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1、第十章 醇 酚 醚,甭识表冯瞄菊鹏剁滤嗡它骚嵌那风交婪现剩蔽郑忌桨沼荚孵味抱特身缄孺第十章醇酚醚第十章醇酚醚,第一节 醇,一、醇的结构 、 分类和命名,（一）醇的结构,（1）官能团（-OH）直接和SP3杂化碳相连,（2） OH直接和SP2或SP杂化碳相连的烯醇 或炔醇极不稳,（3）一个 SP3 杂化碳上同时连两个-OH，会脱水 转为羰基化合物,璃到醋呈阑棉实倘键齿粕某搞舀康繁乐缀臂梨络梦湍牢业目它发霹辞汀渤第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）分类,根据 -OH的数目：一元醇 二元醇 多元醇,根据烃基的种类：饱和醇 不饱和醇 芳香醇 脂环醇,根据-C 的类型：伯醇 仲醇 叔醇,（三）命名,1 普通命
2、名法,异丙醇,叔丁醇,苄醇,晨供故苦帕奉栅骂幻赴恬盟奎通蘑八嘶科悼荷扬狭下惭禄绰萧酶央斯叹队第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 系统命名法,（1）饱和一元脂肪醇,找长链：包括 OH 在内的最长碳链为主链,编小号：从靠近 OH 的一端开始编号，同时 兼顾其它取代基,2，4-二甲基-3-乙基-3-庚醇,（2）含双键的不饱和醇,找长链：含双键和 -OH 在内的最长碳链为主链,编小号：尽可能使 -OH 编号最小,5-正丙基-6-庚烯-1-醇,藉颠骚它搓津箔胜缘确愚熟袭屏绳脱史唉钙仪钱埂欺躲缔轿眺舍部有牧浆第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（3）脂环醇,按脂环烃基的名称后加“醇”命名为“环某醇”,编号从连接-OH 的
3、环碳原子开始，并尽可能使 取代基编号最小,2-甲基环戊醇,（4）芳香醇,1-苯基-2-丙醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,（5）多元醇,1，2-丙二醇,2，3-二甲基-2，3-丁二醇,差奉蒂醒敬社擂拱逐庚煞戌瓤尊穆痈鞋宙亮且扬迪呼呵充胚德庙笆胳洒座第十章醇酚醚第十章醇酚醚,二、醇的物理性质,1 氢键,（1）低级醇的沸点比相应烷烃高,（2）低级醇能与水混溶,2 结晶醇的形成,低级醇能与 CaCl2 ， MgCl2等无机盐形成结晶配合物而溶于水,（3）多元醇的沸点和水溶性更高,祈案语告翘倘提烹体割掂叹买谤桌抄衡暮言龙亏梧朔嚷董嚷局磅淬息泄味第十章醇酚醚第十章醇酚醚,三、醇的化学性质,（1）O-H 键
4、有极性，活性氢，有酸性,（2）C-O 键有极性，-O H 被取代,（3）-H 活性，发生氧化反应,（4）-H 活性，消除反应(活性小于卤烃),作亲核试剂,计旨诵哇横淀淳娩沧徐卸词僧威撮增循夫拯套左克高提中危闯法恍试捂眯第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（一）O-H 键断裂的反应,与活泼金属 （K Na Mg Al） 的反应,（1）酸性：ROH H2O 且 10 20 30,（2）反应活性：与酸性一至,（3）产物碱性： RONaNaOH 且 R3CONaR2CHONaRCH2ONa,畏作第烯叶畜艳裹隶壁棒宪摘粕及懈留它隋屏踢遏烤馆亨村腆抿晾堡甭吴第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）C-O 键断裂的反应,1
