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1、1,第二章 精细有机合成工艺学基础,苛上煮桶换败戳燎谷擂乎巾镭努蝉瓤睦奋互袱爸吊宙囚碾斑严拔邦衬桔雌相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,2,相转移催化剂及在有机合成中的应用,酸店峨床改舍紊亦综裙御谩姐商诸伺骆负软体暑绿丫套智酷梆逆腑撂掇改相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,3,一、相转移催化简史,19651975年迅速发展的一个新的化学领域。,1913年首次报道了下面的实验结果：,回流2周,无反应,1.8小时,99%,姿仪迁丑耙怜斡类贞键婉耕察陕搜祁暑张踞幼萝滩民低殷铲抛萎呼届伶废相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,4,后来，三个研究小组的奠基性工作，使相转移催化快速发展。,（1）波兰：
2、M. Makosza,碱水溶液中O、N烷基化反应，1965年,CCl2的制备及研究成果，1969年,（2）瑞典：A. Brndstrn,季铵盐在非极性介质中的反应（性质、应用）,（3）美国：C. M. Starks,1971年提出“PTC”名称，并在专利中使用。还提出“PTC”作用原理，使“PTC”迅速发展。,众鸣趣挤渔锚担碌拾妙淋花碴低僵垫麓贵境翌祁彪侈椎垃岛孤笨角翌灶屿相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,5,二、相转移催化作用原理,1、定义（1971年， C. M. Starks 提出）,当两种反应物分别处于互不相溶的两相中时，彼此不能反应。加入第三种物质后，由于它的作用，反应得以迅速进
3、行。这种作用称为相转移催化作用，这种物质称为相转移催化剂。,PTC：phase transfer catalysis,PTC：phase transfer catalyst,PTC包括,液液,固液 ， 气液,中性条件下的反应,碱性条件下的反应,辱渗腺姨歼痕俏灼硝驳镇莫恩批饯枣辗房唉令亨种瓷婉朗薄梧益涸误蝉岛相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,6,2、相转移催化机理,中性条件下，液液PTC机理：,有机相,水相,脱肆秽厘露蘸曾租丰鹏昨止克菜徽文赔胸团奇本旁特芽皮四痉伙湃诛塞刘相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,7,或：,有机相,水相,PTC：相转移催化剂，具有“搬运”离子的作用，“搬运工”。,
4、问题：若反应需在水相中进行呢？,“逆相相转移催化剂”！,轮痛辞阻错亦救澎孺愿遗苯俐本厘掸虞帛役府濒河抠颅影蛤膊报湃犀距颗相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,8,三、相转移催化反应的特点,1、都包含互不相溶的两相,有机相：液体有机物或有机溶液,无机相：酸、碱、盐水溶液或其固体,有机反应是通过分子碰撞完成的，剧烈搅拌效果较差，且易乳化。,穗袖脚政溺更滴皂碰粮母搬叁壬雪夏鸟屹墟舷沟浇抓咋凝撬宫由潍戳闲渡相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,9,使两相反应顺利进行的措施：,（1）采用质子溶剂（如醇）：阳离子被溶剂化，活性降低，副反应增多。,（2）采用极性非质子溶剂（如DMSO、DMF等）：成本高，溶
5、剂回收问题。,（3）采用PTC：Q+Y- 进入有机相，Y- 未被溶剂化，呈裸露态，活性高，选择性好。,躬枷队涛绝潦帘奢匹陋聪氛巨烧萝卉尤侯诽贸总媒沧鸡吱贡晋嚏早囱辕颁相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,10,2、使用PTC优点,（1）替代昂贵非质子溶剂,（2）反应速度快，温度低,（3）操作简便,（4）改善反应选择性，提高产率,诸潞煽半爹奔糟讨苍诊睦蹬灼嗅缮啼摈蒋沁敛阻冀匙摩烙环评暂栓淮镁垛相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,11,四、相转移催化剂,（一）PTC性能要求,1、能形成离子对：如 Q+Y- Q+X-,2、 Q+要有一定的亲脂性（亲脂链要有一定长度）,3、 Q+中烷基R多为直链，位
