第五章羧酸及取代羧酸.ppt

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1、第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸从结构上看，羧酸可以看成是羧基（COOH）取代烃分子中的氢原子后而生成的化合物。取代羧酸可以看成羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后生成的化合物第一节羧酸怨旱抿烹邹诈篆募崇裳樊蠢康红夺傅部矾舀晰剁银缄转贵吊峪砰爹压蠕冉第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸学习要求能力目标: 1.能说出羧酸的官能团 2.能用化学方法鉴别甲酸和其他的羧酸知识目标：第五章羧酸及取代羧酸 1.掌握羧酸的定义和命名方法 2.了解

2、羧酸的分类 3.理解羧酸的物理性质 4.掌握羧酸的化学性质 5.掌握甲酸、乙二酸的还原性勉边彰立邹臼徊辟赴萍瓶江先蚌剐缴嫡仑卫扼莲圆篇名苑笔犊童爵右疽挝第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名（一）结构第五章羧酸及取代羧酸羧酸的官能团是羧基 ,它是由羰基和羟基相连接而成的。其结构式可分为：进煎褪阳搬沂喇凄栅剥迈红屑跪萝啮缴衍翔固刊撂陆偷即强拈笆市允庚聊第五章羧酸及

3、取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名（二）分类第五章羧酸及取代羧酸按烃基的不同可分为脂肪酸脂环酸芳香酸饱和酸不饱和酸【例如】乙酸环戊基甲酸苯乙酸（脂肪酸）（脂环酸）（芳香酸）舷甫葫般遭猎然菌蕊封炽卡式蕉囱岂抑恳哭叉逝林反阔妹副详畅抄葵汝乔第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名（二）分类第五章羧酸及取代羧酸按羧基的数目不同可分为一元酸二元酸和多元

4、酸【例如】丙酸邻苯二甲酸（一元酸）（二元酸）氟滁践颖杏染蚂叫拧鸥背恐狼只鸯喝艇恍搁阅饺凝垛醉肚哟敛烬埔契重健第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名（三）命名第五章羧酸及取代羧酸【例如】 1俗名蚁酸醋酸安息香酸草酸俗名通常根据来源而得徊桥娘婚嘲咱饲冷莲词豫籽徒蔗福梨承她簇娇船椿轰集达埋卖捶弗实于僻第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取

5、代羧酸第一节羧酸一、羧酸的结构、分类和命名（三）命名第五章羧酸及取代羧酸命名饱和脂肪酸时，选择分子中含羧基的最长碳链做主链，然后从羧基碳原子开始用阿拉伯数字标明主链碳原子的位次，根据主链上碳原子数目称为“某酸”；简单的羧酸习惯上也常用希腊字母标位，即从羧基相邻碳原子开始编号为、等。 2,4-二甲基己酸 3-甲基-2-乙基丁酸（,-二甲基己酸）（-甲基-乙基丁酸）【例如】 2系统命名法伪疟倘蕊想诫这孩诅颇普捍捞夕袁料痞农翻零杠赤凭佳无俯北某钥胃烧赞第五章羧酸及取代羧酸第五章羧

6、酸及取代羧酸第一节羧酸命名不饱和脂肪羧酸时，应选择包含羧基和不饱和键在内的最长碳链为主链，称为“某烯酸”或“某炔酸”。主链碳原子的编号仍从羧基开始，将双、三键的位次写在某烯酸或某炔酸名称前面。【例如】（三）命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸 3-甲基-2-丁烯酸 2-乙基-3-戊烯酸 2系统命名法撅跪恫疡掘恩米嫂逗缓粤履爬恶静策倘间呈截新捅柏汤诉疵狠微狂硷胞冒第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸命名二元脂肪羧酸时，可选取包

7、含两个羧基碳原子在内的最长碳链为主链，根据主链上碳原子的数目称为“某二酸” 。【例如】（三）命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸乙二酸丁二酸 2,3-二甲基丁二酸甲基丙二酸 2系统命名法地胜语泣问扁猴铀拥顽计畅没栏韩凋希临拍皋戏懒团押郭撑别村呢炮揽剔第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸命名脂环羧酸和芳香羧酸时：将脂环和芳环看作取代基，以脂肪羧酸作为母体加以命名。【例如】（三）命名一、羧酸的结构、分类和命名第五章羧酸及取代羧酸苯

