新课改——高三有机化学复习的思考.ppt

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1、,对高三有机化学复习的思考与建议,主要内容,说明: 1.各地新课标考纲基本使用全国统一考纲。 2.四川使用全国统一考纲可能性较大! 3.近两年全国新课标考纲考试范围和内容(含必考内容和选考内容)没有大的变化!,一、新旧考纲的对比研究,一、新旧考纲的对比研究,新增内容及要求 有机物的立体异构: (消弱概念的要求!?) 强化糖类、氨基酸的组成与主要性质,新增内容及要求 有机物的命名 官能团之间的影响 合成高分子的反应方程式 有机合成路线设计,新增内容及要求 有机物的物理检测 有机合成路线设计 李比希元素定量分析(及其他化学方法) 绿色化学,(2)全国卷,(3)北京卷,题1(2010全国) 8分子式

2、为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( ) A3种 B4种 C5种 D6种 题2(2010全国) 9下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( ) A由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,题1考查了C3H6Cl2的同分异构体,教材增加的立体异构内容并不在学生书写之列,只要求能对立体异构作识别;题2考查了加成反应、氯代烃消去、酯化反应、酯的水解、硝化反应、甲苯的氧化、氯代烃的水解。(值得注意的是,这种内容考查方式在全国试题

3、中独具特色!);,2.考题题型变化不大 选择题考点分布迥异,选择题展示,题3(2011全国11)8.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 题4. (2011全国11) 9.下列反应中,属于取代反应的是 CH3CH=CH2+Br2_CH3CHBrCH2Br CH3CH2OHCH2=CH2+H2O CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A . B. C. D.,题3依然考查的是氯代烃的同分异构体;题4考查了烯烃的加成反应、醇的消去、酯化反应、苯的硝化反应。(值得注意

4、的是,命题涉及的内容和方式有极大的相似性;依然保持在全国试题中独有特色!);,题5 . (2012全国) 10分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A5种 B6种 C7种 D8种 题6 . (2012年全国)12分析下表中各项的排布规律,按规律排布第26项应为 AC7H16 BC7H14O2 CC8H18 DC8H18O,题5依然考查的是氯代烃的同分异构体,在全国试题中逐渐显示出自己特点,但每年不变的命题方式也让学生觉得困惑的同分异构提在此沦为基础题,也没什么新意 ;题6考查了有机物构成的排布规律题;从化学的角度看同碳烯烃烷烃醇羧酸;第一项是从2个碳开始

5、的碳数为4循环;其实这道题是一个简单数学题,不需要过多的化学知识,我们把它分碳数为4循环,26=46+2,也就是说第24项为C7H14O2,接着后面就是第25项为C8H16, 此题为中档题。(值得注意的是,命题涉及的内容和方式有极大的相似性;依然保持在全国试题中独有特色!);,题7 .北京10年8.下列说法正确的是 A. 的结构中含有酯基 B.顺2丁烯和反丁烯的加氢产物不同 C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物,题8考查的是高分子物质聚对羟基苯甲酸酯结构的认识、顺2丁烯和反丁烯立体异构的判断及化学性质、葡萄糖不完全氧化的

6、性质以及油脂的结构。值得注意的是,命题涉及的内容依然体现新考纲要求的“糖类、油脂、蛋白质、氨基酸、的组成和主要性质及重要应用”,同时考查了有机物的立体异构、及对人工合成高分子结构的认识。,题8 .北京11年.7.下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成4种二肽,题8考查的是麦芽糖及其水解产物葡萄糖也能发生银镜反应的性质;苯酚溶液、己二烯、甲苯的鉴别;示踪原子发证明CH3CO18OC2H5水解的

7、断键方法;甘氨酸和丙氨酸缩合形成二肽时的四种情况:二个甘氨酸之间;二个丙氨酸之间;甘氨酸中的氨基与丙氨酸中的羧基之间;甘氨酸中的羧基与丙氨酸中的氨基之间。值得注意的是,命题涉及的内容依然体现新考纲要求的“糖类、油脂、蛋白质、氨基酸、的组成和主要性质及重要应用”,同时增加了有机物的检验与鉴定内容。,题9 .北京12年11下列说法正确的是 A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水.有恒定的熔点、沸点 B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖 C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体,题7考查的是天然植物油是非晶体它并没