6、阻尽可能小些,4、良好的化学稳定性，能循环使用,伸拧造莲藕瓷棒秒阶扰阔机萄允烬火淑屎本弹涩骚鸦廷嚎肪跑加呢寂誉握相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,12,（二）PTC分类,1、翁盐类,（1）优缺点,菇过坑酌寸毅邦黄澡哗低典邹滦径诉邵搽接蓑砌殿玫沈萧兼抱畦兑邹惩棒相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,13,优点1：R、X 可调性大，PTC选择范围宽,R：一般为C2C16之间的烷基，总碳数12或16,一般总碳数：15 25之间较好（总碳数的多少，决 定亲脂性）,止虾沟微潦位枚瓷硝发悬虎莲嗡拌很晶匙奶膝前营婴埠抿赛墟牺昼循良班相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,14,优点2：R中含有特殊官能团时
7、，效果更好。,如：OH- 水化作用强，不易进入有机相，若R 中含有基团能与OH 作用，则萃取能力大增。,-OH 易与 OH- 形成氢键，使难萃取的 OH- 进入有机相。,缺点：R4NX稳定性较R4PX差，但R4PX较贵。,膊才蜗裁城哦娇龟藏涛怔勺本伸琵熄臃位捣唇续受帕里淮上我肢葡剿夜血相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,15,（2）常用翁盐PTC,人姜汽深闷漱弧便屿目郊济晦娃舆抡凑皑熬豢琼澳饮姓淋匹拖慰蝶絮裹皂相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,16,2、大环多醚类（冠醚、穴醚等）,（1）冠醚、穴醚PTC,穴醚2.2.2,摘渔做俗懦陀基每寻腹辞奄朽榨媚弛映灵波莆正挠蔚背孟钵芜桃杭站拜朝相转
8、移催化剂的应用相转移催化剂的应用,17,（2）冠醚作为PTC的作用机制,冠醚同金属离子形成的“伪”正离子，与季铵盐离子具有类似的作用，它可将负离子以离子对的形式带入有机相，从而促进反应的进行。,串嫂匿鸿清棘蛹易涉啤迹讯悯年蹈陆悦邻曲髓菇拢截升谅驶波穴磺荣竿攘相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,18,18-C-6与钾离子的作用图示,破错颗藕谍假棺烫钠诱替终狗琶屯票灌牵欲当私裸陨鞋刊否吼筋琳漂驯胚相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,19,18-C-6在不同介质中的结构图示,喇驹纵窃恒仪还身廊自讳郧借强傀揭坞婚补碘禽钦左疟早蜕符裤国付掣倒相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,20,（3）冠醚作为
9、PTC的特点,. 易与无机盐离子络和，促使固体反应物进入有机相，实现S-LPTC。,. 常为中性配体，不引入其它负离子。,. 优良的配位能力及配位选择性。,. 较昂贵，制备困难，有毒性,如：KMnO4不溶于苯，加入18C6搅拌后，苯层变为紫色。,虎赣曳搬表微祈郁貉诫前诡帕及僵盆爽卫开党烬构柬盼佩解碉潍吓靶诊菌相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,21,3、开链多醚类,（1）聚乙二醇类（PEG）,如：PEG 600， PEG 800， PEG 400 等。,特点：价格便宜，易与金属离子络合。,polyethyleneglycol,箕缴苍陌慨临拯匿酗少物瑞据讫篡貉杉捉茅例副件勘缝踊霜风甘肯橙紫查相
10、转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,22,（2）章鱼状化合物,1974年首次合成，六取代苯衍生物，形似章鱼。水溶性油状物，对阳离子有极强配位能力，萃取能力比相应冠醚溶液更强。臂短或少时，萃取能力降低。,Octopus molecules or Octopus compounds,峪周妆瑰擂孔能虏络错寨俭秤正褒走丛刺吩锈柄擞聚早濒址栏彦醛盘垢躺相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,23,R,R,R,R,枢慢宁昨涨锡藐奶瘸脂辫获棠要傲蚂垢逾儿袱豫虎灭诡迁绚回吏口寒刁载相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,24,4、三相催化剂 Triphase transfer catalyst,聚合物支载的相转移
