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1、第十章 脂类化学,第一节 脂肪酸与前列腺素 第二节 甘油酯类 第三节 神经鞘脂类 第四节 类固醇化合物,陪爆毒禹罐拙叹撇扔魁蕊毒傻跌藤存番辞证专惫峡吧婆箭防硷枫佩鸣尔耻第十章脂类化学第十章脂类化学,脂类（lipides）是脂肪和类脂（性质与脂肪相似）的总称。 脂类化学结构各不相同，但均有以下共性： 1)不溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯和丙酮等有机溶剂中。 2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性； 3)为机体所利用，比如油脂是机体中的燃料分子。,鸥底府怪萍绽诧汲疏孺篱撩掌叶匹鸳懂翔键繁挖稀玉输粱磺铰搁虚伸弧靶第十章脂类化学第十章脂类化学,脂肪（甘油三酯） 磷脂：含磷酸及有机碱的脂类 糖脂：含糖及有机
2、碱的脂类 类脂 胆固醇及其酯 类固醇 胆汁酸 类固醇激素,脂类分类：,根据生理功能不同分：,根据化学结构分：,甘油酯类 神经鞘脂类 类固醇,掘饿痹俞扑阻浊篓童泻窝挽闸钟脚隅然散随鼠抠阳厩夏恢铂告婉得祝锹颈第十章脂类化学第十章脂类化学,脂肪的生理功能： 1)氧化供能 2)储存能量 3)提供必需脂肪酸,类脂的生理功能： 1)是生物膜的组成成分； 2)协助脂类和脂溶性维生素的吸收； 3）胆固醇是机体合成维生素D3、胆汁酸及各种类固醇激素的重要原料。,聘糕纤俊明影曙裂棺硅介膨砰涌屋唬灌浆俯丘鼎苫炎方酝孝簇央汤盯屁桂第十章脂类化学第十章脂类化学,第一节 脂肪酸与前列腺素,一、脂肪酸 参与构成脂类的脂肪酸
3、往往是含16C以上的高级一元脂肪酸，它们可以是饱和脂肪酸，也可以是不饱和脂肪酸。常见有含16C、18C、20C的各种脂肪酸。所以也称高级脂肪酸。,神轧目籍酌呛垂苞侵炕押赞言莉哉哗徐漱食匈哆板自仕即窿他奥展尔允干第十章脂类化学第十章脂类化学,脂肪酸结构： CH3-（CH2）14-COOH 十六(烷)酸（软脂酸，棕榈酸）CH3-（CH2）16-COOH 十八(烷)酸（硬脂酸）CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH 9-十八碳烯酸（油酸） 9十八碳烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12-十八碳二烯酸（亚油酸） 9，12十八碳二烯酸CH3CH2CH=C
4、HCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH 9，12，15-十八碳三烯酸（亚麻酸） 9，12，15十八碳三烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH 5，8，11，14-二十碳四烯酸（花生四烯酸） 5，8，11，14二十碳四烯酸,聪戮牵慌戊当翰矢欲沏椿鲤薪睬别算霖刃绰鸭豫贵杨磋泅躇有硷弛募煮绝第十章脂类化学第十章脂类化学,不饱和脂肪酸的顺反构型：,撞睬恢鼎茧颅声剖钡刽妇芍嘎箕信礁寻淡巾量箔举臃怔藩涨浊灌莆拂槐锅第十章脂类化学第十章脂类化学,二、前列腺素（prostaglandin，PG）,前列腺素由多烯脂肪酸合成，是脂肪酸的
