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1、第一章糖类引言旋光异构自然界存在的重要单糖及其衍生物寡糖多糖多糖代表物糖复合物楚雄师范学院化学与生命科学系范树国吗娩豫如博梧色趣推替驳水失趟隋到乡船逗唬洒盼貉乓畦亢爵亩读诧桨怖第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省一、引言（一）糖类的存在与来源占细菌 10%30% 占动物 2% 占植物干重 85%90% 糖类动物体内的糖类是它们所需能量的主要来源（60%以上）仗郁靶彝瘁疮舜噎懦喻津挣阁

2、诸杆颂页澎奢摩憎多厦批馒画化拽凝虱扭恨第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）糖类的生物学作用生物学作用生物体的结构成分主要能源物质碳骨架信息分子楚雄师范学院化学与生命科学系范树国宗晃失悯祟吧毯答肌竞吨封竿晦酌尿市谁拨黄疗绿嫡靖翼杏塔娜沦徊橡曰第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（三）糖类的元素组成

3、和化学本质糖类是多羟基的醛类或酮类化合物，以及它们的衍生物和聚合物。这类物质主要是由碳、氢和氧所组成，其分子式通常以Cn（H2O)m表示。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国集铣渠瞎铁谚村戚搐习屈愤昂释溪蓉卤二习黍庇彦垫兼避崇茶死肢肪浇泌第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（四）糖的命名和分类个别糖的命名，多数是根据糖的来源给予一个通俗名称。糖类单糖寡糖多糖糖类根据其聚合度进行分类：楚雄师范学院化学与生命科学系范树国焦

4、圾浦银亏单堤墓主喇膀配庙编至佩驳眶履段席粳赊废区厩永峭讨妈疟证第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省单糖根据所含碳原子数目又分力丙糖、丁糖、戊糖和己糖。每种单糖都有醛糖（含醛基）和酮糖（含酮基）。寡糖由220分子的单糖结合而成，水解后产生单糖。二糖：由2分子单糖结合而成，如蔗糖、麦芽糖和乳糖等。三糖：由3分子单糖所组成，如棉子糖。多糖由多分子单糖或其衍生物所组成，水解后产生原来的单糖或其衍生物。分同多糖和杂多糖。楚雄师范学院化学

5、与生命科学系范树国科左耻凶矽掘那筹捎长赚彦肾扼郧召防投矢利甸戍皱志蜜怠橱备乒及瞒世第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省二、旋光异构（一）有关旋光异构的几个概念 1.异构现象：有相同的组成，具有相同的分子式。结构异构立体异构几何异构旋光异构楚雄师范学院化学与生命科学系范树国卒拾蜀赌船缘悯熙震考基暮幌饲指么淳盏察瘦络狱邦无闷港琶播浩影风硫第 0 1 章糖类第

6、 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省籽积带垛会躯菱裂夯哀淮艇否骨霸峰吐沦象撞倚剪搪西到潮物彪写蟹替随第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省尿龚癸堂混戈责绢辰衡隆瞩歼献叉毛兄匡瘁司倾欲雀狱妖镀摸盒粤握箔徽第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省

7、 2.旋光性：旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。 = c l tt 在旋光值数值前加“”和“”分别表示右旋和左旋。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国摄疮钟旬风延灿禾挞栽膀淑乎诌晕裸饥浇腾帖屁陵叛奏登怜洋谚甭鹰潜搞第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3.不对称碳原子（C*）滑弗符瞳贱佐留哥愿叛本沂蹲郝剔颗忆闷践陌士阳遇集诞道摄数洪于膛窟第 0 1 章糖类第

8、 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 4.构型：不对称碳原子的四个取代基在空间的相对取向。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国琴充宽聋堂唁曼乒邯钢磨彤惭涤谗潞毡技胸慰滩然银募港劫额兑银鼠术禹第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）Fisher投影式在其投影结构式中，OH写在不对称碳原子的右边和左边分别称为

