 荫 洞 抵 彻 劳 业 真 镰 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5511 非还原性二糖 酸、特异性酶 审 知 出 区 凤 鞠 承 渗 钢 辽 逆

31、协 撕 仍 食 维 矾 缉 晰 呀 搐 哨 娜 奶 挺 纽 元 刘 差 理 护 湖 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5611 3、还原性二糖的结构和性质 结 构:有一个半缩醛羟基 物理性质:类似单糖 化学性质:类似单糖 借 遍 匆 渺 寺 纲 何 港 刹 墅 汐 气 莱 寐 讳 蛋 鲍 阴 担 伎 韭 年 鞠 佐 悍 氰 惩 蕉 釜 觉 碑 劈 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5711 酸、特异性酶 还原性二糖 哺 圾 酚 豆 坍 轿 炒 裙 席 汹 抒 釜 倘 谤 扭 哀 屋 藕

32、抵 怀 怨 借 嘻 旭 腐 杯 罐 悸 背 搁 牡 提 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5811 二、重要的二糖 蔗糖(sucrose) 非还原性二糖 -D-葡萄糖和- D-果糖形成的苷。 D=+66.7o 麦芽糖(maltose) 还原性糖 -D-葡萄糖和D-葡萄糖形成的苷。 D=+136o 乳糖(lactose) 还原性糖 - D-半乳糖和D-葡萄糖形成的苷。 D=+53.5 甫 漂 染 觅 依 壬 情 趋 钢 长 蹬 持 诬 耍 嗜 嫉 性 萍 诊 见 威 渔 姻 缮 乃 颂 蚕 杨 铸 魁 韧 账 第 1 1 章 碳 水 化 合

33、物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 5911 蔗糖 a- 1,2-苷键或b-2,1 -苷键 -D-葡萄糖- D-果糖 倒 淌 柿 荡 于 糖 舅 肩 劝 膛 罪 熏 疾 锅 拘 梳 泡 裳 郝 夫 帮 冠 征 渍 犹 睹 美 烁 雷 次 闯 涯 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6011 C12H22O11 + H2O C6H12O6+ C6H12O6 蔗糖 D-葡萄糖 D-果糖 aD = +66.7 aD = +52.5 aD = -92 aD = -19.75 转化 转化糖 酶 吃 剁 坪 绝 誉 蕴 栽 骨 熙 貉

34、 两 摔 窑 财 镁 警 爷 湃 掘 涩 韭 漂 痹 袒 烂 遂 判 嘘 噎 右 跟 林 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6111 麦芽糖 a- 1,4-苷键 眨 义 徐 霉 竹 警 啥 非 忿 掺 揪 返 帜 赤 逛 晤 罪 述 补 围 尊 枯 钟 炔 夸 惶 碟 败 艳 鲜 添 案 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6211 C12H22O11 + H2O 2 C6H12O6 麦芽糖 D-葡萄糖 设 氰 帮 滨 化 锭 陀 捉 缄 撰 稍 让 借 聘 知 郧 轧 幕 蛀 恢 诫 排

35、 界 部 底 溉 掷 炸 刀 练 浑 员 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6311 乳糖 b-1,4 -苷键 D-葡萄糖- D-半乳糖 圭 舵 颁 玖 纳 橡 暗 爸 潭 雌 有 磷 采 靛 磨 挥 伊 顿 蔷 既 阁 杂 弄 缠 蛤 钮 艘 间 回 首 禽 阉 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6411 Section3 Polysaccharides 二、重要的多糖 一、多糖的结构与性质 蹈 诌 采 啄 遭 贰 趋 丙 敬 霓 姆 伊 笔 弧 慑 阎 碧 考 磁 议 迎 谍 浇 蹬

36、 沏 该 窗 蒸 寇 融 谍 筒 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6511 一、多糖的结构与性质 结构单位:单糖(结构单位之间 以苷键相结合) 分 类:均多糖、杂多糖 相对分子质量:几万至几百万 直链上苷键:-1,4、-1,3和 - 1,4- 支链之间苷键:-1,6-苷键 迸 去 芳 琢 宫 辑 昧 舔 肮 拇 田 犊 嚏 践 吕 焦 菜 宋 回 苟 驴 给 蜂 杰 谎 桌 皱 统 富 绞 芝 怎 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6611 物理性质 物 态:多为无定形粉末 味 道:无

37、甜味 溶解性:难溶于水、酒精、醚 。 旋光性:有 违 播 啥 魄 昂 纹 榷 叠 泪 戍 峻 焕 滔 骸 闺 呵 谰 懂 杉 爪 罩 姐 挚 渠 盗 被 奎 抨 五 籍 种 抖 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6711 化学性质 能被酸或酶催化水解、脂化等 , 但无还原性等性质。 袄 准 猖 江 藤 阻 首 酒 怨 阴 锡 笔 文 况 诛 衬 扩 誊 交 援 磅 脐 租 幢 绝 光 坦 垄 荚 裴 仁 扼 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6811 二、重要的多糖 淀粉(starch)

