有机化学试题题库.docx

《有机化学试题题库.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学试题题库.docx（24页珍藏版）》请在三一文库上搜索。

1、第一章烷烃（试题及答案）一、命名下列化合物CH 3CH 2CH 2CHCH3CH 3CCH CH 2 CH 2CH 3C CH2CH2 CH31CH 3 CH 32.CH 3C2H5CH32,2,3甲基己烷4,4二甲基 5乙基辛烷CH3CH 3CHCH CH3CH 3 CHCH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 33.C2H54CHC H5CH 3322,3二甲基戊烷2,6二甲基 3乙基辛烷CH 3CH 2CH CHCH CH3C2H 5 CH CH 2 CHCH CH 35CH 3C2H5 CH6CH3C2H 5 CH 332,4二甲基 3乙基己烷2,5二甲基 3乙基庚烷C2H 5C

2、H 3CH 3 CH CH CH 2CH 2CH 3(C2H5) 2 C (CH )7.CH2 CH 2CH 383 CH 2CH 32,6二甲基 5乙基壬烷3甲基 3乙基戊烷CH CH2CHCH CH2 CH2CH 33(CH ) CH CH CH(C H )9.CH3CH 2 CH 2CH310.3 22225 23甲基 5乙基辛烷2甲基 5乙基庚烷二、写出下列化合物的结构式1 2,2,4三甲基戊烷2 4 甲基 5异丙基辛烷CH 3CH 2CH 2 CH CH CH(CH 3 )2(CH ) CCH2CH(CH3)2CH 3 CH 2 CH 2 CH 33 332甲基 3乙基庚烷4 4 异

3、丙基 5丁基癸烷CH3 (CH2)3CH CH(CH 3)2(CH2)3CH3CH3CH2CH2CHCH(CH2)4 CH3C2H5CH(CH 3)252甲基 3乙基己烷6 2,4 二甲基 3乙基己烷CH3 CH2CH CHCH CHCH3 CH2 CH CHCH2CH3223CH CH(CH3)2CH(CH3)2372,2,3,3 四甲基戊烷8 2,4 二甲基 4乙基庚烷CH3CH3(CH3)3C C C H5(CH3)2CHCH 2C CH2 CH2CH32CH3C2H59 2,5 二甲基己烷10. 2,2,3三甲基丁烷(CH3)2CHCH 2 CH2 CH(CH 3)2(CH ) C C

4、H(CH )3 33 2三、回答问题1 2,2 二甲基丁烷的一氯代产物(CH3)3CCH2 CH2 Cl ，(CH3)3C CH Cl CH2CH 3，Cl CH 2 C(CH )3 2C 2H 52一分子量为 72 的烷烃进行氯代时，只得一种氯代产物，其结构为：(CH3)4C3将下列烷烃按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正戊烷(B)异戊烷(C)正丁烷(D)正己烷D A B C4写出 1,2 二溴乙烷 Newman投影式的优势构象。BrHHH HBr5写出戊烷的最优势构象。CH3HHH HC2H56将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)3 甲基庚烷； (B)2,2,3,3 四甲

5、基丁烷； (C) 正辛烷； (D)2,3 二甲基己烷最高为： C ，最低为： B ；7将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)辛烷 (B) 3甲基庚烷(C) 2,3二甲基戊烷 (D) 2 甲基己烷A BD C8 写出 1,2 二氯乙烷 Newman投影式的优势构象。ClHHH HCl9 下列自由基中最稳定的是（），最不稳定的是（）。C(CH )CH(CH3 ) 2CH2CH3(A)3 3(C)(D)CH3 (B)最稳定的为： B ，最不稳定的为： A ；10. 下列自由基中最稳定的是（）。(CH 3 )2 CH CH 2 CH 2 (CH)(A)(B)CH CH CH3(C)(CH3)2

6、32CCH2CH3CH2 CHCH2CH3(D)CH3最稳定的为： C11 将下列烷烃中沸点最高的是（），沸点最低的是（）。(A)新戊烷(B)异戊烷(C)正己烷(D)正辛烷最高为： D ，最低为： A ；12将下面化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A) 3,3二甲基戊烷(B)正庚烷(C) 2甲基己烷(D)正戊烷B CA D13将下列化合物按其沸点由高到低的顺序排列。(A)正辛烷(B) 3甲基庚烷(C) 2,3二甲基戊烷(D)正丁烷A BC D14画出 1,4 二氯丁烷的优势构象。CH2 ClHHH H CH2 Cl15画出 1氯丙烷的 Newman投影式的最稳定构象。CH3HHH HCl16