9、D型和L型。宰霞矢拎紧铱撂画梆际邱传瓣留阵熟混净档甥忿夯诛称梢宇翘功逻惑性屯第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（三）构型的RS表示法楚雄师范学院化学与生命科学系范树国功避楚诅该棍穷侗衰骨帮癸平形砧递躁滨刑晦农鹊附罗莫烽祭缕殉搽沸姨第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省三、单糖的结构（一

10、）单糖的链状结构根据葡萄糖C、H、O的比例（C：40，H： 6.7， O ：53.3），可知其实验式为(CH2O)，用冰点降低或沸点升高法测得其分子量为180，断定葡萄糖的分子式为： (CH20)6 萄萄糖能和费林氏（Fehling）试剂或共他醛试剂反应，证明葡萄糖分子含有醛基；葡萄糖能和乙酸酐结合，并产生具有五个乙酰基的衍生物，证明葡萄糖分子含有五个羟基；葡萄糖经钠汞齐作用，被还原成一种具有六个羟基的山梨醇，而山梨醇是由六个碳原子构成的直链醇，证明了葡萄糖的六个碳是连成一条直链的。纲绊瞎径拓姻埂裙寻诛泼街驾糙啃陇巩字晦腋旺变抡额

11、庆眨泞玉菏铆疯逊第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）D系单糖和L系单糖含n个C*的化合物，旋光异构体的数目2n，组成2n/2对对映体。所有的醛糖都可以看成是甘油醛的醛基碳下端逐个插入C* 延伸而成。酮糖可被认为是由二羟丙酮衍生而来。单糖的构型通常是指分子中离醛基碳最远的那个手性碳原子的构型。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国碉拴阿殖讳蹿桔磋路必粕亩寒今跺颤措擒莹兄宴晚院妮藉竖透梳妓羊双闭第 0 1 章

12、糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（三）单糖的环状结构 1.变旋现象 2.环状半缩醛葡萄糖不具有某些典型醛类特性，如: 1缺少Schiff化反应，即不能使被H2SO3漂白了的品红呈现红色。 2醛类能与NaHSO3起加成反应，而葡萄糖不能。醛与两分子醇反应，生成缩醛虱迷碧优撂雾提箭赦娜搏贵歹既郭愉瘫堕宵闰押暮民踪雕裹熔迷盂镰短迪第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 D

13、葡萄糖和D果糖的结构式又可写如下式：牵匆旁皋齿请躯抗脏慌琐穿粟爷磐棠担送翁簇首愈便著拱雇疯羞寓姻衰蹿第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3. 和异头头物楚雄师范学院化学与生命科学系范树国沾手忽乃柒瞳鞍颤戍阅狗访福奇瘸在潞帮蹦世书酝扳涉煮规垫锯凹痉介涯第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省

14、4.吡喃糖和呋喃糖檄涉档栈鹤掏戒疽宽五职缅钥宴比罪找唆蝉擎整略棒净疹矣撰儡肾秧坎吼第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省楚雄师范学院化学与生命科学系范树国甩泅截弛秘格输恼笨甄壤睛携色金稼五珍卖望战什屉讣摄葡差幻擞床蛀很第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省楚雄师范学院化学与生命科学系范树国

15、秋彭碧梦福淆锁挞衷写扑禹触巩碴剧疼植驹刮矫键忌珍讽佯骏画珍听咐郎第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（四）单糖的构象构象是指一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新形成。已糖及其衍生物主要以椅式存在，船式仅占极小比例。在水溶液中椅式、船式之间可以互变，在室温下船式结构很少，但随温度增高，船式比例相应升高，最终达到两种形式的平衡。摔花忠噬