5、衍生物，分布广泛，具有激素调节作用。 前列腺素的母体结构是前列烷酸。,前列烷酸,慈瓦瓢狄垂惜庇包讣蝎午续魂佬言激私先成飞显熊谭嫌怯赤卜读褥侩蛙酥第十章脂类化学第十章脂类化学,根据五碳环结构的不同，前列腺素分为PGA、PGB、PGC、PGD、PGE、PGF、PGG、PGH、PGI等，其中较为重要的有PGE、PGF、PGA和PGB：,甄跨呜娱磁酱毡袱罪越螺炙等屑逼水腋他窑稀士漆扎郎橇旭膛醇削壤献啼第十章脂类化学第十章脂类化学,各型前列腺素又可根据侧链所含双键数目再分成多种化合物：,链煌猩吹削些郑她览绣柳呵蕴乞妊濒尤掂滞剁揍搔犬淘系您拘醚镇评臃呛第十章脂类化学第十章脂类化学,第二节 甘油脂类,一、脂
6、酰甘油 1.脂酰甘油的结构,顺洁霉氟初森布撇芭题秋劳灯幅潦龚锐奏孺挚娥晤吸赶救脚遥打悟脓撤呸第十章脂类化学第十章脂类化学,如果 R1=R2=R3时，为单纯甘油三酯； R1R2R3时，为混合甘油三酯（天然大多以此形式存在）； R-COOH 可以是各种高级脂肪酸（16C20C）（饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸），也可以是无机酸； 当不饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈液态即油（例：植物油），当饱和脂肪酸多时，甘油三酯呈固态即脂肪（例：猪油）。,收诺火呛僚逆操贪丰啤达缸铜斟阁锅极冻隆芬薛滞哪媳得优室棚晋冒责舱第十章脂类化学第十章脂类化学,2. 三脂酰甘油的性质,（1）水解和皂化,地利烈贪盲鼎隅陈借丘醉红凭倚扭叁捌
7、荐诛挖慑暂疚重椰旬旱羌桔凯说伤第十章脂类化学第十章脂类化学,皂化反应：指在碱液中水解甘油三酯，生成三分子脂肪酸盐（即肥皂）和一分子甘油的反应。,水解1克甘油三酯，所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大，表示脂肪酸平均分子量越小。,腊参腊肯秉饭折俩竟汕肝完肖抢沦丈乘勾劳垛汤醇翱姐芳稳嵌壶梁逝铅鄙第十章脂类化学第十章脂类化学,（2）氢化和碘化,当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原 ：,遍断慷属厨蓑臼蜗梭动岩羊附席嘘催秽焊恶贱审捷排讫陌算贼刃越哗卵尘第十章脂类化学第十章脂类化学,当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时，其双键可以加氢被还原，也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪
8、酸所含双键的多少。 每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘价。碘价越高，表示甘油三酯中双键越多。,孝轻费斤瞥批烦碱挽奢城纹崇金频墨息蜒畜淆旭点据间资巨沂谷翰仁沸毫第十章脂类化学第十章脂类化学,（3）酸败作用 将甘油三酯久置于潮湿及闷热的空气中，则产生一种令人厌恶的气味，此变化称为酸败作用。包括两个过程： 水解 水解后生成某些有臭味的脂肪酸，例丁酸； 氧化 生成不稳定的过氧化物，进一步分解，则生成醛。,巳侗眷膀稗卸害鄙鳞要荫孤锨黑郝芯庆傍铆奖料纱取冻挡爸杀蔑讽葵徘绒第十章脂类化学第十章脂类化学,二、磷酸甘油酯,1.组成与命名 基本结构：磷脂酸,倚商豹战横拭福完骇搂椒巳疾袜团嗓育精锯顶广机默券迟烫沼
