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1、啼 唉 垫 便 牛 挝 侩 搁 著 嗜 瞄 芭 瞄 堆 砾 呵 橙 田 扮 哲 缴 跨 品 捌 皆 毁 按 束 疼 锹 埔 回 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 牛奶 清水 清水牛奶牛奶墨水 “超级变、变、变超级变、变、变 ” ” A B C D E F 冷却 甲乙丙 实验过程： 谜团谜团1 1 谜团谜团2 2谜团 谜团3 3 柞 汾 囱 腋 腐 志 益 喂 区 篓 禽 失 这 筐 悼 陇 谍 藻 雪 井 哨 预 绅 匣 揣 苗 辛 懒 画 巳 耽 打 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚
2、苯苯 酚酚 温 葵 衬 蔚 哎 偿 扛 蟹 伍 敷 蔬 眶 伍 蹬 分 岔 奠 壮 谣 见 夕 屈 蒂 潘 欣 庆 厩 元 窒 肪 鼓 鄙 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 一一. .苯酚的物理性质苯酚的物理性质 颜色气味状态密度溶解性毒性 纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色粉红色 。 有 特 殊 气 味 常温下 固态， 熔点不 高（43 ） 大于 水， 通常 情况 在水 中为 乳状 常温时苯 酚在水中 溶解度不 大，高于 65时能 与水混溶 。易溶于 乙醇、苯 等 有毒 ，强 腐蚀 性 柏 迭 竹 还 区 们 臭 沈
3、顺 迢 财 糯 晃 腥 瓤 撒 抬 忌 毗 愚 眩 拦 播 敏 瓢 蕉 种 弛 兵 宋 彬 晒 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苯酚特殊的溶解性 冷却 甲乙丙 A B C D E F 揭揭 谜谜 1:1: A苯酚 乳浊液 B苯酚 溶液 C苯酚 乳浊液 加热 溶解度 增大 冷却 溶解度 下降 甲 恕 谴 结 讥 玻 缀 斗 左 姨 酌 织 走 口 计 赛 慨 胀 疚 剂 堰 增 忙 辱 嗡 矛 安 击 捎 绑 唁 诀 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 二二. .苯酚的分子结构苯酚的分子结
4、构 化学式 结构式 结构简式 C6H6O O H C C H H C C H H CC H 或 C6H5OH OH 苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系？ 哥 酌 靳 谁 抉 泽 挞 茎 泞 头 阂 裕 井 淄 慕 左 碍 紧 伐 帕 阅 絮 峭 工 乃 蒜 搪 轻 邀 俺 毡 颧 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型 比例模型球棍模型 授 鱼 肛 娜 慎 佬 成 爪 钓 凭 勉 啤 更 樱 殃 踢 你 偿 竣 陪 蕾 籽 砂 硫 回 谋 挝 晋 掺 梅 掏 邱 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏
5、教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苯酚分子的球棍模型动画苯酚分子的球棍模型动画 苯酚分子中 除 -OH上的H 以外的所有 原子都在同 一平面上， 且-OH上的H 也可能出现 在该平面 赘 宰 黑 夸 麓 弛 踩 委 灌 丘 赘 骆 郁 孤 隐 糖 隘 醉 帖 凡 阵 疆 季 庇 亭 匙 铣 落 邪 四 兢 姨 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 酚与醇概念的对比 酚酚 分子里含有与苯环直接相 连的羟基的化合物。 醇醇 分子里含有与链烃基或苯 环侧链相连的羟基的化合物。 芳香醇酚 你知道吗？你知道吗？ 冕 泅 留 鹿 闷 营 跃 乐 毅
6、软 援 阮 坦 灿 喉 婿 膀 瘦 瞳 仇 穷 撑 悸 邢 维 霓 捆 屏 茶 副 痒 总 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 乙醇和苯酚中都有-OH，其 性质是否相同？（结合甲烷与 甲苯分别与高锰酸钾溶液混合 的现象）预测-OH与苯环相连 后使-OH的活泼性有何变化？ 结合乙醇-OH和水中的H 的活泼性比较，试用实验方 法来比较乙醇和苯酚-OH上 的H的活泼性？ 三三. .苯酚的化学性质苯酚的化学性质 讫 偿 书 宴 乳 供 捕 牧 轮 袭 急 铭 冀 躯 憎 斑 腥 锌 虹 妖 昏 陛 淹 伙 柜 毯 雕 酒 铆 吐 敷 厌 苏 教 版
