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1、限时：40分钟1(2019河南洛阳第一次统考，36)化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如图所示。已知：(1)A的化学式为_。(2)H中所含官能团的名称是_；由G生成H的反应类型是_。(3)C的结构简式为_；G的结构简式为_。(4)由D生成E的化学方程式为_。(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为331，写出两种符合要求的X的结构简式：_。(6)请以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)，将制备化合物的合成路线补充完整。1(1)C10H8(
2、2)羟基、醚键取代反应(3)(4) 【解析】 (A)与浓硫酸在水浴加热条件下发生取代反应生成B(C10H8SO3)，结合D的结构简式推知，B的结构简式为。B经两步转化(.碱、加热，.H/H2O)生成C(C10H8O)，则C为。C与Na/液氨发生反应生成D()，D与(CH3CO)2O发生酚羟基的取代反应生成E(C12H12O2)，则E为先在NaOH溶液中水解，再经盐酸酸化得到G(C10H12O3)，则G为。(1)A的结构简式为，其化学式为C10H8。(2)H的结构简式为，所含官能团是羟基和醚键。对比G和H的分子结构变化，G与发生取代反应生成H。(3)由上述分析可知，C的结构简式为，G的结构简式为
3、。(4)D为，E为，D与(CH3CO)2O发生酚羟基的取代反应生成E，结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。(5)F为，依据题目要求，结合F的分子组成推知，X的分子中3种不同化学环境的氢原子的个数分别为6、6、2，则X分子结构对称，分子中有4个CH3处于对称位置；1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，则1个X分子含有2个酚酯基，符合条件的X的结构简式可能为。(6) 先发生取代反应生成，再被酸性KMnO4溶液氧化生成，发生水解后再酸化得到，最后与(CH3CO)2O反应生成，据此写出合成路线。2(2019广东惠州二模，36)一种合成囧烷(E)的路线如下：(1)A中所含官能团的名称是_；E
4、的分子式为_。(2)AB、BC的反应类型分别是_、_。(3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为_。(4)F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有_种。1个F分子比1个C分子少2个氢原子苯环上有3个取代基1 mol F能与2 mol NaOH反应写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为32221的一种物质的结构简式：_。(5)1，2环己二醇()是一种重要的有机合成原料，请参照题中的合成路线，以为主要原料，设计合成1，2环己二醇的合成路线。2(1)碳碳双键、羟基C12H18(2)加成反应氧化反应(3) (4)6 【解析】(4)F的同分异构体符合下列条件：1个
5、F分子比1个C分子少2个氢原子，由C的结构简式可得C的不饱和度是3，则F的不饱和度是4；苯环上有3个取代基，说明含有苯环且苯环上含有3个取代基，而苯环的不饱和度是4，则F的同分异构体中除了含有苯环外不含其他双键或环；1 mol F能与2 mol NaOH反应，说明F中含有2个酚羟基。根据以上分析可知，其取代基为2个OH、1个CH2CH3。先确定2个OH在苯环上的位置，有邻、间、对位3种，再考虑苯环上氢原子的种类来确定CH2CH3的位置，分别得到2种、3种和1种结构，故符合条件的同分异构体有6种。核磁共振氢谱有5组峰，说明含有5种不同化学环境的氢原子，则面积比为32221的一种物质的结构简式可能
6、是。(5)以为主要原料合成1，2环己二醇（），首先2，3二氯丁烷发生水解反应生成2，3丁二醇，然后发生氧化反应生成CH3COCOCH3，再和乙二醛发生反应生成，最后发生加成反应得到目标产物，据此写出合成路线图。3(2019山东青岛二模，36)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎，该有机物可由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)有机物A中含有官能团的名称为_。有机物F的名称为_。(2)的反应条件为_，反应类型为_。(3)有机物B的结构简式为_。反应的化学方程式为_。(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有_种。含有苯环结构，且苯环上有2个取代基；属
7、于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。3(1)醛基、醚键邻氨基苯甲酸(或2氨基苯甲酸)(2)浓硫酸，加热消去反应 (4)18 【解析】A()与CH3CH2MgBr/H2O、H经反应生成B，结合已知反应信息推知，B为。B发生反应(消去反应)生成，再与Br2在加热条件下发生取代反应生成C，C经发生水解反应生成D，则C是，D是。D被催化氧化生成E，则E是。(1)A是，则含有官能团的名称是醛基和醚键。有机物F是，其名称是邻氨基苯甲酸或2氨基苯甲酸。(2)反应是醇羟基的消去反应，反应条件是浓硫酸，