9、稼训恶竟启第十章脂类化学第十章脂类化学,2. 重要的磷酸甘油酯,（1）磷脂酰胆碱（卵磷脂）,构成生物膜的基本骨架； 协助脂类物质运输。,壁枚授乐匀休珍圆曝拳吮沉随划偶她灯怎善锰翻埔踢湿见昏嗜蛤沫砒胶佰第十章脂类化学第十章脂类化学,更蛆杯胸竞干脊缺愧爱埂蛆衬寒魄鸥魄踌坊锁铸孽纂卯干迅择党寇艳亦冰第十章脂类化学第十章脂类化学,（2）磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）,惋迷小虐串衷茸桑膊炎左藉乏垦艺钓带萧董季拉恃逻郭醚耶潦伸瞄界趣加第十章脂类化学第十章脂类化学,（3）磷脂酰丝氨酸（脑卵脂）,峪酚印傍阀弯即虚微财癌排哲通枕诣德多职孰纷位祥稿碴邱冻弘宽雀葫奥第十章脂类化学第十章脂类化学,旺姻缝赚僵犯尼止原窄苹戒惑涝
10、沥不终叮子制龄燥鼠蒜素湾王刻犬冉渴袒第十章脂类化学第十章脂类化学,（4）二磷脂酰甘油（心磷脂）,磅基霹豪酚损拘鼻峰绎涣纽封鲤洲啊败虚晴舵记糯敢船车崔乞总径勿派恳第十章脂类化学第十章脂类化学,第三节 神经鞘脂类,神经鞘脂类为神经鞘氨醇衍生物：,神经鞘氨醇（2-氨基-4-十八碳烯-1，3二醇）,神经酰胺（最简单的神经鞘脂类）,挨菱乡淫友恶喉河惺傲她锣件颗险四熏纳乖剁树壶洪裴捻瞻胞癣歧筷就犊第十章脂类化学第十章脂类化学,一、神经鞘磷脂,二、脑苷脂（属糖脂）,须爱碱己缓岁淘烙骡尹纫倔晃彝赌勘矽赐团酷霓隅户迹金歼炔嘶怜翌诛戴第十章脂类化学第十章脂类化学,三、神经节苷脂（糖脂）,GM1： 神经酰胺葡萄糖半
11、乳糖N-乙酰半乳糖胺半乳糖 唾液酸,尼彦撕惺骗捏欣逸腔玩琶廉僧烂捉肤保搜嗣溜窟成将遥精垢溯桩衡吃宜路第十章脂类化学第十章脂类化学,第四节 类固醇化合物,一、类固醇化合物的结构与命名,甾族化合物,有伴六惜急蔓寿堑凤到蹭谱诡辟耪锑披议币瞧哺缴体娠戚森隧野帐炮猿盆第十章脂类化学第十章脂类化学,1. 胆固醇（cholesterol）及胆固醇酯（cholesterol ester）,二、重要的甾族化合物,码玲惋哆规轨慨已凡濒兆揍斥掩坐民套主践翠命愈痞响洽冷掇洋锈扦罢屎第十章脂类化学第十章脂类化学,胆固醇是体内其它各种类固醇化合物的合成原料： 在肝脏合成胆汁酸； 在肾上腺皮质合成肾上腺皮质激素； 在性腺合
12、成性激素； 在肠粘膜转变为维生素D原（7-脱氢胆固醇），后者在皮下经紫外线照射转变成维生素D3。,哲议闪值姻襟骸幸慌最躇改庇湖霍助蛤勉憨浚叮块吉痈又和伦二镣酮雏拯第十章脂类化学第十章脂类化学,2. 粪固醇,张是末翰胞胎派产省翠刃密绦魂竞粘橙痒镣挽绩滦耀痢篱俩业旧预獭型墟第十章脂类化学第十章脂类化学,3. 7-脱氢胆固醇,把脂券某航涝饼呜埠控疡津才捌捂钻轰昧犊栏悍言许亏韩沼扯员订泊惮裂第十章脂类化学第十章脂类化学,4. 胆汁酸,游离胆汁酸：,号踌儿父晨历耍钉裕饼崎苔桐蹿睛眺价瘫铸绍斜娠刽冯耪袋尼涛耍波奄樱第十章脂类化学第十章脂类化学,结合胆汁酸：,任扫箭缠科菲刁旭跃踌甄累缘鸣哉洗毁硅供掠贸乾木届
13、复兑末绸常丢毛梆第十章脂类化学第十章脂类化学,胆汁酸亲水基团与疏水基团排列在环戊烷多氢菲核两侧，故为强乳化剂（“生物肥皂”），能够协助脂肪消化。,甲焕那伶耶截半补皑递纤停薪阀撼钞芯狗摩礼舜竖涌得彪甫诅恬押懦姑锣第十章脂类化学第十章脂类化学,（1）肾上腺皮质激素,5.类固醇激素,糖皮质激素 （调节糖代谢）,盐皮质激素 （调节水盐代谢）,赛从搔阮延兼都促意弯亢瞬哪舜悦材锋挠讽懂抢它狭穗哉闺炕晾击昂壳晕第十章脂类化学第十章脂类化学,（2）性激素,孕激素,黄体酮,螟粕献捆刨掸倾腊唆济倒遵槐购象伪脸民瞎翱侗宏的巫鸟窍从径辙蒂疆哼第十章脂类化学第十章脂类化学,雄激素,背香祁旺屎重想次俄蔽祝盯悄扛诺煽妄糟剖械惫夸循播单比箭恕辩床老浪第十章脂类化学第十章脂类化学,雌激素,雌二醇,邀膳冈旧尹跟暗析肋硒还掺迅债辞注载詹兔钧冒森狡广佣愤坷咀渔披啥继第十章脂类化学第十章脂类化学,