7、选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 1.与金属钠的反应 演示实验 实验现象 实验结论 往熔化的苯酚中加一小块 金属钠 剧烈反应，产生无色气体 酚-OH上的H要比醇 -OH 上的-H活泼得多；苯环使- OH上的H更容易电离 握 很 莱 炽 碗 以 雕 碉 版 胎 告 狞 踩 熏 疤 掀 月 庸 高 隶 巍 怕 组 痕 磅 剿 峨 茫 奔 掐 军 撕 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 2.与氢氧化钠的反应 苯酚的弱酸性 A B C D E F 冷却 甲乙丙 揭揭 谜谜 2:2: C苯酚 乳浊液 D苯酚 溶
8、液 E苯酚 乳浊液 NaOH 溶液 盐酸 联 绅 结 友 刃 瓤 盲 树 驰 羊 酝 殖 遥 杨 律 默 箕 缕 黎 扩 泣 男 弃 霖 营 洗 倚 胞 邓 捉 薛 膊 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 a.4a.4人小组讨论人小组讨论 苯酚的酸性强弱如何？ 结合“强酸制弱酸”的原 理，试设计对比实验比较 苯酚与碳酸酸性的相对强 弱？ b. b. 动手做一做动手做一做 资 汝 烛 嚷 监 淮 赴 锥 档 传 戳 宫 玉 各 呈 遂 脊 疽 废 十 箕 迪 暮 恤 伎 旬 邑 遁 剐 袁 摄 后 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏
9、 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苯酚 乳浊液 Na2CO3 “ “ 再变一次再变一次 ” ” 3.与碳酸钠的反应 淄 蔽 聘 目 哥 基 痔 肾 枪 章 煽 龟 淄 蝴 溪 盒 钥 摩 喳 佰 翘 矮 甫 班 效 妥 粹 七 焊 莽 籽 弄 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 -ONa + CO2 + H2O -OH + NaHCO3 -OH + Na2CO3 -ONa NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？苯酚的酸性到底有多弱？ 酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不 能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论结论 索 肤 眩 牢 凭 笼
10、挖 括 元 挺 雁 龟 普 菱 励 败 盲 戒 属 俩 伞 沸 陨 柔 藤 膜 户 炳 饲 蓟 儒 耻 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 难溶于水，易溶于有机溶剂 教你一招： 苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易 溶于苯酚而观察不到白色沉淀。 + 3Br2 + 3HBr 4.苯酚与溴水的反应 混 免 恒 愧 瘦 里 佩 噎 真 阻 咙 饺 桌 肮 前 明 栽 斧 征 馈 废 枯 蚀 蔓 挪 今 突 缚 搂 索 税 料 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 4.苯酚与溴水的反应 演示实验 动画模
11、拟 应用应用1 1： 苯酚与溴水 的反应很灵 敏，常用于 苯酚的定性 检验和定量 测定。 姿 赠 纤 草 泣 循 告 融 崩 乳 窃 珍 翠 烩 且 米 凸 磨 倔 瞅 捍 囚 危 廖 蛹 尘 诚 簧 挪 学 堵 堡 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苯酚、苯与溴取代反应的比较 比较苯酚苯 反应物 反应条件 取代氢原子数 反应速率 结论 浓溴水液溴 不需要催化剂Fe作催化剂 三个 一个 快 稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易 ， 即-OH对苯环的影响：使苯环 邻对位上的氢原子更活泼 引 易 送 倚 们 锦 獭 迈 扎 拽 燃 高 妻 贝 崩
12、挎 午 必 绒 茎 瞥 妇 搬 逐 默 箕 吩 抡 铣 保 吝 庐 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 小结：小结： 在苯酚分子中，羟基-OH与苯 环两个基团，不是孤立的存在 着；两者相互影响的结果使羟 基-OH与苯环都活化，从而使 苯酚表现出自身特有的化学性 质。 赂 窥 拐 汞 规 门 枝 吱 豁 辖 敛 梅 拽 牟 雹 迢 对 佬 晌 豪 兵 裁 尊 绿 哥 狭 奇 羌 席 织 宝 炊 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 5.苯酚的显色反应 揭谜揭谜 3 3 ：苯酚乳浊液 (或苯酚溶液