7、用 Newman投影式画出 2甲基丁烷的的稳定构象。HHCH 3CH3CH 3H17 试将下列烷基自由基按其稳定性大小顺序排列。(C H)C (C H )C2H5 CH2(A)CH3(B)253(C)CH(D)2 5 2BCDA18把下列化合物按熔点高低排列成顺序。(A)金刚烷(B)环己烷 (C)环庚烷(D)庚烷A BC D19下列烷基自由基按稳定性由大到小排列成序。CHCH3CH CHCH 2CH 3CH2 CH2CHCH 2CH33CH C CH CHCH 3CH2CH23(A)(B)3(C)3(D) CH3CABD20把下列两个透视式写成Newman投影式。(A)(A)Br HHF CH

8、3FBrHHF FCH 3(B)(B)FHCH 3HBrClFHCH 3BrClH21把下列两个楔型透视式写成Newman投影式。(A)(A)CH3HHFHCH3CH3ClBrCl(B)ClCH 3H CH3FHClClHBr(B)CH 3ClCH3CH322把下列两个 Newman投影式改写成锯架式。HCH3FHClFClF(A)FHH(B)HHFFClClCH3(A) HHHF(B)FH第二章单烯烃（试题及答案）一、写出下列各化合物名称CH3CH3CH3CHCH(CH )1CH3CH2CCCH(CH 3)22HC CH23 2(Z) 2,3,4 三甲基 3己烯(E)5甲基 2己烯CH3CH

9、3 CH 2C CCH 33HH4CH3(Z) 反 3,4 二甲基环丁烷CH3CCCH2CH3C HH5 CH3 CH2C3H 7 n62 5C C CH2 BrH(Z) 3甲基 4乙基 3庚烯(E)1溴 2戊烯H3CCCHCH CHC2H5 CH C2H57C2238BrC2 H5CH CH 2(E) 3乙基 2溴 2己烯3乙基 1戊烯CH 3CH 39CH3 (CH 2)2 C CH 210.2甲基 1戊烯3甲基环己烯二、写出下列化合物的结构式1(Z) 1,2 二氯 1溴乙烯23环丙基 1戊烯BrCC ClCH2CH CHCH3ClH3(E) 3,4 二甲基 2戊烯44异丙基环己烯CH3C

10、H 3CH(CH 3 )2H CCCH(CH 3)25(Z) 2溴 2戊烯6(E) 3甲基 2己烯H3CC CHH3CCH3BrC2H5H C C CH2CH2CH372,3,4 三甲基 2戊烯8(E) 3乙基 2己烯H 3CC CC2H 5(CH )C=C(CH)CH(CH)HCH 2CH 2CH 3232339.(E)-4,4二甲基 -3- 氯甲基 -2- 戊烯10.(Z)-3-乙基 -4- 氯-2- 己烯HCH2 ClH3CCH2CH 3C CH CC CC(CH )HCH C2H 533 3Cl三、完成下列反应式(CH3)2 C CH2(1) H2SO4(CH 3 )2 CCH31(2

11、) H2OOHCH3HBrCH32H2O2Br3CH 3 CH 2 CH=CH 2O3Zn/H 2 OCH32CHCHO + HCHOCH 2(1) H 2SO4CH34(2) H2OOHBr 2Br5300ClCl Cl 2 H 2O6HOorOHCH2 CH CH2(1) B2H6CH 2CH 2 CH 2 OH7(2)H2 O2OHKMnO4OH8OHOH9C2H5 CH=CH C2H5KMnO 4H +2 CH 3 CH 2COOHC6H5CO3HH3O+OOH10；OH ( )C2H5KMnO 4O11H+CHC (CH )32 3 COOHH2O2OH12 OsO4OHH 2O2C

12、H2OH13CH 2 B2 H6OHH2O2OHCH3 B2H6CH314OH(CH 3)2CH(1) O315CH CH 3 (2) Zn/H 2 O16 Br2 H2O17CH3NBS18(CH3)2CCH2 ClH2O2CCl419CH3 Br2(1) O3CH 320(2) Zn/H 2OHCCC2H5 KMnO 421C2H5HOHCH3 B2 H 6H 2 O2OH22(CH 3)2 CHCHO CH3 CHOBrOHCH3Br(CH3)2 CCH2 OHClCH3BrBr( )OCH 3C (CH 2) 3CHOC2H 5HOHHOH ( )C2H 5OHCH3CH3 orOHB