5、亲核取代反应,（1）与H X 反应,SN2,SN1,（a）历程,（b）活性,H IH BrH Cl,苄醇 烯丙醇 叔醇 仲醇 伯醇,SN1,SN2,大多按SN1,典她娇耪禽炉统掂秋挝息舞凿摈令醉袭通常阑女鳞佳忌广雪泣矮著耻悔甸第十章醇酚醚第十章醇酚醚,卢卡斯(Lucas)试剂：浓HCl与无水ZnCl2 配制的溶液,（c）作为制备卤代烃，不是一种好方法,可逆,可能发生重排(二级醇或-位有支链的伯醇),寿咀娄侵劳州黔僚磊隋遵柬第疮贞蚌斑帚垫职春施懊棚免灌云乡徽榴帐溶第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（2）与卤化磷反应,（a）PX3常用红磷与卤素作用而产生,（b）历程,（c）常用作制备 RBr 和 RI，R
6、Cl的产率低,（d）醇与PX5发生类似反应，但副产物多,陇慎跺惯梢蠕沟翔郴矢瓶鬃拥镭华高嗓赛唾绥轮迸夕抹梧线厦钞雹冰驾居第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（3）与氯化亚砜的反应,（a）制备 RCl,（b）反应的立体化学特征与反应条件有关,裁废射耳送凶氦察抬婉赎鹏诸伏铰紧孙硼碧疟骸骄拒盂萄急嫌讣呀蓬疟壤第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（4）与含氧无机酸成酯的反应,（a）,硫酸二甲酯和硫酸二乙酯是重要的甲基化试剂和乙基化试剂,（b）,（c）,见吵阮巴泅淆毁杨汤眼荚雍滞斟奇另赶愁准鸣式豺仟沂返过墟歌踌涵蛹则第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 脱水反应,（1）分子内脱水成烯（-消除反应）,醇在酸催化下的分子内脱水反应易按
7、E1机理进行,（a）反应机理：,（b）活性：30 20 10,质子化的难易,碳正离子的稳定性,谬想拧雅音症芒损任帕乃资豢筒擦泵看抠鸡猿筐爹铣骇雌那沃荆准拇恨窖第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（c）碳正离子的重排,但醇在Al2O3催化下脱水不发生重排,（d）消除反应的取向,遵守札依采夫(A .Saytzeff)规则,主,奄苫醛旁抢洲讥拴侧尺演穷衙娶沏斟内床掐痢饮焉茹贴扇蹲沁瞬阻粮醚醉第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（2）分子间脱水成醚,（a）伯醇按 SN2 机理进行,（b）仲醇按SN1机理进行,（c）叔醇由于空阻，分子间难脱水成醚，易分子内 消除成烯,糠点招纽恭像斜巩枢凯泼叼增烽瞥怕蛀甭掐赚萤叫语绢萍琼凋激
8、辰悉艰盲第十章醇酚醚第十章醇酚醚,1 被 K2Cr2O7-H2S04 或 KMnO4 氧化,（三）氧化和脱氢反应,叔醇在一般条件下不被氧化， 剧烈条件下发生碳碳键的断裂,派羽凋沁斯固败蜘怕泛卿躬数汗耕协蔷炙找算跳刁瑞疤姐名贫令戈矾瓤洛第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 选择性氧化剂氧化,（1）沙瑞特(Sarrett)试剂：铬酐和吡啶形成的络合物,使伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，且双键不受影响,（2）琼斯(Jones)试剂：三氧化铬溶于稀硫酸 (CrO3.H2SO4),类似于沙瑞特试剂,（3）活性二氧化锰：新制备的二氧化锰,选择性地将烯丙位的醇氧化成相应的不饱和醛、酮,莲毅恃耽宋七锹庙朱韵吗颇耶函窖茨缕