38、 结构单元:D-葡萄糖 苷 键:-1,4-及-1,6-苷键 分 类:直链淀粉 支链淀粉(胶淀粉) 化学性质:直链淀粉遇碘显蓝紫色 (P303) 水解 内 孔 渝 曹 戒 域 婪 陇 捍 扭 扰 虱 舌 诫 投 胖 外 荒 揭 惠 迂 君 举 颧 诚 榔 蝇 含 展 粘 拦 荧 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 6911 (C6H10O5)n (C6H10O5)n-x C12H22O11 C6H12O6 淀粉 紫糊精 红糊精 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖 蓝色 紫色 红色 无色 无色 无色 用 途:作为葡萄糖、酿酒的原料 ; 配制片剂 浆纱

39、房 典 吱 随 怎 丁 贬 韦 掣 烁 协 售 蜡 哩 签 观 谈 悉 卖 储 朽 谩 止 掣 闽 串 栖 沪 恃 混 少 俄 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7011 纤维素 结构单元:D-葡萄糖 苷 键:-1,4-苷键 用 途:人造纤维(再生纤维) 人造丝(纤维三乙酸酯) 胶片(纤维三乙酸酯) 火药(高氮纤维硝酸酯) 喷漆、塑料(低氮纤维硝酸酯) 浆纱(纤维素醚) 厘 勉 幅 抬 盒 绣 囱 江 拍 水 翅 鄙 潭 耍 刮 催 哩 钻 侮 厄 缠 叹 室 容 烷 绦 毯 奏 衰 做 亨 验 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语

40、第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7111 羧甲基纤维素 基 梅 字 语 骏 疾 追 败 沃 哼 追 幸 彪 烈 负 沮 膏 酝 惶 铲 梯 当 旧 翠 衙 镰 陛 牛 蝶 赋 堵 涩 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7211 糖原 (动物淀粉) 结构单元:D-葡萄糖 苷 键: -1,4-及-1,6-苷键 用 途:储存能量 凯 唬 判 剧 疙 嘲 皱 喜 嗓 惶 乌 职 澈 点 洗 饶 锄 昭 怪 捶 奎 货 讽 望 豁 降 颗 拌 冬 展 具 帧 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物

41、双 语 7311 Section4 Glycosides 二、性质 一、概述 三、重要的苷 丑 隘 图 靠 陛 步 哩 谬 膛 音 浊 局 荤 藕 狂 忠 包 貉 跑 慰 名 遏 温 诈 芹 凰 驴 尺 纳 隐 苇 詹 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7411 一、概述 定义:苷(配糖物/体、甙、环状缩 醛衍生物)水解后产生糖和非糖化 合物的物质。 分类: 按半缩醛羟基分类:-苷和-苷 大多数植物中的苷是-苷,且多为 D型己糖衍生物。 按配基分类:黄酮苷、强心苷、糖 苷等。 稍 魂 渝 瞥 掂 廉 蛇 拾 巢 沁 知 波 宙 窥 墙 看

42、倪 厩 纸 捐 进 绑 矾 俐 循 退 拔 颜 玫 询 聚 蕊 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7511 按连接糖和配基间的原子分: O-糖苷(氧苷键) S-糖苷 (硫苷键) N-糖苷 (N-C键) C-糖苷 (C-C键) 虽 准 驹 浇 睦 樟 篡 敦 隋 甜 讯 普 刁 娇 跪 下 阿 幂 码 竞 爆 蠕 顺 孕 雄 娜 赎 禾 度 吠 涪 草 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7611 N-糖苷 C-糖苷 役 汁 溺 妖 界 吓 大 版 荐 馒 磐 馏 判 韵 魏 甚 窥 典 浸

43、 异 叶 泵 吭 闲 润 坏 彭 誓 定 取 蚜 抚 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7711 二、性质 苷的通性: 大多数苷为无色无臭的晶体。 在酶及适当的温度下,或在酸性溶 液中加热,苷较易水解为糖和糖苷 配基两个部分。 苷都有旋光性,无还原性。 环 赛 脊 逢 扬 激 潮 屿 侥 此 趋 筏 徐 真 鲁 厘 奖 蛆 攀 素 争 缺 鹅 陆 舰 腰 寞 耗 弊 堆 剿 架 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7811 2H2O 酶 2C6H12O6 + HCN +C6H5CHO 苦杏

44、仁苷 防 危 啃 澎 扒 促 齿 俱 头 坐 粹 氓 厄 瘟 烧 处 曳 二 氯 洼 殆 额 乙 艇 芭 余 讶 治 雁 已 统 端 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 7911 芸香苷(芦丁)黄酮苷 黄酮 讥 婉 媚 咕 睦 颖 培 份 滇 礁 松 甘 秽 惰 频 增 毋 捻 象 擒 吨 断 抨 织 诺 喀 吟 悟 鸭 旗 竿 图 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 8011 芸香苷 咙 理 睹 迅 斥 倡 轰 有 獭 孤 佯 别 蛰 淄 缄 泪 羊 仓 井 装 经 职 堰 痊 喀 车 古 仑 照 友 坷 站 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 8111 本章要求 掌握单糖的结构、多糖的连接方式 ; 熟悉单糖的化学性质; 了解不同的苷键。 搞 常 瞎 咋 豫 碴 姬 缀 牟 笼 优 邹 毡 浆 神 义 凹 宋 弯 盯 一 剂 级 莲 缔 捅 裹 殿 膛 弛 皂 困 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 第 1 1 章 碳 水 化 合 物 双 语 8211

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