8、有稳定的温度。麦芽糖与蔗糖是还原性糖,蔗糖水解产物具有还原性,不能说水解产物有葡萄糖就具有还原型,还原型二糖只有麦芽糖。C选项可举例说明,如甘氨酸和丙氨酸如果它形成二肽的话,两种不同缩合的方式,两者互为同分异构体。值得注意的是,命题涉及的内容体现新考纲要求的“糖类、油脂、蛋白质、氨基酸、的组成和主要性质及重要应用”以及“常见高分子材料合成反应及重要应用”。与前两年的考题有很大的相似性!,选择题综合性较强;命题有一定的规律,其考点涉及:基本概念、同分异构体、有机实验、糖类、蛋白质、油脂、石油化工、高分子及其他STS内容为主、典型代表物的物理、化学性质,可别涉及有机无机综合、但考题大多有别于有机物

9、多官能团性质考查; 选择题一道分值6分(全国试题为两道试题)难度估计属于中等难度。 安徽试题中没有选择题!,(1). 选择题试题特点,一方面有意识引导学生通过对比,准确记忆知识,理解基本概念;另一方面,强化引导学生注意知识的前引后联,适当关注有机知识与无机知识相联系的部分,同时注意引导学生用比较的方法,找出相似知识中的不同点,不同知识中的相似点来建构知识板块。并加强这种增大知识跨度、增大知识综合度方面选择试题的训练。,(2)对选择题记忆性知识的复习应对建议,题1 . (2012安徽26 14分)PbS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:,非选择题展示,题1是以聚合

10、材料的合成路线为题。其中陌生信息的给予方式有两种。一是醛与炔烃的加成用化学方程式为信息;其次是酸酐水解信息在转换过程中暗示给出。同时考查了烯键、羰基与H2的加成、以酯化反应生成聚合物的缩聚反应等等性质。值得注意的是试题的信息给予方式!,题1 . (2012安徽26 14分) (1)AB的反应类型是 ;B的结构简式是 。 (2)C中含有的官能团名称是 ;D的名称(系统命名)是 。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是 。 (4)由D和B合成PBS的化学方程式是 。 (5)下列关于A的说法正确的是 。 a能使酸性KMnO4溶液或

11、溴的CCl4溶液褪色 b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应 c能与新制Cu(OH)2反应 d1molA完全燃烧消耗5molO2,非选择题展示,题1是侧重考查在有机物加成反应类型、依据信息迁移推断产物、物质结构简式书写、醇羟基官能团名称、二元醇的系统命名、同分异构体书写、酯化反应化学方程式、-COOH、C=C官能团的性质。值得注意的是本题涉及二元醇的命名、同分异构体的书写涉及=4的四元环状结构、试题的信息给予方式独特、并以此增大试题陌生度,但设问与酸酐水解无关(高起点低落点)!,题2 .(北京12年28 17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下: 己知

12、:,题2是以聚合材料的合成路线为题。其中信息的给予方式有两种。一是苯的付-克烷基化反应,用化学方程式为信息;二是数据信息“1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀”是在第二问中给予的!第三D的加成反应、E的消去反应等信息在转换过程中暗示给出。B、F的还原(与H2加成)条件信息直接给出。值得注意的是该题暗藏信息较多,试题的难度较大!,题2 .(北京12年28 17分) (1)B为芳香烃。 由B生成对孟烷的反应类型是 加成反应: (CH3 ), CHCI与A生成B的化学方程式是: A的同系物中相对分子质量最小的物质是:苯 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色

13、沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色. F的官能团是: C=C C的结构简式是: 反应I的化学方程式是: (3)下列说法正确的是 ad (选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c D的酸性比 E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 .G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是:,题2是侧重考查在有机物加成反应类型、依据信息迁移推断产物、物质结构简式书写、烯烃官能团名称、同系物分析、加成聚合反应化学方程式书写、芳香烃、酚、醇等的性质。值得注意的是本题同系物考查、核磁共振氢谱等物理检测手段考查、试