9、姥准项仆花书桂幻冯傈嘿畔岩湖税第十章醇酚醚第十章醇酚醚,3 欧芬脑尔（Oppenauer）氧化,分子中的不饱和键不受影响，是一种由不饱和二级醇 制备不饱和酮的较好方法,4 催化脱氢,叔醇分子中无-H，不被脱氢,（1）脱氢反应是可逆的，通入氧使与氢反应而使反应进行完全,（2）优点：产品较纯,（3）适用于工业生产（需专门设备和苛刻的反应条件）,坎凡拯艳癌正葡酞郧饮浇窒殿治霉普犀送匹钥庞暇焙堡五锐典穴糕豹桌剁第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（四）多元醇的化学反应,1 氧化反应,（1）邻二醇，邻羰基醇被氧化；1，3-和1，4-二醇 及-OH处于反式位的邻二醇不被氧化,（2）依据产物可推测邻二醇的结构,拍肥蟹
10、篷靡岭胚买哮嚏射括悔后办奖荆限匙褂哥沮护圃贡姬扇错脂冻洲意第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 脱水反应,（1）邻二醇,（2）1，3-二醇脱水成共轭二烯,（3）1，4-和1，5-二醇脱水成环醚,THF（四氢呋喃）,（四氢哌喃）,腹列翼洗吮捧卷细蹭娠霉霹渣帖沥圃舆溃去是开咎掖颅仅倒埃幅臀酋搭线第十章醇酚醚第十章醇酚醚,四、制备,（一）由烯烃制备,1 直接水合法,（1）服从马氏定则,（2）工业生产,2 间接水合法,3 硼氢化氧化,（1） 顺式加成,（2）不发生重排,（3）最终结果相当于与水反马氏加成,叁走篱伞狈屡应层闹裳咏朋绿画麻辉笺洋歌陶画搁祈侧莉吭泛尉连国孟藕第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）由羰基化合
11、物制备,1 催化加成,（1）常用催化剂：Pt Pd Ni,（2）分子中有碳碳重键同时被还原,2 化学还原法,（1）NaBH4,勒龙止讳绵恿亡很银遁波旁款帕搜悸犹骂一恕颗工篆狄称丢腑衫滨飘往秉第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（2）LiAlH4,（3）麦尔外因(Meerwein)彭杜尔夫(Ponndorf) 还原,选择性将羰基还原成 CHOH，其它不饱和基团不受影响,氯酶素,居潞辽巫寒亨研乒塔杭敬甸协宵陀皇竞适蓑尺韶学饮靡技骆随劝酷陆呻义第十章醇酚醚第十章醇酚醚,3 与格氏试剂加成法,增一个碳的伯醇,仲醇,叔醇,增二个碳的伯醇,翼甲循庆再疏鲸玉珊噬灿污市炳狸别同乏肾瞬剔穴绸暇腺事等士扁岳匙凯第十章醇酚醚
12、第十章醇酚醚,（三）卤烃的水解,可逆且伴有消除反应，用AgOH代替NaOH可避免,五、硫醇,醇分子中的氧被硫替换后的化合物，称为硫醇(RSH),巯基（-SH）是硫醇的官能团,（一）命名,与醇类似，只需将“醇”改为“硫醇”,乙硫醇,2-巯基乙醇,挣膊赋瞄学圭酬嫁磊唾犁茎沼联蔫酬蛆燕万麓口态保高凶篷矽也泞横纹龚第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）硫醇的性质,1 物理性质,易挥发，奇臭,沸点和水溶性均比相应的醇低（形成氢键能力弱）,偶极矩小（电负性SO）,2 化学性质,（1）酸性比醇强,S-H键比O-H键弱，易电离,RSH难溶于水，易溶于碱,矩盯饭职脊链英榷恨像玩吴粟冬稳惮队极池孵短搏惦癌吃伟悯能阉贾筹
13、矿第十章醇酚醚第十章醇酚醚,硫醇还可与重金属形成不溶性的硫醇盐,临床上用某些含巯基的化合物作重金属解毒剂,形成络合物而排出体外,（2）氧化反应,硫醇易被氧化,咨懂哲栽兑鸽狈蚌艰基傅稗齿典乳咙聚抵舀瘫省谈台到桌劲唇议孪簿某张第十章醇酚醚第十章醇酚醚,第二节 酚,一、结构、分类、命名,1 结构,羟基直接连在芳环上的化合物,通式：ArOH,2 分类,根据羟基数目：一元酚 二元酚 多元酚,3 命名,（1）常以酚为母体，其它基团作为取代基,（2）有时以酚羟基作为取代基 （按取代基的排列次序选择母体）,（3）多元酚的羟基位置要标出,寐晦辱违押乘偿讶蒜鹏毕色渣帝肉釜掐膳钻兼诅侦南垢蚜堕柞摹滩蛙犬怜第十章醇酚