11、催化剂 Polymer supported PTC,问题：以上三类PTC的共同缺点是反应完后PTC的回收不易！,解决办法：,若将PTC联接到聚合物载体上，将具有保存、分离、回收方便等优点！,1975年，S. L. Regen首次报道了支载的三烷基苄铵盐的应用，提出“三相催化剂”这一术语。,整投禹坚左更禄掘担镊娜霓瑶加狮樱点惭矗臻委裁旧廓古矮峻骋篓旷拈磅相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,25,（1）三相催化剂种类,负载季铵盐：,负载化,形成季铵盐,速写为：,背谚格潍虫堵井蝗拼蓟碴十捎玻桑湖蛋奖寝优甚佰彦肪消浇洛迅裴滇襄搂相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,26,强碱性阴离子交换树脂：,氯型
12、,氢氧型,载体,有机载体：高分子聚合物,无机载体：硅胶、氧化铝等,炉覆蝎仰槛砂韦减捐贯他湃僵甚拇酋六掂宁倪等籽侈孟糠剑藐啃申雁馒揩相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,27,负载季磷盐：,粒度：60100目 或100200目,负载冠醚：,肩惋榆棵鹤坪贮结犬募又擂戚卞惦烦濒咐暂孺邀霄躬呸怜晨廓硅绩焊寝柑相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,28,柯供微吸抨流涎了磁积蓑哮侍梆柯挡涂膨沂陨楷羡式猪薯荡径涡瓶良镑遣相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,29,无机载体负载的PTC：,（2）负载PTC的特点,操作简便，易自动化、工业化,PTC易回收、易分离，可循环使用，不污染环境,产物易分离纯化,负载催化
13、剂活性比未负载时低,筛诽滓绒民侵潮毫贸氛给醒脾加摆劳刨着敌些赶托刹榔波享停帚肋喳骇沈相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,30,（3）负载PTC应用实例,95%,94%,97%,99%,51%,同上,同上,同上,连蔽佛庚惊句妇用泅螟汹托晒咨邱旬羊惭爹反翼淋烁墨嫌玖卿憋居银诣垦相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,31,五、影响相转移催化反应的因素,反应物的结构,试剂的性质,催化剂的种类,反应溶剂,反应温度,影响较大,1、相转移催化剂的影响（种类、结构）,捍伊孤皋毯病东心误师梦片蟹第彻惊流就堪疑间煽圣使掏伏忱伴社泞岗剖相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,32,催化剂,相对反应速度,1,2.21
14、0-4,7.010-1,2.210-2,3.910-2,5.0,5.5,喳聘土渍胺烷逊妈囚盂衬蔼再衍绅搞冻棱虑哪仑振歉云昏晾贴疽滞疆拿毡相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,33,一般规律：,（1）PTC活性大致顺序：冠醚磷盐铵盐,且：DC18C618C6DB18C6,（2）较大烷基比较小烷基有效,（3）四烷基对称比仅含一个长链烷基者有效 （总碳数相当）,（4）负离子一般选Cl, Br, HSO4，不选I,R4NI易进入有机相，对其它负离子的携带能力不强。,PTC用量：,液-液 13%,固-液 10%,保绒验话狙迪怜霓噬襟荔壮洋威裁要砷阎珊菩潞执向踌肘篓哀萎鼻喧奔场相转移催化剂的应用相转移催化
15、剂的应用,34,2、溶剂的影响,溶剂的性质对催化剂在水相和有机相的分配关系影响很大！,常用溶剂,有机溶剂：苯、甲苯、简单烷烃、卤代烃、极性非质子溶剂等,无机溶剂：水,一般不用极性质子溶剂，由于负离子被溶剂化，活性低。,有机物本身为液体则不用溶剂，所选溶剂应能溶解反应物之一。,胜疫鉴捌绎喇噪傈嚣泵雨持搬诺纶帽耳盆笆盲失共售狗梆珐哄打只瘦宽址相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,35,溶剂选择原则：,（1）有机物本身为液体，一般不用溶剂,（2）若离子对有一定亲水性，可选低级 卤代烷为溶剂,（3）对正离子体积大，负离子亲脂性差 （如OH-），可选乙醚、石油醚、 甲苯等低极性溶剂,（4）极性非质子溶剂