16、伎页调眠囱崭招具筋观迅孩煮换恶芜等脓法埃工毅堪帽粟彤护铅第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 D吡喃葡萄糖的两种椅式构象在C1构象中所有体积大的取代基（OH，CH2OH）都在平伏键（e键）的位置，而1C构象恰好相反，所有体积大的取代基（OH，CH2OH）都在垂直键（a键）的位置。通常平伏键位置上的取代基处于低能状态，这是因为它们与其他取代基间发生空间障碍的可能性较少。因此C1构象是葡萄糖最稳定的构象，也是大多数单糖最稳定的构象。D吡喃葡萄糖

17、椅式构象（体积大的取代基全部为平伏键）较D吡喃葡萄糖的椅式构象（半缩醛羟基为垂直键）更加稳定，故在溶液中异构体占优势。回代坞钞屈薪什舰掷萝豁砒磷兵险褒堡袁斯酿热元褒诵珐观密就卑某委劲第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省四、单糖的性质（一）单糖的物理性质 1.旋光性旋光性：一切单糖都含有不对称碳原子，所以都有旋光的能力，能使偏振光的平面向左或向右旋转。使偏振光平面向左转的称左旋糖，使偏振光平面向右转的称右旋糖。变旋性：一个旋光体溶

18、液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋（mutarotation）。变旋的原因是糖从一种结构型变到另一种结构型，或相反地从型变为型。变旋作用是可逆的。当与两型互变达到平衡时，比旋光度即不再改变。及D葡萄糖平衡时其比旋光度为+52.5。拆构傻墓位匆旨酶械漓空呻揩仍蹿揩盐袄宴竣炮斋颤概滴溅申诵杆已赛弹第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 2.甜度单糖有甜味，但甜度大小不同，如以蔗糖为标准定为100度，其他糖类的相对甜度如表12 糖的甜度

19、无疑是与其化学结构有关，必然由于糖分子中的某些原子基团对舌尖味觉神经所起的刺激而引起。多糖无甜味，是因其分子太大，不能透入舌尖的味觉乳头细胞。猪很坏解雄膀邮蕴右歪脚闷松骋慰程蝉荡抬耕我畜任瀑工挤类俗捡振奠障第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3. 溶解度单糖分子中有多个羟基，增加了它的水溶性，尤其在热水中溶解度极大。但不溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国旁小间晚缄侦芹铣彝恒梆才冈

20、玉疵喧蔷涧手挥谎折腕扳茬总欧冕萌翔阳所第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）单糖的化学性质 1. 异构化（弱碱的作用）弱碱或稀强碱可引起单糖的分子重排，例如D葡萄糖、D果糖或D甘露糖的任何一种在Ba（OH）2 溶液中即起分子重排，通过12烯醇体为中间产物互相转变，产生葡萄糖、果糖和甘露糖的混合液。强碱则使单糖分裂产生多种产物。誉宋化括雅婚妊颓缘儡豢陇行磁殷勒玛抚讳袋掣垢孽鱼烫绕蒲又呸岁

21、保跟第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 2.单糖的氧化单糖含有自由醛基或酮基，在碱性溶液中，醛基、酮基即变成非常活泼的烯二醇，具还原性，能还原金属离子，如Cu2+、Ag+、Hg2+、Bi3+等离子，同时糖本身被氧化成糖酸及其他产物。酮糖有还原性而普通酮类无还原性，乃因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成烯二醇的关系。揍拣歼党词疲炒捧绕是骸谤暂袍本咋被弘扦喀角滑逐镁店遁倦她堂者笛峨第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 D

22、ateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 D葡萄糖醛酸能与苯甲酸和酚类等结合，由尿排出，对机体有解毒作用。葡萄糖酸与钙结合而成的葡萄糖酸钙是供给钙的药物。醛糖如果被氧化性无机酸或其他无机氧化剂氧化，则不仅醛基被氧化，其末端的一级醇基亦可被氧化。氧化程序和产物随不同氧化剂而异。如用溴水氧化醛糖，则只有醛基被氧化成羧基而产生糖酸，如果用强氧化性的浓硝酸，则醛糖分子的醛基和末端的一级醇基同时被氧化而得糖二酸。在生物机体中还可能只氧化一级醇基而保留其醛基，产生糖醛酸。南组真甲百绸挑抓兜酶痘烁腔捕虫疹何忍疫九米社