14、题的信息部分在问中给予方式独特、并以此增大试题陌生度!,题3 . 2012全国38【化学选修5有机化学基础】(15分) 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息: 通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氪溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。,题3是以对羟基苯甲酸丁酯的合成路线为题。其中信息的给予方式有两种。一是通过语言文字描述给

15、予陌生信息“两个羟基不稳定,易脱水形成羰基”;二是数据信息“核磁共振氢谱”在题干中给予;第三氯苯“高温高压下”水解信息在转换过程中暗示给出。第四本题设计了大量学生学习过得条件信息直接给出。值得注意的是该题“对羟基苯甲酸与丁醇、对羟基苯甲酸丁酯”等结构题目并未给出学生需要从命名规则中推写,试题的难度加大!,题3 . 2012全国38【化学选修5有机化学基础】(15分) 回答下列问题: (1)A的化学名称为_甲苯_; (2)由B生成C的化学反应方程式为 “对氯甲苯的a取代”_,该反应的类型为 取代 ; (3)D的结构简式为_“对氯苯甲醛”_; (4)F的分子式为_C7H4O3Na2_; (5)G的

16、结构简式为_ _“对羟基苯甲酸” _; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_13_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是_“甲酸对氯苯酚酯”_ 。,题3是侧重考查依据信息迁移推断产物、物质结构简式书写、同分异构体个数推断、醛基性质、取代反应化学方程式书写、核磁共振氢谱等物理检测手段考查 。值得注意的是本题同分异构体有13种学生易错,但总体来讲此题为基础题,比平时学生接触的有机题简单些。,题4 . (2012全国28)(14分) 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下: 按下列合成步骤回答问题: (1)在a中加入15 mL无

17、水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_; (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: 向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑; 滤液依次用l0 mL水、8 mL l0的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2; 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是_; (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_,要进一步提纯,下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母); A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 (4

18、)在该实验中,a的容积最适合的是_(填入正确选项 前的字母)。 A. 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500 mL,题4 . (2012全国28)(14分) 溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下: 按下列合成步骤回答问题: (1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了_气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是_; (2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯: 向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑; 滤液依次用l0 mL水、8 mL l0的NaOH溶液、10 m

19、L水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2; 向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是_; (3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为_,要进一步提纯,下列操作中必须的是_(填入正确选项前的字母); A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取 (4)在该实验中,a的容积最适合的是_(填入正确选项 前的字母)。 A. 25 mL B. 50 mL C. 250 mL D. 500 mL,题4是以有机为题材的实验题。溴苯的制备是教材基础实验,题目改变实验装置。选用有机化合物合成的专用实验仪器三颈烧瓶;实验考查了实验现象、实验仪器作用、仪器的选取、

20、粗溴苯的提纯等实验基本操作。 难度属于中等。题目涉及三颈烧瓶及溶解度等物理常数,陌生度增加,给学生解题设置了一定难度。,题5 . (2011天津9)(18分)某研究性学习小组为合成1-丁醇,查阅资料得知一条合成路线: CH3CH=CH2+CO+H2 CH3CH2CH2CHO CH3CH2CH2CH2OH; CO的制备原理:HCOOH CO+H2O,并设计出原料气制备装置(如图)。 请填写下列空白: 实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸、2-丙醇,从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯,写出化学反应方程式: , 。 若用以上装置制备干燥纯净的CO,装置中a和b的作用分别是 , 。c和d中盛装的试剂分