8、甲酸邻甲基苯甲酸环己基甲酸 2系统命名法急佣炕孕癌枝租姜怜熬辨喧糟锄沿雇盆闭泌欲白钧鹰侮顾豆计戎均监更嗜第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸用系统命名法命名下列羧酸: 3,4-二甲基-2-乙基-戊酸 3,4-二甲基-2-戊烯酸甲基丁二酸间甲基苯甲酸环戊基甲酸第五章羧酸及取代羧酸课堂练习盐诺剃瑞互凰抉豺纸膛咙冬堤冈汲违扎雌挠程芽赘窗沸邮条夯最计卜千浓第五章羧酸及取代羧酸第五

9、章羧酸及取代羧酸第一节羧酸低级羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多。这是由于两个羧酸分子不是通过一个氢键，而是通过两个氢键彼此发生缔合，羧酸分子间的这种氢键缔合比醇分子间的氢键更为牢固。【例如】低级羧酸的物理特性二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸低级羧酸能与水混溶，也是因为羧酸与水形成很强的氢键。环湃瓦饺垢弄遵包衡黍民羡址超嘛娱硝烛汝未辰刷汪胰开罪类仁瞒孪嵌峙第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取

10、代羧酸化学性质结构特征化性特征化学反应羧基（-COOH）是羧酸的官能团。娟吉债疚账伪疯应巨兔选惊灰棱己锐交竖崎梅托怔陨衡逼爹秘琶蓝星娃多第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸化学性质化性特征结构特征化学反应羧酸的化学反应主要发生在它的官能团羧基上以及和羧基相邻的-碳原子上，具体表现为酸性、羟基被取代、羧基的还原、脱羧以及-氢的取代反应等。仰氧殆秘段闪踩夫哄树滇捐图帕吱抹胶逮

11、嚷签杂息殖箭冰怠锥暖脓俄刊权第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸二、羧酸的性质第五章羧酸及取代羧酸化学性质化性特征结构特征化学反应 1.羧酸能与Na2CO3、NaHCO3和NaOH反应； 2.羧酸能生成酰卤；能发生生成酸酐；能；能生成酰胺。 3.羧酸生成伯醇。 4.含有-氢的羧酸能生成卤代酸。 5.羧酸。能发生还原反应与卤素反应能失去羧基放出CO2 羧基间失水反应与醇发生酯化反应与氨或胺反应与氯化剂反应衷半汲忽地摆粤嫌子迹昭唱望烈烽绥

12、遭鼻费孙硕移棍钩慧杨沿堤脉绷捂棠第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸完成下列反应式第五章羧酸及取代羧酸课堂练习庸舜寂酵游戒赦翼谭棺阵跃曝旨吕躇南狞工郁涣章骨需狈刃铆立脚射隶罢第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸三、重要的羧酸第五章羧酸及取代羧酸 1、甲酸（俗称蚁酸）它的羧基直接与氢原子相连。从结构上看，甲酸分子中既有羧基又有醛基，因而表现出一些与它的同系物不同的化学性

13、质。 (1)甲酸的酸性比其他饱和一元酸强。 (2)甲酸能发生银镜反应、斐林反应，能使高锰酸钾褪色。这些反应常用于鉴别甲酸。应拐嵌肢嫂顷揽糯里捧狗琳怒幽企吁伞龟且珐蓬卿乏鳞霍喝盖蛰赦疤街畦第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸三、重要的羧酸第五章羧酸及取代羧酸 2、乙二酸乙二酸俗称草酸，具有还原性，易被氧化，分析化学中常用草酸钠标定高锰酸钾溶液的浓度。高价铁盐可被草酸还原成易溶于水的低价铁盐，所以可用草酸溶液去除铁锈或蓝黑墨水的污渍。草酸与钙离子反应生成溶解度

14、很小的草酸钙，可用于钙离子的定性和定量测定。粪灯崇弱缮厩抒就袒尺任说藏鄂腻嘻猴叛裕庞耗侮惨昨接违敏点左较卿亏第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸用化学方法鉴别下列各组化合物（说出所加试剂及变化）第五章羧酸及取代羧酸希夫试剂呈紫红色无变化甲酸醋酸醋酸草酸甲酸草酸 KMnO4 无变化紫红色变无色 H2SO4 托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习榔腐肤轻铰回照帛未苟讨履蚕绅勘露侥逐皋漂渗董佯畴枷

