高中化学选修五 第三章第四节 有机合成.ppt

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1、考点三烃的衍生物之间的转化,2 C2H5OH,+,草酸二乙酯的合成,有机合成的设计思路,关键:,设计合成路线,即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。,碳骨架的构建和官能团的引入 。,(1).碳骨架构建:,包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。,构建方法会以信息形式给出。,(2.官能团的引入和转化:,(1)官能团的引入:,思考与交流,1、引入碳碳双键的三种方法:,卤代烃的消去;醇的消去;炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法:,醇(或酚)的取代;烯烃(或炔烃)的加成;烷烃(或苯及苯的同系物)的取代。,(2)官能团的转化:,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,3、引入羟基的四种方法:,

2、烯烃与水的加成;卤代烃的水解;酯的水解;醛的还原。,a.官能团种类变化:,CH3CH2-Br,水解,CH3CH2-OH,氧化,CH3-CHO,b.官能团数目变化:,CH3CH2-Br,消去,CH2=CH2,加Br2,CH2BrCH2Br,c.官能团位置变化:,CH3CH2CH2-Br,消去,CH3CH=CH2,加HBr,2反应类型与有机类型的关系,2021/1/23,10,二、由反应条件确定官能团种类 :,2021/1/23,11,2021/1/23,12,三、根据反应物性质确定官能团 :,2021/1/23,13,2021/1/23,14,2021/1/23,15,四、根据性质和有关数据推知

3、官能团个数,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:双键加成时需1molH2,1molCC完全加成时需2molH2,1molCHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。 1molCHO完全反应时生成2molAg或1molCu2O 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出1molH2。 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol

4、乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。,2021/1/23,16,(1)由醇氧化成醛或羧酸,推知醇为伯醇 由醇氧化为酮,推知醇为仲醇 由醇不能氧化,可推知醇为叔醇 (2)由消去产物可确定“OH”或“X”的位置 (3)由取代产物的种数可确定碳链结构 (4)由加氢后的碳架结构确定 碳碳双键、“CC”的位置。 由烯烃臭氧氧化还原水解反应的产物可以确定烯烃中双键的位置,五、依据某些产物推知官能团的位置,2021/1/23,17,寻找题眼.确定范围-【有机物性质】,能使溴水褪色的有机物通常含有: 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有: 能发生加成反应的有机物通常含有: 能发生银

5、镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有: 能与钠反应放出H2的有机物必含有: 能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有: 加入浓溴水出现白色沉淀的有机物为: 遇碘变蓝的有机物为: 遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有: 。 遇浓硝酸变黄的有机物为:,“CC”、“CC”或“CHO”。,“CC”或“CC”、“CHO”或为“苯的同系物”。,“CC”、“CC”、“CHO”或“苯环”,其中 “CHO”只能与H2发生加成反应。,“CHO”,“OH”、“COOH”。,-COOH。,苯酚,淀粉,酚羟基,蛋白质,2021/1/23,18,寻找题眼.确定范

6、围-【有机物条件】,当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为 当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为 当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常为 当反应条件为稀酸并加热时,通常为 当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是 当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为 当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与 而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为,卤代烃的消去反应。,卤代烃或酯的水解反应。,醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。,酯或淀粉的水解反应。,醇氧化为醛或醛氧化为酸,碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。,烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,,苯环

7、上的H原子直接被取代。,2021/1/23,19,寻找题眼.确定范围-【有机反应量的关系】,根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破: 1molCHO完全反应时生成 2molOH或2molCOOH与活泼金属反应放出 1molCOOH与碳酸氢钠溶液反应放出 1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加 1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加 1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时, 若A与B的相对分子质量相差42,则生成乙酸, 若A与B的相对分子质量相差时,则生成2mol乙酸。 由CHO变为COOH时,相对分子质量将增加;增加32时,则为 CHO

8、与氯气反应,若相对分子质量增加71,则含有一个;若相对分子质量增加,则为取代反应,取代了一个氢原子,1molCC加成时需1molH2,1molCC完全加成时需2molH2,1molCHO加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。,2mol Ag 或1mol Cu2O。,1molH2。,1molCO2。,将增加42,,84。,1mol,84,16,两个,碳碳双键,34.5,2021/1/23,20,寻找题眼.确定范围-【产物官能团位置】,由醇氧化得醛或羧酸,推知醇为 由醇氧化得酮,推知醇为 由消去反应的产物可确定的位置 由加氢后可确定碳碳双键或三键的位置 由取代反应的产物的种数可

9、确定碳链结构,伯醇。,仲醇。,OH或X,碳链的结构,2021/1/23,21,寻找题眼.确定范围-【有机反应转化关系】,RCOORRCOOH+ROH,R-CH2OHR-CHOR-COOH,-R表示脂肪烃基,也可以表示芳香烃基,2021/1/23,22,寻找题眼.确定范围-【有机物通式】,符合CnH2n+2为烷烃, 符合CnH2n为烯烃, 符合CnH2n-2为炔烃, 符合CnH2n-6为苯的同系物, 符合CnH2n+2O为醇或醚, 符合CnH2nO为醛或酮, 符合CnH2nO2为一元饱和 脂肪酸 或其与一元饱和醇生成的酯。,1某一有机物A可发生下列反应: 已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,

10、则A的可能结构有() A1种B2种 C3种 D4种,答案:B,典例普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)(BC) A能与FeCl3溶液发生显色反应 B能使酸性KMnO4溶液褪色 C能发生加成、取代、消去反应 D1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应,答案BC,问题三,化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应:,27,题中说“A的钙盐”,由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银镜反应可知:A的OH不在碳链的末端;A的结构简式为:,问题三 分析:,反应类型:,酯化反应,33,【学以致用解决问题 】,习题1,、以2-丁烯为原料合成:,1) 2-氯丁烷,2) 2-丁醇,3) 2,3-二氯丁烷,4) 2,3-丁二醇,5) 1,3-丁二烯,2、,1),2),3),4),5),6),7),8),

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