21、别是 , 。若用以上装置制备H2,气体发生装置中必需的玻璃仪器名称是 ;在虚线框内画出收集干燥H2的装置图。 制丙烯时,还产生少量SO2、CO2及水蒸气,该小组用以下试剂检验这四种气体,混合气体通过试剂的顺序是 (填序号)。 饱和Na2SO3溶液 酸性KMnO4溶液 石灰水 无水CuSO4 品红溶液,合成正丁醛的反应为正向放热的可逆反应,为增大反应速率和提高原料气的转化率,你认为应该采用的适宜反应条件是 。 a.低温、高压、催化剂 b.适当的温度、高压、催化剂 c.常温、常压、催化剂 d.适当的温度、常压、催化剂 正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。为纯化1-丁醇,该小组查阅文献得

22、知:R-CHO+NaHSO3(饱和)RCH(OH)SO3Na;沸点:乙醚34,1-丁醇 118,并设计出如下提纯路线: 试剂1为 ,操作1为 ,操作2为 ,操作3为 。,题5是以有机、无机共同为题材的实验题。试题考查了常见有机、无机物的制备原理、净化仪器与试剂的选择、化学反应原理在实验中的应用、根据已知信息的迁移设计对粗产品分离和提纯能力,考查学生分离提纯等实验基本操作。 题目涉及信息迁移、化学原理的应用、实验装置的设计,综合性较强,属于中等难度试题。,命题规律:主要涉及考点有官能团名称、电子式、化学性质、分子式推断、分子结构式确定、有机物命名、同分异构书写、有机反应类型、有机物的检验、有机方

23、程式书写、个别试题涉及有机合成设计。考查的核心知识点是: 官能团的性质和相互转化关系。同一省份各年试题中,知识点的考法、考点雷同较多!,(3).非选择题试题特点,有机试题以结合有机合成信息的有机物合成线路为载体。有机试题结合新增知识如核磁核共振等结构信息分析;信息给予方式特别(如以独立方程式、在合成线路中出现、在设问中给出); 个别省份考题在试验中涉及有机实验(如银氨溶液组成与性质),多次涉及三颈烧瓶,甚至有省份(2012全国28)直接用有机素材命制实验试题。,(3).非选择题试题特点,有机试题非选择题部分通常设置45个问、一道题分值在14-18分不等;难度值估计属于中等难度(个别偏难)! 试

24、题素材更多考虑化学的应用价值,更切合有机化学的真实情景。 总体分析:有机新增内容不多(教材主要变化是有机内容难度的螺旋式上升),有机考纲变化不大!有机官能团性质、有机检验与鉴别、有机合成与推断始终是有机化学的重点!命题内容上常常围绕乙烯、苯及其同系物、醇类、醛类、羧酸类等常见物质的转化和性质为中心。,(3).非选择题试题特点,对方程式进行信息化处理的方法(提取、整合、应用做好思维准备) A、提取新信息:对比反应物和生成物的组成,找出其差异,进而找出旧键的断裂处和新键的形成处(可以确定反应类型);看C链结构的变化,无外增链、减链、成环、开环;看官能团的变化,官能团的种类和个数发生了怎样的变化,将

25、其梳理出来。,(4)对有机合成推断题信息处理能力培养,B、整合新信息:与题设的情景进行整合(有时还需要与脑海里储存的已知知识进行整合)。将设问中要解决的新问题,比对信息化处理提炼出来的知识,找出其相似的地方,再行处理。,(4)对有机合成推断题信息处理能力培养,1.有机复习应该坚持的三原则,三、有机化学复习教学思考与建议,2.必修与选修知识专题整合,专题1:官能团的识别,2.必修与选修知识专题整合,专题1:官能团的识别,苯环不是官能团 基团均成电中性 键极性影响稳定性 如:C-X易发生取代反应,官能团之间的影响 “苯环”与酚羟基之间影响 “苯环”与“甲基”之间影响 羰基与羟基之间影响 羰基与氨基

26、之间影响 羰基与烷氧基之间影响 苯环与卤素之间的影响,收集各种试题中出现的易混淆的官能团:醛基、酯基、甲酸酯、环状酯、醚氧键、聚合物等等,以利学生对比分析,对有机物的官能团、电子式、名称、稳定性(极性)的考查,1.08天津:B(能与液溴、H2加成)所含官能团的名称是 。 2.08北京:某化合物甲与苯氧乙酸 发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是 。 3.已知卤代烃在氢氧化钠的存在下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。写出下列反应的化学方程式: (1)CH3CH2Br跟CH3C CNa反应 (2)CH3CH2I跟CH3COONa反应 (3)