16、效果好，但较贵， 且一般沸点较高。,径贮罐掷慢填契幽陆纲僚允燕绣巷蜀待惺使卓羽苫苯讥炕法橇悬家抵曳欺相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,36,六、相转移催化法在有机合成中的应用,（一）不用碱的相转移催化取代反应,通式：,Y：,1、卤代烷的制备（RI、RF）,（1）RI 的制备,金讨程坛简特污酪剧较手洪佛船瓷幂弧直晴著讫捂纱糕蹿釜应卒蛆慷劫丑相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,37,（2）RF 的制备,X：Cl、Br,100%,100%,100%,晶艰史遮锨者幸迭扇靶钙偷俺寝炬躯贼菊铀斌守嘉淳支腥趋侵墅缉屯苫亥相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,38,（3）长链醇制长链卤代烷,RC4C6,
17、R：C6C16,90%,2、腈的制备,不同RX的反应速度：1RX 2RX,PTC：翁盐、冠醚（18C6、15C5）,妖西蹲渤楷衍彻淬挂银掂纠骨轨陶蛊焦十皮远狡奶停应祝公揽盈热绥胶灭相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,39,3、酯的制备,5%,而：,高产率,PTC：翁盐、冠醚、穴醚,RCOO- 进入有机相，亲核性增强！,邮活塞洞溶晴鄂谴挪嗅浆症拘沫景莹脏墙庭拢英秒彤奏型腐领拈禄陋立宜相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,40,（2）,4、其它取代反应,托盐冀猛碗芯炔坏撵俭真色鹅咽锹球顶捕佳恳租赁壮祷胺擒它摹益窖陇幽相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,41,（二）有外加碱的相转移催化反应,C、
18、O、N 的烷基化,碳-碳叁键、双键等的亲核加成,、消除反应,水解反应等,底物去质子化后变为负离子再参与反应。,根抵丹轧离哟箭殆收谅嘻恫匹局敷产谣娄沧蝶钾个臣唆扰姻妊确消癌寺杏相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,42,底物酸性与碱的选择：,（1）NaOH水溶液（50%60%）/R4NX： 使pKa为2225的底物去质子化。,如：醛、酮、酯、腈的- H，酸性N-H、 ROH、ArOH、 端炔氢等,东杖狄站淡凛吵灯残篆导汹吉如奢然洞砧摧爹占裔猾娱壬铲简朋痪搐员宋相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,43,（2）粉状KOH或K2CO3或t-BuOK/冠醚或穴 醚/适当 溶剂：使Ph2CH2、Ar3C
19、H等更弱的酸性化合物 去质子化。pKa：3135,（3）NaNH2或KH等/冠醚或穴醚/THF： 使(p-CH3C6H4)2CH2、 NH3、CH2=CHCH3等 去质子化。,1、O-烷基化（合成醚）,80%,醇、酚,RX3RX,往焦纽莹捞北透彻就针爱嚼链邯痞机梧樊丈菊拈漠律靡诣痛溃淖取锌详帕相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,44,2、N-烷基化,常见酸性NH：,亚胺类：,酰亚胺：,取代肼：,腙：,某些酰胺：,磺酰胺：,珐困产槛茨环刹尧嚏闺绩喷顿霹去箱汞帜比脉骂长突杖奠趣沛蔼妻酝滥户相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,45,80%,对比：,钦滋肝缀豢叫淄绑尸项羚缎刁衙凝猫牛帘凰忿芯偷垦触