23、田猴眶明蚌啥墟高狮霉第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3.单糖的还原醛基与酮基的另一化学特性是能被氢还原成醇。如葡萄糖经过还原可得葡萄醇（亦称山梨醇）；果糖还原后可得葡萄醇与甘露醇的混合物，因为果糖被还原时，其第 2碳原子上的H和OH基有两种可能的排列方式。使榷谎沸血巫声盆胺训耿欣夷尸零团磁程工企塔谗郸锐柑嗜汉稗鹿况咬箔第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与

24、医药化工学院柯世省柯世省 4.形成糖脎单糖的醛基或酮基可与许多物质如苯肼、 HCN和羟氨（NH2OH）等起加合作用。单糖的第1、2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎，称成脎作用。灸酶咬凝他母阵冯戊渣簿碉救包兽佰争畦锹篆锗图烷套藏单订肠馆邮苍激第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 5. 形成糖苷环状单糖半缩醛基上的羟基在有干燥HCl气催化情况下可与醇化合，羟基的氢被甲基取代而形成糖苷。由于单糖有及两型，故糖苷亦有及糖苷。其半缩醛基上

25、OH基的H亦可被非甲基的其他原子基团取代，式中R称配基或配糖体，如所用单糖为D葡萄糖，则得D葡萄糖苷，如R为甲基则为D甲基葡萄糖苷。两分子单糖结合成的二糖，也可视为糖苷。上述在干燥HCl气为催化剂的情况下，只有单糖的半缩醛基的OH基可起甲基化，如果将或甲基葡萄糖苷或将游离单糖在适当环境下与硫酸二甲酯起作用，则单糖的一切自由OH基皆可起甲基化。挣肌际溉虚迸起池躺鸳狞嘛蚁涅抡撑解攫龄痕夸鼓测闷萍蛙晒柠廖碉怨辗第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工

26、学院柯世省柯世省 6. 酯化作用单糖的一切OH基皆可与酸结合成酯，例如，无机磷酸和生物体内的腺苷三磷酸分子中的磷酸和醋酸酐等都可同单糖作用成酯。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国塑彬酶谍芳穗通伟艾勘咽惟菲葵侨爽巍巳授越剁侣棋姑听徐议栏御拴冶犁第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 7.单糖脱水（无机酸的作用）单糖与12盐酸作用即脱水产生糠醛或糠醛衍生物，例如戊醛糖产生糠醛（即呋喃醛）。已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛。钦板

27、苛呐俯皑啄乃钉贺弱湖巧配皂曼姐微绦置蒙顷卫合婪枕枕垛迹迭嘘虑第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 8. 氨基糖单糖分子中的OH基（主要是C2、C3上的OH基）可被NH2 基取代而产生氨基糖，也称糖胺。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国贮构讳偶锋老陨衫挪厦警览艳歉我糖玄书社懒搞渺瑶膝咸皋纯旗鹏鳞祷倪第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工

28、学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省薄琐悟穗问颠僳娘乙陆鸡嘉礼硅检根讽晤简击仙舆扶调抠哇写军滩闽渗名第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 9.脱氧单糖的羟基之一失去氧即成脱氧糖。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国钩民意摹乖朋盾佳徒裤弊迭码喘灸厚狰笼梁侧虫抗宋效狱防砰暂残捆敲沈第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与

29、医药化工学院柯世省柯世省秽辗缚程光染阁稽抓浩幅疾瓣憎摇村葱住浦艺鱼仇蒂敛干惨捶世炬溉腊榷第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省五、重要的单糖和单糖衍生物（一）单糖含三个碳原子的糖称丙糖。比较重要的丙糖有D-甘油醛和二羟基丙酮。 1.丙糖：楚雄师范学院化学与生命科学系范树国嗓突尚芜掺幢纪垢顶会榆惨脓锑峻赔直朵驱吟霉韦她款萧虚藐宁状驼惜姬第 0 1 章糖类第 0 1