27、CH3CH2I跟CH3CH2ONa反应 (4)CH3CH2Cl跟NaCN反应 4. 2012天津:8 所含官能团的名称是 羰基和羧基,能力训练,专题2:有机物的命名规律几个优先规则,1.第一优先规则:官能团或官能团所含碳必须在主链上(卤素原子做官能团除外) 2.第二优先规则:官能团或官能团所含碳序号最小为前提 3.第三优先规则:编序号应以离取代基最近的一段开始编号(简约规则抑或序号和最小) 有机物名称构成:支链位置-支链个数-官能团位置-主链名称 例:溴苯、硝基苯和苯磺酸的名称区别 例:正丙醇或1丙醇 的异同 例:(2011天津8) B是氯代羧酸,其核磁共振氢谱有两个峰,写出BC的反应方程式:

28、 。 例:(2011天津9)正丁醛经催化加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。 例:(2011北京7)下列说法不正确的是 B.用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯,1.09全国(2)B和C均为氯化烃,它们的名称(系统命名)分别为 2-甲基-1-氯丙烷 2-甲基-2-氯丙烷 ; (3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是 ; 2.(2011江西38)【有机化学基础】(15分) A的化学名称为_2氯甲苯(或邻氯甲苯) _ 3.(2012山东33) (CH3)3CH的名称为:2-甲-丙烷(或异丁烷) 4.(2012安徽26) HOCH2CH

29、2CH2CH2OH的名称为: 1,4-丁二醇 5.北京10年8.下列说法正确的是 A. 的结构中含有酯基 B.顺2丁烯和反丁烯的加氢产物不同 C.1 mol葡萄糖可水解生成2 mol乳酸(C3H6O3) D.油脂和蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物 6. 2012全国38【化学选修5有机化学基础】(15分)对羟基苯甲酸丁酯 的合成 注意:一般不要求多官能团物质的命名,但要求由多官能团名称写结构!,能力训练,高考对有机物的命名规律考查,专题3:有机官能团的性质与断键方法,让学生明白每个官能团中哪些键可以断裂,发生哪些类型的反应,生成什么样的产物,反应条件是什么。,例:断a键发生什么反应? 断

30、f键发生什么反应? 断d键发生什么反应? 断e键发生什么反应? 什么样的醇可以发生去氢氧化? 什么样的醇不能发生消去?,高考对有机官能团的性质与断键方法考查,例:催化氧化,断_键 与钠反应,断_键 消去反应,断_键 分子间脱水,断_键 酯化反应,断_键,逆向思维,有机物的酸性,(1)卤代烃:,NaOH的水溶液,(3)糖类(二糖、多糖),.稀 酸,(2)酯类(含油脂),.,稀酸或碱溶液,(生成物?),(4)蛋白质,稀酸或碱溶液,(5)羧酸盐、苯酚钠、醇钠,.水,(生成物?),水解断键部位:,RCOOR,水解断键部位:,能水解的有机物及水解条件,1.2012山东:实验室中检验苯酚可选择下列试剂中的

31、 。 a.盐酸 b. FeCl3溶液 c. NaHCO3溶液 d.浓氨水 2.2012安徽26下列关于HOOCCH=CHCOOH的说法正确的是 ac 。 a能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b能与Na2CO3反应,但不与HBr反应 c能与新制Cu(OH)2反应 d1molA完全燃烧消耗5molO2 3.(2012福建7)下列关于有机物的叙述正确的是 A.乙醇不能发生取代反应 B.C4H10有三种同分异构体 C.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用澳的四氯化碳溶液鉴别 4.(2011北京7)下列说法不正确的是 A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应 B.用溴水即可鉴别苯

