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1、维生素与辅酶,第六章 维生素与辅酶 Vitamins and coenzymes,脂溶性维生素：Vitamin A, D, E, K 水溶性维生素：Vitamin C, B,维生素与辅酶,第一节 维生素,一、维生素A,基本结构单位：异戊二烯 含脂环的不饱和一元醇（化学名称：视黄醇）,维生素与辅酶,胡萝卜素(维生素A原); 1 胡萝卜素2 维生素A,维生素与辅酶,维生素与辅酶,Retinal is the prosthetic group of the protein rhodopsin（视紫红质）.,构成视觉细胞感光物质的成分,维生素与辅酶,富含维生素A原的食物： 胡萝卜、红薯、黄色蔬菜 缺乏
2、： 夜盲症、皮肤干燥、干眼病、延缓发育、雄性不育,维生素与辅酶,二、维生素D 富含维生素D的食物：肝、鱼、蛋黄 缺乏：骨骼发育不良，佝偻病(osteomalacia),维生素与辅酶,维生素D3是7脱氢胆固醇在皮肤中经紫外线照射产生。,胆固醇,VD是胆固醇的衍生物,化学名称：胆钙化醇,维生素与辅酶,在体内的活性形式是1, 25-二羟胆钙化醇，调节钙、磷代谢，促使新骨形成和钙化。,维生素与辅酶,三、维生素E（生育酚） 富含维生素E食物： 麦胚、鸡蛋、脊椎动物脂肪 缺乏： 影响生育、肌肉萎缩,维生素与辅酶,VE：抗氧化剂、自由基清除剂,Bicyclic oxygen-containing ring
3、with a hydrophobic side chain. 酚基极易释放出一个氢原子（H），氢原子与自由基结合成非自由基产物，而生育酚自由基则可两两结合成醌式结构,维生素与辅酶,四、vitamin K 缺乏：皮下出血、贫血、凝血时间长 富含食物： 绿色蔬菜、动物肝、鱼、牛奶、大豆,血凝维生素,凝血酶原加工：谷氨酰羧化酶需要以维生素K作为辅酶,维生素与辅酶,五、维生素C（抗坏血酸） 含6个碳原子，酸性多羟基化合物 强还原剂；氢的供体和受体,维生素与辅酶,维生素C有多种生理作用,保持巯基酶、谷胱甘肽的活性，使机体处于良好状态 保持血红蛋白血红素辅基中铁原子的还原状态 使食物中难以吸收的Fe3+还
4、原为易于吸收的Fe2+ 恢复维生素E活性 机体免疫反应。,维生素与辅酶,脚气,维生素与辅酶,第二节 B族维生素与辅酶、辅基,维生素与辅酶,一、维生素B1和脱羧酶的辅酶 硫胺素（thiamin）-VB1 缺乏：神经炎、心力衰竭 谷物种子外皮、酵母、瘦肉中富含,维生素与辅酶,硫胺素羟基磷酸化后，形成焦磷酸硫胺素 TPP是脱羧酶的辅酶；生化作用：脱羧,维生素与辅酶,Reactive center：C-2 of thiazolium ring,维生素与辅酶,噻唑环C-2失去H形成负碳离子，是很好的亲核基团,维生素与辅酶,TPP是脱羧酶的辅酶 生化作用：脱羧,缺乏时糖代谢受阻，丙酮酸、乳酸就会在组织中积
5、累，影响心血管和神经组织的正常功能,维生素与辅酶,二、核黄素与脱氢酶的辅基 核黄素（riboflavin）- VB2 缺乏：口舌炎、角膜炎 动物肝、米糠富含.,维生素与辅酶,核黄素化学结构：异咯嗪环、核糖醇,维生素与辅酶,维生素B2末端羟基磷酸化- 黄素单核苷酸（FMN） 黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD） 脱氢酶的辅基，生化作用传递2H（电子）,维生素与辅酶,Reduction and reoxidation of FMN and FAD. The conjugated double bonds between N-1 and N-5 are reduced. 活性部位：两个活泼双键,维生素与辅酶