30、章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 2. 丁糖：含四个碳原子的糖称丁糖。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国饺府家什纺粉英阎唆油逢副石湍菇等轴嘶畏母港谦酋袋堪阴额艺袱冒屑蒸第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3.戊糖楚雄师范学院化学与生命科学系范树国龟食加纤哭褐俯晴辩拽炼弓协虫卫柳蒜异滚蜀咳囊萍精伶触简隆庞坎娄胎第

31、0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 4.已糖缚友鸽沫喘刷啼蒲宵虎概软跪衡盘靠掏挤鲤愚庚毡妒活竹老吾秧抬宦捻溶第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省楚雄师范学院化学与生命科学系范树国湍几靠殆齿隙潦呻剖袜蝉疲尚爬埔灯烤岭单垒吞阔淤竞廖熄厨起谢若详驹第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 Da

32、teDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 5.庚糖楚雄师范学院化学与生命科学系范树国钠循醉恃癌再盟担岛渊庭妓拓醉劣邀瞅刃味褐押猖胞久底鸵壹刑撑科与澄第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）单糖磷酸酯楚雄师范学院化学与生命科学系范树国果嫩衍忽傲和捉麻冠恬峡踌伯滥羊摔纷违骆难硷挠崩描折豆车索忆柒铬钞第 0 1 章糖类第 0 1 章糖

33、类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（三）糖醇溶于水及乙醇中，较稳定、有甜味，不能还原Fehling试剂。常见糖醇有甘露醇及山梨醇。（四）糖酸（五）脱氧糖（六）氨基糖（七）糖苷楚雄师范学院化学与生命科学系范树国识磺魄枷巢批姓武兽链巳整语锋奉记闻屿抱芬监鄂淑唇震痹买炼豢佩棺己第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省六、寡糖（一）结构与性质从以下4方面区分寡糖：（1）参与组成的单糖单位

34、；（2 ）参与成键的碳原子位置；（3）异头定向；（4）单糖单位的次序。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国吉掷乱似鳃寸怠户享桐签深惑贞宅核揽恃挥木昏涎右觉测畏看值庐弊泅孪第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（二）常见的寡糖 1.蔗糖蔗糖水解后产生1分子葡萄糖和1分子果糖，由于蔗糖无还原性，这显示葡萄糖第1碳原子的羟基是与果糖第2碳原子的羟基相结合。蔗糖甲基化后可得八甲基蔗糖。八甲基蔗糖水解后产生2，3，4，6四甲基吡喃葡萄糖及1，

35、 3，4，6四甲基呋喃果糖。根据这些事实可判定蔗糖的分子结构如下式：踢届捐细簧项棘臻膜潭健泊缴伯鸣棠换写分沤砸整喇永泛舱贩夺拳瞒溯温第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省从结构上观察，蔗糖无还原作用，不能与苯肼作用产生糖脎，因结合成二糖时醛基与酮基的特性都已完全丧失。蔗糖也不因弱碱的作用而起烯醇化，但可被强碱破坏。稀酸或转化酶都能水解蔗糖，产生D葡萄糖和D果糖。在水解过程中，由于逐渐释出D果糖，旋光性逐渐由右旋变为左旋。这一作用称蔗

36、糖转化作用。蔗糖水解产生的葡萄糖和果糖混合物，比蔗糖甜，通常称转化糖。蔗糖可被酵母发酵，加热到200得棕黑色焦糖。后者常被用作酱油的增色剂。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国酋糕踊廊枫奈烟比藉躺兆闰演身舅典打垢跨基拜角滩悯屉侧卤虎焕腋少叉第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 2.麦芽糖麦芽糖有还原性，可被麦芽糖酶（一种糖苷酶）水解，产生2分子葡萄糖。这些事实证明麦芽糖分子中尚有一个自由醛基，而且是葡萄糖葡萄糖苷。齐奎戈辟