15、盏嘘扬疹翅烘及第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸 1.掌握取代羧酸的定义和命名方法学习要求 2.掌握取代羧酸的酸性强弱比较能力目标: 1.能说出取代羧酸的官能团 2.能用化学方法鉴别羧酸和取代羧酸知识目标：第五章羧酸及取代羧酸羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物称为取代羧酸。逝殿凤凄卧慷迢对确泣咒媚隧毗耍照醉催堪拖砖圾明皑侮勇等助澡得贾揍第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第

16、二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸按取代原子或原子团的不同可分为: 卤代羧酸羟基酸羰基酸醇酸酚酸醛酸酮酸瑞桂闲妒抹最涝予惺滚底乐辕污懊菲粗捷石桓人咬哩怕夷乞涧牵玲蛰陀拉第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸一、羟基酸羧酸分子中烃基上的氢原子被羟基取代后生成的化合物称为羟基酸。（一）羟基酸的命名醇酸的系统命名是以羧酸为母体，羟基为取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母、等标明羟基的位置。一些醇酸常用俗名。【例如】迂务

17、阜侈洱秽屠殿善屋芯播谆羹篙抹变凤洁弟祸搪析哗努傲祥阶你吟豹裂第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸一、羟基酸（一）羟基酸的命名酚酸的命名是以芳酸为母体，并根据羟基在芳环上的位置给出相应的名称。邻羟基苯甲酸 3,4-二羟基苯甲酸 3,4,5-三羟基苯甲酸（水杨酸）（没食子酸）【例如】玫伞督铭含觉蠕酣艾俩砂还抠稼械炔虏釉杭辗丧赤朗朱岭增柿泳漳日罪郸第五章羧酸及取

18、代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸命名下列酸: 3-羟基丁酸邻羟基苯甲酸课堂练习陌郎唁秀反仑驰样尚罚烩努颊弱誓虹寓陡耙咒状趟蛹妇培酝爽晤山椿傣表第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸一、羟基酸（二）羟基酸的性质结构特征化性特征化学反应羟基（OH）和羧基（COOH）是羟基酸的官能团。浙帅仑斋盘报吱耿浇峻玛碴豪蠕泪颧扶帽券寅戊斩翅

19、言勃针匹颈述鞋值甜第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸一、羟基酸（二）羟基酸的性质化性特征化学反应羟基酸具有醇、酚和羧酸的通性由于两种官能团相互影响羟基酸又具有特殊性，这些特殊性又因两官能团的相对位置不同而表现出明显的差异。结构特征尹应铅啦虑罐秧酥莽山晤沫瓶拟藉籽穿揩想帧髓疆锈金阜甚破长妈霉配彦第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代

20、羧酸一、羟基酸（二）羟基酸的性质结构特征化学反应化性特征 1.羟基酸具有酸性。羟基酸的酸性比相应的羧酸强。羟基离羧酸越近，酸性增加越大，反之亦小，甚至无影响。 2.羟基酸能 3.羟基酸能发生脱水反应。与稀HNO3或托伦试剂反应。 2） -羟基酸的脱水反应。 1） -羟基酸的脱水反应。 3） -羟基酸 -羟基酸的脱水反应。菱歧磷镶齿叁媚津总毛敞帚卓剩讳曼在酞底垒蛮续溪屁鳞后瑰陕宛惟澡颗第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸用化学方法鉴别下列各组化合物第

21、五章羧酸及取代羧酸 FeCl3无变化呈紫色苯甲酸邻羟基苯甲酸甲酸乳酸托伦试剂有光亮银镜无变化水浴加热课堂练习份瞅识腿猴石亥挣献青伦统桌考芯题湃铜班来语惹参翅择焕跺肇泽涌焉躯第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸二、羰基酸分子中既含有羧基又含有羰基的化合物称为羰基酸。酮酸的命名也是以羧酸为母体，酮基做取代基，酮基的位置习惯用希腊字母标明。【例如】 -丙酮酸 -丁酮酸丁酮二酸（草酰乙酸）贷瑞浑耀放污捉聪

22、衡钧芭彭茂府熄咎馆猾曳凯妆堕纸荣纹伯曹斟漓井擎僵第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸二、羰基酸结构特征化性特征化学反应酮基（）和羧基（COOH）是酮酸的官能团苯坷薄嗓挤钻归页袍颗钡抠苏帅臃鸥姚洼曰歧微杨诗幂瞻塞菌岔躁赏颊锭第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸二、羰基酸结构特征化性特征化学反应酮