13、r Br2CCl4( )23BrCH 3CH3NaHSO 3OHCH3CH3 OsO424H2OOHC6H5 CHCH 2HBrC6H5 CH2CH2 OH25ROORC2H 5C(1) O3C 2 H 5COH26CH3CH 2 (2) Zn/HOCH 3O H C227F3C CH=CH2 HIF 3C CH 2 CH 2 ICH2CH2B2H6HOCH2CH2 OH28H 2O2OH29(CH )H+(CH 3)2 CH Cl CH2I3 2C CH 2 I ClCH3 H2SO4H3O+CH 3；CH330OSO 3HOH四、回答下列问题1下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为。+(CH+

14、C2H5CHCH2(A)CH3(B) CH CHCH3(C)(CH 3)2 C CH 2CH3(D)CH3322下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A) 2,3二甲基 2丁烯 (B) 3甲基 2戊烯 (C)反 3己烯(D) 顺 3己烯A / D3下列碳正离子稳定性由大到小的顺序为。+(A)(CH3)3C(B)CH3(C)CH CH(CH ) CH32 (D)3 24下列烯烃最不稳定的是（），最稳定的是（）。(A) 3,4 二甲基 3己烯 (B) 3甲基 3己烯 (C) 2 己烯(D) 1 己烯D /A5比较下列碳正离子的稳定性。+(A)(CH3 )2 C CH2 OCH 3(B)(CH

15、3)2CHCH OCH3(C) CF3 CH 2 CH 2B AC6下列烯烃最稳定的是（），最不稳定的是（）。(A) 2甲基 2丁烯 (B) 2,3甲基 2戊烯 (C)反 2丁烯(D)顺 2丁烯 B /D7烯烃亲电加成是通过历程来进行的，据此顺 2丁烯与溴加成得体，反 2丁烯与溴加成得体。(A)碳正离子(B)自由基(C)溴翁离子(D)外消旋体(E)非对映体(F)内消旋体A ,C / D/ F8下列烯烃氢化热（ KJ/mol ）最低的是（）。H C CCH 3CH3CCH3(A)CH CH CHCH(B)H(C)HC H(D)(CH )322CH 33 2C CHCH3(D)9 下列化合物与 B

16、r2 /CCl 4 加成反应速度为。(A)CH3CH=CH2 (B) CH2=CHCH2COOH(C) CH 2=CHCOOH(D) (CH 3) 2C=CHCH3D A B C10.下列碳正离子中最稳定的是（），最不稳定的是（）。+(A) (CH 3 )2CH 2 CH 2 (B)(CH3 )2 CH CHCH3 (C)(CH3)2CC2H5 (D) C6H5 CHC6H5D / A11. 下列化合物与溴加成反应时速度最快的是（），速度最快的是（）。(A) (CH3) CH=CH (B) CH2=CH(C) CH=CH-CHCl (D) CH2=CH-F22222A/D12. 下列碳正离子中

17、最稳定的是（），最不稳定的是（）。CH+CH+(A)2CH CHCH3(B)CH CHCH23(C)+(D)CH2CH 33A / C13.下列化合物与 HBr 发生加成反应其反应速度为。(A)CH3CH CH CH=CH 2 (B)CH3CH2 CH=CH2(C) CH2 CHCH=CH 2(D)CH 3 CHCH CH 3ACDB14. 写出下面的烯烃结合一个质子后可能生成的两种碳正离子的结构式，并指出哪一种较稳定。(A)CH2 CHCH(CH 3)2CH 3(B)+(A) 稳定性： CH 3 CH CH(CH 3) 2 CH2CH2CH(CH3)2(B)+ CH3+CH 3稳定性：15.

18、 下面三个化合物与HBr 加成反应活性大小次序为。(A)CF CH=CH (B)Br-CH=CH(C)CHOCH=CHCH (D)CHCH=CHCH3223333DCBA16. 比较下列碳正离子的稳定性。CH3CH3+ CH 3(A)+(B)+(C)CH 2(D)D A C B17. 将下列烯烃按热力学稳定性增加顺序排列。(A)CH=CH(B) CH3-CH=CH(C) (CH) CH=CHCH (D)CHCH=CHCH22232333CDBA18. 将下列化合物按沸点由高到低顺序排列。ClCCClClC CH(A)(B) HH(C)HClB C A19. 下面两个碳正离子哪个稳定性更好，为什

19、么+(A)(CH 3 )2CHCHOCH 3(B)(CH3)2CCH OCH23(A) 稳定性更好，因为碳正离子可与邻位的氧原子形成P共轭，而使正电荷得到分散，稳定性增加。20. 指出下列化合物有无构型异构体，如有请画出可能的构型异构。(A) ClCH=CH CH2 CH3(B)CHCH 3ClC CHClC CCH2CH3(A) 有； (B) 无； (A)HCH CH， HH；23五、合成题1以环己醇为原料合成：1,2,3 三溴环己烷。BrBrOH H3PO4NBSBr2BrCCl4Br2从异丙醇为原料合成：溴丙烷。浓 H 2SO4CH3 CH=CH 2HBrCH 3CH 2CH 2 BrC