32、酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸( )和丙氨酸( )缩合最多可形成4种二肽 5.(2012山东10)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是 A苯、油脂均不能使酸性KMnO4,溶液褪色 B甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构休 D乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同,小结:有机反应类型与官能团的性质,构建知识网络图 构建以反应类型为切入口的有机物知识网络。让学生全方位、多角度对官能团的性质作深刻的理

33、解。,指出下列变化中的有机化学反应类型? 层次一: 层次二:,实战演练,提取新信息推断反应类型:对比反应物和生成物的组成,找出其差异,进而找出旧键的断裂处和新键的形成处,梳理确定反应类型。,练习1:(2011湖南9)下列反应中,属于取代反应的是 CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH2=CH2H2O CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O C6H6+HNO3 C6H5NO2H2O A B C D 练习2:(2010湖南9)下列各组中的反应,属于同一反应类型的是( ) A由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯

34、;由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 练习3:(参见)2011北京28 、 2011江西38 、 2010天津8 、 2011天津8 、 2011天津9 、 2012山东33 、 2012安徽26,专题4:有机物质的转换及有机方程式的书写,构建烃和烃的衍生物的转化关系网络图;让学生全方位、多角度对官能团的性质作深刻的理解。,1.一价基团的引入: 2.二价基团的引入与环状物质的生成: 3.芳香族化合物得合成:,有机化合物的合成小结,4.二烯烃的制备: 练习1:(2010年江苏)已知: ,写出由 制备化合物

35、 的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下: 注意:有机合成几个术语:官能团的保护、官能团定位效应 练习2:(2012江苏)已知: 。化合物 是合成抗癌药物美法伦的中间体,请写出以苯和 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。,专题5:基础实验与有机实验技巧,(1).有机制备与性质实验有机实验技巧 1、控制反应接触面的方法:2、药品添加顺序: 3、减少物质挥发的方法: 4、分液漏斗与分液: 5、平衡原理的应用: 6、控制温度的方法: 7、防范暴沸的方法: 8、冷凝的方法: 9、防范倒吸的方法: 10、棉花团的应用: 11、水浴加热方法: 12、量筒的巧用,从考题中精

36、选整理各种提纯试题,(2).基本操作 分液、萃取、蒸馏、分馏,溶解性:烃类、卤代烃、酯类(含油脂)均不溶于水;衍生物只低级的醇、醛、酮、羧酸溶于水;单糖、二糖溶于水;,有机物的物理性质小结,密 度:密度大于水的有机物通常含-Br、-I、-NO2、2个或多个-Cl的物质,专题6:有机同分异构书写,例1:C3H7X 一种碳链,共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链,共有 4 种异构体 C5H11X 3种碳链,共有 8 种异构体 例2:烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8有两种碳链 例3:苯同系物的异构如C9H12有8种异构体: 例4:将酯基插入烃的碳链中则为酯

37、,此法也适用于醚和酮等。例如C4H8O2。 例5:芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合的同分异构体数目是( ) 练习1:某有机物分子式为 C7H8O 结构简式为 。试写出与它互为同分 异构体的芳香烃含氧衍生物的结构简式。 练习2:有机物A的结构简式为 。同时符合下列3个条件的A的同分异构 体数目有 种。 含有邻二取代苯环结构; 与A有相同的官能团 ; 不与FeCl3发生显色反应。 练习3(2010湖南8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 答案:选B,精

38、选例题,专题6:有机同分异构书写,例1:C3H7X 一种碳链,共有 2 种异构体 C4H9X 二种碳链,共有 4 种异构体 C5H11X 3种碳链,共有 8 种异构体 例2:烯炔的异构(碳架的异构和碳碳双键或叁键官能团的位置异构) 如丁烯C4H8有两种碳链 例3:苯同系物的异构如C9H12有8种异构体: 例4:将酯基插入烃的碳链中则为酯,此法也适用于醚和酮等。例如C4H8O2。 例5:芳香族化合物A的分子式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合的同分异构体数目是( ) 练习1:某有机物分子式为 C7H8O 结构简式为 。试写出与它互为同分