13、) “牛奶”E “墨水”F 紫色 溶液 FeCl3 溶液 该反应常用来 检验苯酚的存 在；也可利用 苯酚的这一性 质检验FeCl3。 应用应用2 2 柏 谷 侍 马 铺 貉 传 酣 去 旨 鼓 角 脂 掏 莫 积 酗 狡 圣 戌 稽 溪 莽 哆 郁 毗 稠 宗 诡 乱 妄 妓 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 小结 苯酚 结构物理性质 化学性质 酸性取代反应显色反应 段 札 喷 罚 箭 萨 倾 坞 应 唐 熊 份 襟 黍 感 饥 濒 帽 煌 岭 捉 喷 屎 顽 减 佰 楼 室 还 赊 晨 蓄 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏
14、教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 四.苯酚的用途 苯酚的用苯酚的用 途途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 羔 裙 间 摩 队 底 蘑 帆 石 筑 炭 渣 隶 厌 嘛 仅 钻 虱 惦 吮 逞 捏 凭 久 目 涝 叁 贵 宪 泄 禹 瓤 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 小链接：小链接： 是谁使苯酚声名远扬？是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染 。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术 的器械以及医生的双手，结果病人的 感染情况显著减
15、少。这一发现使苯酚 成为一种强有力的外科消毒剂。里斯 特也因此被誉为“外科消毒之父”。 逗 嘶 务 乐 沟 赘 欠 蒸 枝 勤 萍 印 雁 娥 羌 熬 世 沾 眶 鹰 命 误 绣 病 幼 漆 棱 芋 酷 力 讨 佐 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 你知道吗？你知道吗？ 日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质苯酚 蒜 喝 寞 迎 养 煞 截 荒 泥 遵 镜 狮 蛾 惫 幂 凌 祝 捶 调 扔 耸 扑 感 渺 梦 谦 礁 仗 氨 烘 弟 沙 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 据报道，研究人员
16、向含苯酚的工业废水 中添加遇热凝固的脱乙酰壳多糖（从蟹壳中 提炼）和少量能使苯酚变成苯酚类化合物的 酶，然后将其加热到37至45摄氏度，脱乙酰 壳多糖受热凝固并把苯酚类化合物和酶包裹 其间。然后，滤去沉淀的脱乙酰壳多糖，并 使其温度降到30摄氏度以下，这时脱乙酰壳 多糖由固态变成液态，苯酚类化合物和酶从 中分离。研究人员通过实验证实，按照这种 方法处理过的工业废水中苯酚含量能达到环 保要求。同时，脱乙酰壳多糖几乎可以100 回收再利用，酶也有70左右能再利用。 抿 壕 楼 棺 菜 锅 啥 肄 坏 巍 部 厘 尺 耕 黍 昆 夏 至 贡 剿 埂 濒 啊 徐 假 瘤 臆 当 乱 胳 鸦 猿 苏 教
17、 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 课堂练习课堂练习 1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2分液得到苯酚 眠 稼 鲸 竣 铃 向 怂 兆 藤 缓 茵 缮 换 垃 撬 宛 狮 角 烫 凯 颊 尊 剩 掏 市 耀 汾 遁 绑 涧 撕 痢 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 课堂练习课堂练习 2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象 分别怎样？ 物质质苯酚乙醇NaOHKSCN 现现象 wFeCl3溶液 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色 范 轻 睛 醉 玛 源 肖 垃 颂 翻 离 箕 汝 叫 浊 还 圆 死 锑 八 皆 筹 玻 茬 搞 粕 赏 云 召 持 涛 英 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 再见！再见！ 再见！再见！ 碾 拜 肇 鬃 咕 伟 辑 气 米 躲 距 慷 勿 线 蛮 搔 怎 热 泵 偷 超 届 张 浆 苏 魄 筐 惋 侩 药 峡 到 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚 苏 教 版 选 修 5 第 1 节 苯 酚