20、H3CH CH 3ROOROH3由 1氯环戊烷为原料合成：顺1,2 环戊醇。C2 H 5 OHOsO 4OHClH 2 O2OHKOH4以 1甲基环己烷为原料合成：CH3CO(CH2) 4 COOH。CH3Br 2CH3C2H5O NaKMnO 4CH CO (CH2)4 COOHhvCH3+,BrH35由CH2 OH为原料合成：O浓 H2SO4KMnO 4O CO2CH2 OHCH26以 1溴环戊烷为原料合成：反 2溴环戊醇。BrC2H 5 OHH 2 OH Br 2BrKOHOHH7由 1,2 二甲基环戊醇为原料合成： 2,6 庚二酮。CH3+CH3(1) O3OOOHH3C (CH2)3

21、CCHCH3CH3CH(2) Zn/H2O38以 2溴丙烷为原料合成丙醇。CH 3 CH CH 3C2H 5 OHB 2H 6CH 3 CH=CH 2CH 3CH 2 CH 2 OHBrNa OHH 2O2 OH9由 1甲基环己烷合成：反2甲基环己醇。Br2CH3 C2H5ONaB2H6CH3CH3BrC2H5 OHCH3OHhvH2O2 OH10以环戊烷为原料合成：反 1,2 环戊醇。Br2C2H5OH(1)OHCF3CO3HhvBr(2)H3O+OHKOH六、推测结构1试写出下列 A、B、C、D 的构造式。(1) A ZnB + ZnCl2 ,B + KMnO4CH3COOH + CO2+

22、 H2O(2) C + HBr(ROOR)D, 2D + 2NaCH3(CH2) 4CH3答： (A) CH3CH2CHClCH2Cl；(B) CH3CH2CH=CH2；(C) CH3CH=CH2；(D) CH3CH2CH2Br；2某烯烃的分子式为C10H20，经臭氧化还原水解后得到CH3COCH2CH2CH3。试推导该烯烃的构造式和可能的构型。CH 3CCH 3CH3CH2 CH2CH3CCH CHC CCH 3 CH 2 CH 2CH 2CH 2 CH 3CH2CH3323有 A、 B 两个化合物，其分子式都是C6 H12，A 经臭氧化并与锌和酸反应得到乙醛和丁酮； B 经高锰酸钾氧化后只

23、得到丙酸。试写出A、B 的构造式及各步反应式。CH3CHCCH3(1) O3O+CH3CHO CH3CCH2CH3CH2CH3(2) Zn H(A)CH3CH2CH=CHCH2CH3 + KMnO42CH3CH2COOH + MnO24. 一化合物分子式为 C8H12, 在催化下可与 2mol 氢气加成，C8H12 经臭氧化后用锌与水分解只得一种产物丁二醛。请推测该化合物的结构，并写出各反应式。2 H 2(1)O3OHC (CH 2)4 CHONi ,(2) Zn H+5某烃 C5H10 不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成单一产物C5H9 Br。用强碱处理此溴化物时转变为烃C5H8

24、，C5H8 经臭氧分解生成1,5 戊二醛，写出有关反应式。Br 2C H OH(1) O3Br25(2) ZnOHC (CH2 )3 CHOhvKOHH2O6化合物分子式为C7 H12，在 KMnO4H2O中加热回流反应液中只有环己酮；(A)与 HCl 作用得 (B) ，(B) 在 KOHC2H5OH溶液中反应得 (C) ，(C) 能使溴水褪色生成 (D) ，(D) 用 KOH C2 H5OH溶液处理得 (E) ，(E) 用 KMnO4H2O加热回流处理得HOOCCH2CH2COOH和 CH3COCOOH，(C) 与 O3 反应后再用 Zn/H2 O处理得 CH3CO(CH2) 4CHO，试推出 (A)(E) 的结构式，并用反应式说明推测结果。CH2KMnO 4O CO2CH2 HClCH3Cl(A)； (A)(B)CH3C H OHBr2CH3C HOHCH32 5CH3Cl2 5BrKOHKOH(B)(C)(D) Br(E)CH3KMnO 4HOOC CH2CH2COOH CH3 COCOOH(E)(1) O3CH3CH3 CO(CH2)4CHO(2) Zn H2O(C)7分子式为C5 H10 的A、B、C、 D、 E 五种化合物，A、 B、 C三个化合物都可加氢生成异戊烷，A 和B 与浓H2SO4 加成水解后得到同一种叔醇。而B 和C 经硼氢化氧化水解得到