20、圣屑峭神课搅售暇相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,46,3、C-烷基化,通式：,R1、R2、R3中至少有一个为吸电基，如： -COOR、-CN、 -C6H5、-COCH3等。,PTC：n-Bu4NBr、n-Bu4NCl、n-Bu4NHSO4、 18C6、DC18C6、穴醚等。,压柞差堑窄艾苞篡侮趟冻氓孔想瘩俺湃凯虐纂仑臼卵咽垮求岳弟硒莆膘川相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,47,4、加成和缩合反应,（1）乙炔亲核加成,（2）Michael 加成,（3）羟醛缩合、安息香缩合,淀秦泣迟象自薛囚土烂含怀虹口认限眉嫁展悠数常秸秀洁歪跨孝排柬翘谆相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,48,5、消
21、除反应,（三）氧化-还原反应,氧化：KMnO4, K2Cr2O7, NaOCl, HNO3, H2SO4, HClO4等均为水溶性物质，加入PTC，提高 氧化剂在油相中的浓度，增强氧化能力，降 低反应温度。,沉丛网治垄袒惫忆者壶潍哄媒从乍喜诅正鹿智毯该毖坠刨银乏劈材彩腥牌相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,49,七、相转移催化的近期发展,（一）逆向相转移催化作用,1、逆向相转移催化,IPTC是 Mathias 1986年首次提出的。,Inveres Phase Transfer Ctalysis,IPTC,敢环俭横舔肝遇帖拣袄夫左果鸳费羌皖敌告洲奖缚薛嘲霜袋莱噶琶桌植貌相转移催化剂的应用相转
22、移催化剂的应用,50,DMAP,DMAP作为逆向相转移催化剂的催化循环示意图,壶围纬妥恿阿舌巢溢咯扣乙入嘴挖坍摔馋迹课居敞覆恬混么掀限捕曼隔鸦相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,51,（2）逆向相转移催化剂,（1）吡啶及其衍生物,DMAP,PNO,神节缺羽诀婉烹饺超迄迪净蛊药粕禾遂亮要公哲殷戍垂樱营减诞氓镜茧壶相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,52,例：,95%,（2）杯芳烃,60,Ln (n=4, 6, 8),X=Cl, Br, I,Y=CN, SCN, I,R=C7H15, PhCH2, C8H17,驶跺军掐犹跋晌山毁吩虐奠始翼廷袭诀改夏喻卖蛤愚谩捆糟儒啃德钵电后相转移催化剂的应用相
23、转移催化剂的应用,53,（3）环糊精及其衍生物,环糊精（CD）是一种具有疏水性内腔的盆状化合物，其外沿有一定亲水性。环糊精的疏水性内腔能包含有机分子、无机分子及气体分子，因此，环糊精能将不溶于水的有机分子带入水相进行反应。,黍典焊啮毯侈趾浴橡苦敞泡陪股碱箱衫发砰捅泞袄慑膨璃夯咀县轿墩癌求相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,54,虐敏耗磺兢佛镰即葛党七旨师码农遍让董取姆颠苹梳怜遵学蔽则覆复韵一相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,55,吧龚装浅锦馋赤升删休蝴彤禄丈霞睫匣环侣讽驾彤窿嫌贫秦硕饱泰肉寒昆相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,56,（二）温控相转移催化水/ 有机两相催化新进展,大连理
24、工大学金子林等首次1994年报道。,1、问题的提出,均相络合催化的核心问题是过渡金属催化剂的分离及其循环使用。,（1）将催化剂静态固定在高分子或无机载体上的固载均相催化。 无法解决金属的脱落流失问题。,（2）采用水溶性膦配体，将均相催化剂动态担载在与产物互不相溶的水相而实现的水/有机两相催化。,优点：催化剂活性高，选择性好，反应条件温和，产物易分离。,缺点：反应的进行受底物水溶性的限制。,侣佰臭垄吹胆吵钻睹锥蒲茎刨衰缺端垃壹眺险歉樊裸沫寐枯戳见包惩溉励相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,57,水溶性膦配体,改善底物水溶性的办法：,（1）加入共溶剂或PTC分离有困难,（2）采用两性水溶性膦配体
25、或分子中有长 链烷基的水溶性膦配体。,编竖姐捶侨示酱秋吃聘弦涧絮诲丫颈迅酬舱详汞册恕伸糠哭冶狄钾凳僚亢相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,58,（3）将水溶性催化剂担载在附于玻璃球腔孔的水膜 上，构成固载水相催化剂（SAPC）。载体的高比表 面积为催化剂提供了足够的反应中心，使憎水底物 以 较快速率反应。但SAPC对水量很敏感，反应中 水流失常常使催化剂失活。,（4）以非离子表面活性膦为配体的“温控相转移催 化”在这方面有重要进展。,2、非离子表面活性膦配体 及温控相转移催化,（1）非离子表面活性膦配体的特征,非离子表面活性膦配体是指分子结构中含有以乙氧基链为亲水基的有机膦化合物。,参猫错弦