6、,三、泛酸和辅酶A 泛酸（pantothenate）：VB3,泛酸：-丙氨酸与,-二羟-,-二甲基丁酸缩合,CoA活性基团是巯基,维生素与辅酶,CoA: 酰基转移酶的辅酶, 生化作用是转移酰基(acyl group).,CoA是典型的酰基载体,维生素与辅酶,四、烟酸、烟酰胺和脱氢酶的辅酶,烟酸、烟酰胺-维生素B5 缺乏患皮炎、呆傻、癞皮病 豆类、肉产品富含,维生素与辅酶,CoI：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型）,维生素与辅酶,CoI：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（还原型）,维生素与辅酶,CoII：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+/NADPH),维生素与辅酶,NAD-binding region o
7、f some dehydrogenases. motif (Rossmann fold). Arrow: C-4,维生素与辅酶,维生素与辅酶,Acid-base catalyst and suitable binding sites for the coenzyme and substrate. Two hydride ions are removed, one of which carrying two electrons is transferred to NAD+.,脱氢酶辅酶：NADH、NADPH 生化作用：转移氢负离子,维生素与辅酶,五、维生素B6与转氨酶的辅酶,B6 vitamin
8、 family B6 deficiencies: protein metabolism disorder,吡哆醇 吡哆醛 吡哆胺,维生素与辅酶,Reactive center: aldehyde group,维生素与辅酶,生化作用：转氨基,磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺是转氨酶的辅酶,维生素与辅酶,六、生物素与羧化酶的辅基 生物素: 维生素B7,羧化酶的辅基；生化作用：传递羧基,维生素与辅酶,Biotin is covalently linked to the active site of its host enzyme by an amide bond to the -amino group of
9、a lysine residue. Reactive center: N-1,维生素与辅酶,羧化酶的辅基；生化作用：羧基载体,维生素与辅酶,七、叶酸和转移酶的辅酶 叶酸（folic acid）-维生素B11 缺乏：营养障碍性贫血,维生素与辅酶,叶酸结构式：喋呤、氨基苯甲酸、谷氨酸,维生素B11,四氢叶酸是维生素B11的衍生物,维生素与辅酶,维生素与辅酶,生化作用：转移一碳单位(one-carbon unit)，参与核酸合成,维生素与辅酶,八、 维生素B12和辅酶,cobalamin coenzyme,cobalamin,维生素与辅酶,B12辅酶：5-脱氢腺嘌呤核苷钴胺素,维生素与辅酶,Rear
10、rangement in which a hydrogen atom and another group,B12辅酶是变位酶的辅酶 生化作用：转移-H，-R 缺乏维生素B12患恶性贫血病 肝、肉、蛋、奶富含。,维生素与辅酶,九、硫辛酸（lipoic acid） 微生物生长因子 含S的八碳酸,维生素与辅酶,二氢硫辛酸：脱氢酶的辅基,维生素与辅酶,生化作用：转移氢和电子 转移乙酰基,维生素与辅酶,本章重点：重要辅酶、辅基的结构与生化作用 NAD+ / NADH NADP+ / NADPH FAD / FADH2 FMN / FMNH2 TPP CoA,维生素与辅酶,NAD+/NADH, CoI 烟
11、酰胺腺嘌呤二核苷酸（氧化型，还原型） 脱氢酶的辅酶，VB5的衍生物； 生化作用是传递氢负离子。 NADP+ /NADPH, CoII 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（氧化型，还原型） 脱氢酶的辅酶，VB5的衍生物； 生化作用是传递氢负离子。,维生素与辅酶,FMN / FMNH2 黄素单核苷酸（氧化型，还原型） 脱氢酶的辅基，VB2的衍生物 生化作用传递2个氢原子 FAD / FADH2 黄素腺嘌呤二核苷酸（氧化型，还原型） 脱氢酶的辅基，VB2的衍生物 生化作用传递2个氢原子,维生素与辅酶,CoA VB3衍生物 酰基转移酶的辅酶 生化作用是转运酰基,TPP 硫胺素焦磷酸 脱羧酶的辅酶，VB1的衍生物 生化作用是脱羧,