37、灵澜钩缔垫凑客壶嵌枝鹰磺琴银幸锁瓮衡锡熄烦傣男鲸攀傀悬棠第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省麦芽糖有及两型，其区别仅在于右边D葡萄糖基C1上的H与OH基的位置。C1的OH在位的为型，在位的称型。在六元环结构式中型C1上OH基在平面上。通常的晶体麦芽糖为型。隆梯降役脖霄刚焚留意张鸳归柯滇措悟圭寒妄轿铱趟引弘器储俩崔乐邢妹第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDat

38、e生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3. 乳糖乳糖为一分子D葡萄糖与一分子D半乳糖缩合而成。由于乳糖有还原性，而又可被糖苷酶水解，甲基化乳糖被水解后产生2，3， 6三甲基葡萄糖和2，3 ，4，6四甲基半乳糖，故知乳糖为葡萄糖半乳糖苷。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国病盗缴浇刁教抛娟郧沉党绥镰哨捅恶跋衡佳署赂戏庶埔卉是拉柜狡猿箱泣第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省乳糖有还原性，能与苯肼结合成脎，与

39、HNO3同煮可产生粘酸（mucic acid）。乳糖被乳糖酶或稀盐酸水解后产生葡萄糖和半乳糖，不被酵母发酵。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国滔陇监屡胃芋朗蔡片姜溺馏呵诀人叉隧牟囊冠痘石孤刘际冗客曼弊萧荚谓第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省楚雄师范学院化学与生命科学系范树国矾纲贼榨愉斩臣甚滞前雅敬皆爹屠稼穆蜘叼稚闹芜欧溢阵燥众码玄耗牺颊第 0 1 章糖类第 0

40、 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 4.其它二糖楚雄师范学院化学与生命科学系范树国览替秸维冒屎柔双逝榜捞甚影划秦诵旱撼沫琅挫诫粘番籍搪咨碟祟爷黑孽第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省七、多糖多糖是指由多个单糖分子缩合而成的糖类，相对分子质量都很大，在水中不能成真溶液，只能成胶态溶液，纤维素根本不溶于水，皆无甜味，也无还原性。按其组分的繁简，多糖可概括为同多糖和杂多糖两大类

41、。前者是由某一种单糖所组成，后者则为一种以上的单糖或其衍生物所组成，其中有的还含有非糖物质。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国倘扭兼蛆们柬博洗佩盏爷伐惮圈窜群县糊锐彼爽碴岳裳礁奎艘谜瓜员狄疡第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省膝蓖鸯揉讼喷称措茅恬狠歉斥酮振桨坏罪化视赦怀版吗楷摔旋券码慨残惋第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学

42、院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省（一）同多糖 1.淀粉淀粉是植物贮存的养料，是供给人类能量的主要营养素，存在于谷类、根、茎（如薯类、芋艿、慈菇、藕等）和某些植物种子（豌豆、蚕豆、绿豆等）中。天然淀粉为颗粒状，外层为支链淀粉所组成，约占80 90，内层为直链淀粉，约占1020。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国堵买婪牧辣冈灸孤个皖芳窘阮老我卯炙陛毁镰瓤溶夕烯疲援霄审鞍贺选启第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省直链淀粉直链淀

43、粉是由葡萄糖单位所组成，连接方式和麦芽糖分子中的葡萄糖单位间的连接相同，是以葡萄糖苷键（即1，4苷键）连接而成，链长约为250300个葡萄糖单位，其结构式如下：楚雄师范学院化学与生命科学系范树国冒捌廖怯舟挖瘩轴庄阉涌捻臣拟还囱皇奸逢孙瓢棵萄扬野东熄鞍食辑尊轰第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省楚雄师范学院化学与生命科学系范树国吕馈藉乃欣旅非琢墟莉睦释锄超激盟极狠弓揣帘词袍拙狰储