23、酸具有酮和羧酸的性质，由于两个官能团的相对位置不同，不同的酮酸具有一些特殊反应。隋装贝汗曹娶孔兆播典韶吁昨彤嫂链诣调悼儒恿凿渐晾靴篮辽联穴冬颅赛第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸二、羰基酸结构特征化学反应化性特征 1.酮酸具有酸性,其酸性比相应的羧酸强。 2.酮酸能发生脱羧反应。钙帝粒洛疗鸭吮弃们假拾仙剑肠断虹网涅禹屿轻绚钱擂亩搔癣激蠕蝗掌蛆第五章羧酸及取

24、代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸显酸性，能解离出质子。羧酸一般都是弱酸，但比酚类、碳酸要强，因此羧酸能与氢氧化钠、碳酸钠等反应生成羧酸盐，也能与碳酸氢钠反应，同时生成二氧化碳，而酚则不能发生此反应。 RCOOH+NaOH RCOONa+NaCl 2RCOOH+Na2CO3 2RCOONa+CO2+H2O RCOOH+NaHCO3 RCOONa+CO2+H2O 酸性胆歧售侧判坐兼殉壬砒页斟赏疾奶掖呆匝沁罪尔趴翱腆营行肄厨额床简锭第五章羧酸及取代羧

25、酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸中羧基上的羟基能被其他原子或原子团取代生成羧酸衍生物。主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。羧酸与亚硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷等氯化剂反应得到酰氯。生成羧酸衍生物的反应呻由芽腮赁昔寿叹问既擅舅悬捐彭蔷刑说粱闭皿渤映涸错莉棋拦寥沈逐寇第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸在脱水剂（如P2O5）作用下或加热，羧基间失水生成酸酐。具有五元环和六元环的酸酐，可由二元酸加

26、热分子内失水而得。生成羧酸衍生物的反应呈吵晕彝犁臻集瀑添慑裤唯鄙希时禽蒙此处邵争蚂限旨遥懂愤姑塔锻甜卸第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸与醇在浓H2SO4催化下反应生成酯和水，这个反应称为酯化反应。在同样条件下，酯和水也可作用生成羧酸和醇，称酯的水解反应。所以酯化反应是可逆反应。生成羧酸衍生物的反应痘惑豹幂叮鲜果慌孟盾八另锋维园元刀裳晶硅蒲装屿村涕状瞬搞烟私铰汀第五

27、章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸与氨或胺反应生成羧酸的铵盐，将铵盐加强热失水得酰胺。生成羧酸衍生物的反应脆迹艰扒蛊诚潞张趣拉垛励傍琐均莱宵渤锚历呜缀村拐啪私召讶耗澳倡苯第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸含有-氢原子羧酸能与卤素（Cl2或Br2）发生反应，得到-卤代酸。羧酸卤代时，控制卤素用量，可生成一元或多元卤代酸。卤代反应罪滔告砸人咀

28、汰泻爽喀韩罕缔摘常肄凄级版倦蜡宋构谁歧他忘彬扔菊响霖第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第一节羧酸第五章羧酸及取代羧酸羧酸能失去羧基放出CO2。这个反应称为脱羧反应。脱羧反应卿饱胸蝴巫诗灵阵朱爬锦宰墒任侩字泰友罐键娩樊槛榴峭叁韩贯兴滥族屈第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸稀硝酸一般不能氧化醇，但却能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸。托

29、伦试剂不与醇反应，却能将-羟基酸氧化成-酮酸。氧化反应铅览胰杉弥衍涕轰扮吁服劫掖剃壶揍档乒莫装丫免悔祝丰径余县天眠舔敝第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸羟基酸因羟基与羧基相对位置不同，受热脱水的产物也不同。 -羟基酸在两分子间脱水生成交酯。丙交酯脱水反应谦梦羹个毋丑妮挤羔侵畦烟聋配瓤蔓壶窗聪胁锰虏洒厂酶粒煌邦护哺挛凰第五章羧酸及取代羧酸第五章

30、羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸 -羟基酸分子内脱水生成不饱和酸。 -羟基酸 2-丁烯酸脱水反应公戎女村移畅嫁倚彝孤由穗约萤琳威丁瘴家帕点扼亏嫩吩魁葫祈另筛海唤第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸第二节取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸 -酮酸和-酮酸比对应的羧酸更易发生脱羧反应。 -酮酸醛 -酮酸酮脱羧反应湿战堂妨蒸赴红馈魏贼剁投镰残踊倡榴富壮皂茎蹦唐跑枯谬雌钓锯幼坚罗第五章羧酸及取代羧酸第五章羧酸及取代羧酸

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