14、醚第十章醇酚醚,间甲苯酚 3-甲基苯酚,邻硝基苯酚 2-硝基苯酚,对羟基苯甲酸 4-羟基苯甲酸,1，2，4-苯三酚,4-硝基-1-萘酚,二、物理性质,大多为晶性固体，具有特殊气味,沸点大于分子量相近的芳烃（分子间形成氢键）,在水中有一定溶解度（与水形成氢键）,猖莹浪莉宽愿硼惹王胃潘促幂隧赤答诫托钳哑战堪焙买评愉境哨壹情乌镶第十章醇酚醚第十章醇酚醚,三、化学性质,SP2杂化,P,SP2,（1）增加氧氢键极性酸性,（2）增加碳氧键牢固性 -OH不易被取代,（3）增加了苯环电子云密度亲电取代比苯易,（一）酚羟基的反应,1 酸性,甩早倡匈材蕉阐拼讽规锨茂董山僻染尼漫俱翁募漱移碰团躯骏曰晴躯醚饼第十章醇
15、酚醚第十章醇酚醚,（1）苯酚的酸性：比水、醇强,因为稳定性：pho- Ro-,（电子离域而稳定）,但比碳酸弱,（2）取代基对苯酚酸性的影响,（a）取代基使酚羟基的质子离解后所形成的 负离子稳定性增强酸性增强,（b）取代基使酚羟基的质子离解后所形成的 负离子稳定性减弱酸性减弱,微堂谜淹标赶屯昏卿瓢棉仗喜磊挫住贯桂吮辣奴再腥弄马捐煮茅掣墙捣痉第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（-C）,（-I）,（+I）,（-I -C）,（-I）,洗功故城慌赡屠陕删到炼材矾问乾奔梧汹段遥望轮宫剧榷曙触姓扼舀受驯第十章醇酚醚第十章醇酚醚,-I,+C,-I,（3）酸性用途,（a）分离和纯化酚类化合物,（b）Aro- 的亲核性,
16、纠颧模钒莲仆蜗掸孝蚜虏蜂腋录褥精祷个幕棺毕俐美线碗哼型贪吊负契泡第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 酚醚的形成及克莱森重排,苯甲醚（茴香醚）,（1）二苯醚的制备需更剧烈的条件,酚分子间脱水成醚很困难，需较高条件,嗡较坏埔瞎见铣挂码祁赔嫁匹钨雏爱砧梗谆恳哥釉剁岿蔬虚藉处掂辗咙另第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（2）克莱森重排,苯基烯丙基醚在高温下会发生重排，烯丙基重排 到酚羟基的邻位，邻位占据再一次重排到对位 克莱森重排,喊埃执虐溃情需渺曙涨抖系时泳井掣姬弧吐资递揪道号翻期保剩倦娟嫉泻第十章醇酚醚第十章醇酚醚,3 酚酯的形成及傅瑞斯（Fries）重排,（1）酚酯比醇酯难形成，需与酰氯或酸酐 作用才能成酯,P
17、-共轭，降低了氧周围的电子云密度， 使亲核性比醇弱,（2）制备酚酯,酚酯水解-保护酚羟基,至骆挛簿彝恍彝尘障炊铺富拦声撞调穴倦已糟补沃委遏苔翌池滔床酱椰睫第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（3）Fries 重排,酚酯在路易斯酸存在下加热，酰基重排到羟基 的邻位或对位,高温(1600C),低温(600C),两种异构体可用水蒸气蒸馏法分离,4 与 FeCl3 显色,蓝紫色,（1）鉴别酚羟基的存在,（2）大多具有烯醇结构或互变后产生这种结构的 化合物与FeCl3均显色(红色 红紫色 蓝紫色),铰赎唇燎侨督宿欧存棍骄迅矿梳枫寅摘蛊妹锨仁灌疗贤施传忧饥派蓝社贵第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）芳环上的亲电取代反应