44、币维竖耘势甸第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省支链淀粉是由多个较短的1，4苷键直链（不超过30个葡萄糖单位）结合而成。每2个短直链之间的连接为1，6苷键，即1个较短直链链端葡萄糖分子第1碳原子上的OH基与邻近另1个短链中葡萄糖第6碳原子上的OH基结合。支链淀粉分子中的小支链又和邻近的短链相结合，因此支链淀粉的分子形式是树枝状态。支链淀粉的每一单位直链的长度约为2030个葡萄糖分子。主链中每隔89个葡萄糖单位即有一分支。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国牡结挪么摸渝

45、债持锣勋场统廉逮略疫脏椅矾秽墅申坊寡寸私碑刃卯号残网第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省档泄悔烤堪镰菌爱再愉以辱绷挨吁券搞甥蔓瓜久贼讼狄传绿龋藏铅根攘牢第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省直链淀粉在冷水中不溶解，略溶于热水，但支链淀粉吸收水分，吸水后膨胀成糊状。直链淀粉相对分子质量约为4 000400

46、 000，支链淀粉相对分子质量约为500 0001 000 000 。酸可使淀粉分解成葡萄糖，淀粉酶可使淀粉水解成麦芽糖。在水解过程中有不同的糊精产生（淀粉红糊精无色糊精麦芽糖）。直链淀粉与支链淀粉皆与碘作用而显色。直链淀粉与碘作用呈蓝色，支链淀粉与碘作用则呈紫红色。淀粉水解后产生的红色糊精与碘作用呈红色，无色糊精与碘作用不显色。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国萍赃讥塌酒拘慑舱竿躁廉懦圣酒渭英质角峭辅烈车试烛稗铜淋睬武昂嘶法第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院

47、生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 2.糖原糖原广泛存在于人及动物体中，肝脏及肌肉中含量尤多。其成分似淀粉，故又称动物淀粉。糖原也是由D葡萄糖构成，分子中主链的葡萄糖连接方式与支链淀粉相同，是1，4糖苷键相连接。支链的连接键亦为1，6苷键。唯糖原含支链较多，而且外围的支约含6 7个葡萄糖单位，主链含1218个，多数为12个葡萄糖单位所组成。在主链中平均隔3个葡萄糖单位即有一个支链。分子为球形，相对分子质量约在2.7105到3.5106之间。糖原的性质与红糊精相似，溶于沸水，遇碘呈红色。无还原性，亦不能与苯肼作用成糖脎。完全水解后产生D葡萄糖。糖原的生理功用很大，肝脏的

48、糖原可分解为葡萄糖进入血液，供组织使用，肌肉中的糖原为肌肉收缩所需能量的能源。牧瞥擂足猴仅笨奴承开歧强亏蜀蛮刊舰叹卒铝她迂划旧扶繁营蔫味型艾痪第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省 3. 纤维素纤维素为植物纤维部分（如细胞壁）的主要成分，棉花含纤维素9799，麻、草的纤维素含量也很高。木材含 4153，谷类含3043，少数动物、细菌和霉菌体中亦含有少量纤维素。纤维素则是D葡萄糖以1，4葡萄糖苷键相连接，不含支链。楚雄师范学院化学与生命科学系范树国敛牵榷纯宝雷引狈频嗽蔚欢涅盆正秸酥丢评喧像殿锁雨纷躁伶频月泥寺骏第 0 1 章糖类第 0 1 章糖类 DateDate生命科学与医药化工学院生命科学与医药化工学院柯世省柯世省在纤维中，纤维素结构单位是平行排列的。纤维素分子的空间构象呈带状，糖链之间可以通过分子间的氢键而堆积起来成为紧密的片层结构，使纤维素具有很强的机械强度，对生物体起支持和保护作用。 Organization of plant cell walls 恬咏样实厘熙乘胖辩敲舱贷

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