8、加热。(3)由上述分析可知，B是。反应是C()发生水解反应生成D()，写出化学方程式即可。(4)A是，含有苯环结构，且苯环上有2个取代基；属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，则A的同分异构体中含有酯基(COO)和酚羟基(OH)。酯基可能有6种不同结构，分别为CH3CH2COO、CH3COOCH2、HCOOCH2CH2、HCOOCH(CH3)、COOCH2CH3、CH2COOCH3，考虑酯基和酚羟基在苯环上存在邻、间、对位关系，符合条件的A的同分异构体种类数为6318。(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H作用得到，然后发生消去反应生成，再与Br2发生加成反应生成，最后在氢氧化钠、加热条件
9、下发生水解反应生成，据此写出合成路线。4(2019山东临沂三模，36)蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(J)。合成化合物I的路线如下：已知：RCHOHOOCCH2COOH RCH=CHCOOH当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化：RCHCHOH=RCHCHO请回答下列问题：(1)化合物F的名称是_；BC的反应类型是_。(2)化合物E中含氧官能团的名称是_；GH的反应所需试剂和条件分别是_、_。(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_。(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有_种(不考虑顺反异
10、构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为221111，写出符合要求的W的结构简式：_。(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。4(1)苯乙烯取代反应(2)羟基、羧基氢氧化钠水溶液加热 【解析】根据已知信息，A和H2O2反应生成B，结合C的结构简式可推知B的结构简式为；B发生取代反应生成C；根据已知信息，在吡啶、加热条件下，C转化为D，由C的结构简式可推出D的结构简式为；F和HBr在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G，G的结构简式为；G水解生成H，H为醇，E为羧酸，在浓硫酸
11、、加热条件下E和H发生酯化反应生成I，由I的结构可推知E的结构简式为，DE为取代反应。(1)由F的结构简式可知，化合物F的名称是苯乙烯；BC是转化为的反应，羟基上的氢原子被甲基取代，则反应类型是取代反应。(2)E的结构简式为，则E中含氧官能团的名称是羟基、羧基；GH是卤代烃的水解反应，所需试剂和条件分别是氢氧化钠水溶液、加热。(3) 中含有醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应，醛基被氧化，化学方程式为。(4)E的结构简式为，化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上有3个取代基，则W可能的结构有：共11种；其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子，峰面积比为2
12、21111的结构简式为。(5)要制备CH3CH2CH=CHCOOH，根据已知信息，可用丙醛CH3CH2CHO与HOOCCH2COOH在吡啶、加热条件下反应制得，结合所提供的原料，完成由CH3CH=CH2合成丙醛即可写出合成路线。5(2019安徽宣城二模，36)高分子聚合物Nomex芳纶(G)耐热性好、强度高，是一种很好的绝热材料和阻燃纤维。下图是 Nomex芳纶的合成路线图：(1)A的名称为_；的反应类型为_；G的结构简式为_。(2)写出反应的化学方程式：_。(3)B的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a遇FeCl3溶液显紫色 b可以发生水解反应c可发生银镜反应符合以
13、上性质特点的H共有_种。(4)下列有关F的说法正确的是_(填字母序号)。AF的分子式为C14H12N2O3 BF中只含有氨基和羧基两种官能团CF的核磁共振氢谱有11组吸收峰 DF可以水解得到氨基酸(5)聚氨基酸类物质以其无毒、易降解特性广泛应用于药物载体，已知：CH3CH2ClNH3CH3CH2NH2HCl参照G的合成路线图，请以CH3CH2COOH为原料，无机试剂自选，写出合成聚2氨基丙酸的合成路线。5(1)间二甲苯或1，3二甲基苯取代反应 (2) (3)10(4)AC 【解析】反应为被酸性KMnO4溶液氧化生成B，则B是。反应为与浓HNO3在浓H2SO4条件下发生取代反应生成D(C6H4N
14、2O4)，反应是D在Fe/HCl作用下NO2被还原成，逆推可知D是。F是，分子中含有COOH和NH2，发生缩聚反应生成G，则G是。(1)A是，其名称是间二甲苯或1，3二甲苯。由上述分析可知，反应是取代反应，G的结构简式为。(3)B是，其同分异构体H含有3种官能团，具有特征反应：a.遇FeCl3溶液显紫色，则H含有酚羟基；b.可以发生水解反应，则H含有酯基；c.可发生银镜反应，则H含有醛基。讨论：先确定OH和CHO在苯环上的位置，有邻、间、对羟基苯甲醛3种结构；再考虑苯环上氢原子的种类，确定OOCH在苯环上的位置，邻、间、对羟基苯甲醛分子中苯环上氢原子种类分别为4种、4种和2种，则OOCH在苯环上共有10种不同位置，故符合条件的H有10种结构。(4)F是，其分子式为C14H12N2O3，A项正确；F中含有羧基、氨基和酰胺键3种官能团，B项错误；F分子中有11种不同化学环境的氢原子，故F的核磁共振氢谱有1l组吸收峰，C项正确；F水解生成，二者都不是氨基酸，D项错误。(5)CH3CH2COOH在光照条件下与Cl2发生取代反应生成CH3CHClCOOH，再在催化剂作用下与NH3发生取代反应生成，最后发生缩聚反应生成聚2氨基丙酸，据此写出合成路线。