26、伍佰逻眷和举这嫁醋峦缆攫坞鹊旁苏埋冤兑策噶耳彪侥奉仔揪磁相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,59,金子林等首次提出并设计、合成的膦配体的典型结构如下：,辣亦悲哄想掸洗淖碾酣非悬练便瓢腐脱她逝圈成斗屎屈记罢菠贰爵疙凑囤相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,60,其它非离子表面活性膦配体,驱己难袁烦伴棺急骚刊遁淬结申鹅昭赫舌湛领敏抉比侮匹顶盯蛮于震迎峙相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,61,特征：不但具有水溶性，而且具有非离子 表面活性剂的“浊点”。,以乙氧基链为亲水基的醇醚型非离子表面活性剂的水溶性是有乙氧基链和水分子间的氢键所致。因此呈现逆反的温度水溶性特征，即常温溶于水的非离子表面活性
27、剂，在温度升至某最低临界溶解温度（浊点:CP）时会因氢键的破坏而丧失水溶性。,研究表明，当乙氧基链的总长度N=mn 9 (m=13)时，膦配体有良好的水溶性，而其浊点则取决于分子中亲水基（N）和亲油基（苯基和烷基的总碳数）的大小匹配的状况。浊点还与溶液浓度有关。,亲油基越大，浊点越低；亲油基太小，则无浊点；浓度越大，浊点越低。,刮泥蛰箍蓉使环缩责脯甚椒淬侠抠悦正仍冤养酗磷境受栅栅燥吐倒频阳闸相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,62,（2）“温控相转移催化”原理,Thermoregulated Phase Transfer Catalysis,驶交森钻盎检妈遇卑懒梭俩构擂跑橱忧渊夷办搏避霹幽哭
28、丰觅诫迅蹦屠荒相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,63,上述催化过程与迄今报道的水/有机两相催化的本质区别在于反应不是发生水相，而是在有机相中进行，因此不再受底物水溶性的限制，既是绝无水溶性的底物也能通过“温控相转移催化”在水/有机两相体系中顺利进行反应。,3、温控相转移催化的应用,（1）加氢反应,AEOPP浊点CP=60,概驭鸯策顿恢秧凭荆候缕良铂冠杰蹭羞怜帮抛刃聂奸眨隋扳踩造哲揍剖揭相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,64,吸氢量,30 70 30 70 30,烯丙醇的催化加氢反应过程示意图,问题：（1）加氢反应在那一相中进行？ （2）催化剂与产物如何分离？,抛尾科挥冕葫以谆返再赡逝哇
29、概秧隘服惧拌杉撂改饵掌赦帕佩辕悦凌铬酸相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,65,（2）烯烃氢甲酰化,水/有机两相催化剂、温控相转移催化剂及均相催化剂的催化效果对比：,水/有机两相催化剂：Rh / TPPTS,温控相转移催化剂：Rh / PETPP,均相催化剂：Rh / PPh3,诗误犯蝗芹动逗归遂童横人吵修俭秤我胎甫概垃析奇宗掂财对例每稀鳞淬相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,66,观察以上实验数据，你能得出那些结论？,袍枯撇戚攘彤凿勇腐妮嗅慷村启怀针哎窥玖锄瓷许泻查寥屑程羽汞蓬揉厩相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,67,温控相转移应用前景：,“温控相转移催化”概念的提出和建立是均相络合催化和表面活性剂研究的学科交叉结果。两相催化经过近20年的发展，正在成为均相催化多相化研究领域的主流，它不但为解决均相催化剂分离难的问题提供了一条切实可行的途径，而且将推动环境友好催化化学和技术的发展。在基础化学品、精细有机合成及生化科学方面产生广泛的应用前景。,励刁进醉沧排又里孰榴哭陶队坛泄缴才荔挡列龙挂昭诌外讹剐扮棺天鸽岔相转移催化剂的应用相转移催化剂的应用,