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1、第十一章 取代酸 (substituted acid),本章学习要求,1、熟练掌握羟基酸、羰基酸的 化学性质和命名； 2、从分子结构来分析理解这两 类化合物的性质。,. 羟基酸 （hydroxyl carboxylic acid）,一、醇酸 （alcoholic acid）,因羟基所在位置不同，醇酸又可分为-醇酸、-醇酸、-醇酸等 。,醇酸的命名,2-羟基丙酸 -羟基丙酸 （乳酸）,2-羟基丁二酸 -羟基丁二酸 （苹果酸）,3-羟基-3-羧基戊二酸 （柠檬酸）,根据IUPAC命名原则， 一个无分支的直链直接与两个以上羧基相连时，则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名。,2-羟基
2、-1,2,3-丙烷三羧酸,物理性质 （ physical property ）,化学性质（ chemical property ）,1酸性,因为羟基是吸电子基团，具有吸电子的诱导效应，故其酸性大于同碳羧酸。对于结构不同的羟基酸，其酸性随OH与COOH距离的增大而减弱。-羟基酸-羟基酸-羟基酸。,2- 羟基酸的氧化,这是-醇酸的特性反应。,3- 羟基酸的分解反应,这是-醇酸的特性反应,4失水反应,-醇酸的脱水（分子间脱水生成六元环的交酯 ）,丙交酯,-醇酸的脱水 （分子内脱水生成不饱和酸 ）,-醇酸和-醇酸的脱水 (分子内脱水生成环状内酯),二、酚酸（phenolic acil）,1水杨酸,邻羟
3、基苯甲酸 （水杨酸）,乙酰水杨酸 （阿司匹林）, 羰基酸,乙醛酸 丙酮酸,2,4-二甲基-3-戊酮酸,3-丁酮酸 3-氧代丁酸 (-丁酮酸) 乙酰乙酸,2-戊酮二酸 草酰丙酸 2-氧代戊二酸,羰基酸的命名,羰基酸的性质 (property of carbonyl carboxylic acid）,1还原反应,草酰乙酸 苹果酸,生物体内普遍存在此类氧化还原反应,2脱羧反应,强氧化剂（如高锰酸钾溶液）或某些弱氧化剂（如托伦试剂、斐林试剂）能把酮酸氧化成少一个碳原子的羧酸并放出CO2，这类反应称为氧化脱羧反应。,酮式分解,酸式分解,乙酰乙酸（acetoacetic acid）及其酯,1乙酰乙酸乙酯的
4、分解反应,（a）成酮分解,（b）成酸分解,2. 互变异构现象,一些特有的性质 A、具有酮和酯的典型反应 B、能使溴的四氯化碳溶液退色 C、与钠作用放出氢 D、与三氯化铁作用显紫红色,存在如下平衡：,酮式结构（93%） 烯醇式结构（7%）,产生互变异构的原因： 1、在酮式异构体中亚甲基受双重吸电子的影响 2、烯醇式异构体中C=C与C=O 形成其轭体系 3、烯醇式构体可形成分子内氢键,除乙酰乙酸乙酯外，若分子中含有下面构造的，都能发生互变异构：,3乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用,4丙二酸二乙酯在有机合成的应用,乙酰乙酸乙酯合成法主要用其酮式分解制取酮，酸式分解制酸很少。,丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸。,作业,P217. 11.1 a, e, h, m; 11.2 a; 11.3 b, g, j。,