39、 异构体的芳香烃含氧衍生物的结构简式。 练习2:有机物A的结构简式为 。同时符合下列3个条件的A的同分异构 体数目有 种。 含有邻二取代苯环结构; 与A有相同的官能团 ; 不与FeCl3发生显色反应。 练习3(2010湖南8)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) ( ) A3种 B4种 C5种 D6种 答案:选B,精选例题,例4:酯类物质C4H8O2的同分异构体有几种? 不饱和度=1 有一个酯基,其余为饱和碳。提取酯基-COO-余下C3H8.。 C3H8的异构: -COO-插入插入有一种、插入有两种插入有一种;共4种异构。 其中属于酸有2种,分别是插入和。,练习4:(201

40、1江西8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 练习5:(2012全国10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A5种 B6种 C7种 D8种 答案:D解析:此题也为基础题,首先写出戊烷的同分异构体(3种),然后用羟基取代这些同分异构体就可以得出有3+4+1=8种这样的醇 练习6:2011江西38 C7H8O2的同分异构体中含有苯环的还有_4 _种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式) 练习7:2010天津8

41、C9H10O写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_、_。 属于芳香醛; 苯环上有两种不同环境的氢原子。 练习8: 2012天津写出同时满足下列条件的C8H14O3的链状同分异构体的结构简式: 。 核磁共振氢谱有2个吸收峰;能发生银镜反应,练习4:(2011江西8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 答案:C 练习5:(2012全国10)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构) A5种 B6种 C7种 D8种 答案:D解析:此题也为基础题,首先写出戊烷的同分异构体(3种),然后用羟

42、基取代这些同分异构体就可以得出有3+4+1=8种这样的醇 练习6:2011江西38 C7H8O2的同分异构体中含有苯环的还有_4 _种,其中:既能发生银境反应,又能发生水解反应的是_(写结构简式) 能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式) 练习7:2010天津8 C9H10O写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:_、_。 属于芳香醛; 苯环上有两种不同环境的氢原子。 练习8: 2012天津写出同时满足下列条件的C8H14O3的链状同分异构体的结构简式: 。 核磁共振氢谱有2个吸收峰;能发生银镜反应,以练习8为例:C9H10O的=5.因为属于芳香醛所以分子含苯环、醛

43、基;其=5,其余2个C均为饱和。首先考虑碳架异构,根据苯环上两种不同化学环境的H,知其碳架有三种:苯环的对位取代基一种、邻位三取代一种或间位取代一种如下:,专题7:有机合成与推断试题的突破口,解题的题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。以2012年全国38题为例;根据题目和有机的知识,突破口可从下列几方面寻找:,例:. 2012全国38(15分) 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:通常在同一个碳原

44、子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氨溶液反应生成银镜; F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。,条件信息:在Fe催化下氯代、氯代烃在NaOH中水解、烃在光照下取代、浓硫酸与丁醇的酯化等等。这些信息可以推知官能团及衍变。 结构信息:对羟基苯甲酸与丁醇、对羟基苯甲酸丁酯。,例:. 2012全国38(15分) 工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线: 已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基; D可与银氪溶液反应生成银镜; F的核

45、磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。,数据信息:核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1以及各物质的分子式等等。 性质信息:D可与银氨溶液反应生成银镜、同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基等等。,回答下列问题: (1)A的化学名称为_甲苯_; (2)由B生成C的化学反应方程式为_,该反应的类型为_取代_; (3)D的结构简式为_; (4)F的分子式为_C7H4O3Na2_; (5)G的结构简式为_; (6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_13_种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是_ (写结构简式)。,有机推断题型的解题脱破口分析,【由性质信息入手的推断 一】,有机物的连续氧化: (1)烯烃醛羧酸 (2)醇醛 羧酸 (特殊:乙烯氧化成醛,醛被氧化成酸) 有机物引入官能团的主要反应 (1)引入卤原子(-X)的方法: (进而可以引入-OH;或引入碳碳双键) (2)在有机物上引入羟基(-OH)的方法: (3)引入双键的方法: 其他重要反应 酚显色反应 银镜反应 酚的溴代

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