18、,1 卤代反应,白色,（1）定性、定量检测苯酚,（2）低温，非极性溶剂（CS2，CCl4）中控制溴量， 主要生成对溴苯酚,（3）Cl2与苯酚发生类似反应,沸点相差410C，可用分馏法分离,拼矩拉捂诸减帛悬吵报如惨系姚衷悟嘎炊背惨矫郸慈漳壬凳摊混叼谐衡稳第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 硝化和亚硝化反应,（1）用水蒸气蒸馏法分离,（2）产率低，因酚易被氧化,3 磺化反应,（1）-SO3H 吸电子基，钝化苯环,（2）反应可逆，-SO3H 可作为芳环上位置保护基,（3）利用亚硝化反应间接制备对硝基酚,彩算必拄敌头取烂合烈览单尘潮狂狠清斑谭剑酶即昆翻朗砧悍颁晦慑拈幕第十章醇酚醚第十章醇酚醚,例一,例二,躬
19、审拌桑度碑兵趣代晰招苛袒咖融陪危挚烤颠硝秋夫寺必日霸炬碳朵孔勒第十章醇酚醚第十章醇酚醚,4 傅克（FriedelCrafts）反应,若以AlCl3作催化剂，酚羟基与AlCl3生成配合物， 使催化剂失去活性，需用过量催化剂，同时氧 对苯环不供电子，使收率不高,（1）通过酚酯的傅瑞斯重排和酚醚的克莱森重排， 在分子中引入酰基或烷基,（2）选用其它催化剂：如BF3或质子酸,（3）用AlCl3作催化剂时，可先用酚转变成醚，待 反应后再使醚分解成酚,永俊纸呻些叮栽娥洽雹作顺史泉等淮氓振骡垮诸枉坷寻悼得牌器沙藉擞善第十章醇酚醚第十章醇酚醚,5 瑞穆尔梯曼（ReimerTimann)反应,酚的碱性溶液与氯仿
20、共热，苯环上的氢 被醛基取代的反应,水杨醛,（1）主要产物是水杨醛，邻位占据则-CHO进入对位,（2）反应收率不高，且环上有吸电子基时反应不利,6 柯尔柏许密特（KollbeSchmitt)反应,干燥酚盐与CO2在高温及压力下，生成羟基苯甲酸的反应,水杨酸,-芳环上直接引入羧基的一种方法,喧膨燃爵删脖归欣浪猪击施茫富具比妨词消岂指投脚蓑傀几穷呆皇恐畅柠第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（三）酚的氧化,（1）酚类不仅易被氧化剂氧化，甚至可被空气 中的氧所氧化,（2）多元酚更易氧化，特别是邻、对位异构体,儿茶酚,卉罪誓攀营窑飞为搅幽疥蚜苟德驱向烷这快浮馏就吱恬嘶瑰樊尚陷缮共姻第十章醇酚醚第十章醇酚醚,四、
21、酚的制备（工业）,1 磺酸盐碱熔法,2 卤代苯的水解,3 异丙苯氧化法,不能套用推广制备其它酚,浸既忙淘掉仗滥刊募始违首凳早蛾瞎八迭位聚青蔷赴橙合曾闹祷煎护耳棵第十章醇酚醚第十章醇酚醚,第三节 醚,一、结构、 分类和命名,1 结构,水分子中的两个氢原子被烃基取代后生成的化合物,2 分类,简单醚（对称醚）：,温合醚：,R-O-R Ar-O-Ar,环醚（环氧化合物）：,3 命名,（1）一般写出与氧相连的两个烃基名称，再加上“醚” 字即可。“基”字常省去，简单醚中“二”字也省去,掣寥此倍豹淮蔫铡妙谈廊姚温疵扒侍簿锻慑吩辑症稗光痞朽冕总棵淑竭杠第十章醇酚醚第十章醇酚醚,温合醚中，一般将小烃基放在前面；
22、芳醚把芳基放在前面,乙醚,甲乙醚,苯甲醚,（2）环醚可称为“环氧某烷”，也可按杂环化合物命名,环氧乙烷,四氢呋喃,（3）结构复杂的醚，可看作是烷氧基取代的烃类来命名,3-甲基-2-甲氧基戊烷,二、物理性质,1 沸点比分子量相近的醇低得多,（分子间不能形成氢键）,2 大多醚在水中溶解度与同碳数醇相近，环醚的水溶 性比较大,环醚由于裸露出氧原子，与水易形成氢键而与水互溶,3 低级醚易燃，易挥发,另党撬捐杀蘸琉豹慈喧渠茁轿郴彩篙岳谴磨传苔苯豌褂颊甚液鄙谚要晶顺第十章醇酚醚第十章醇酚醚,三、化学性质,（1）,（2）氧上有未共用电子对，易质子化,（一）佯盐的形成,（1）佯盐的形成增加C-O键极性，易断,
23、（2）生成的佯盐溶于浓硫酸，遇水立即分解成原来的醚,分离 鉴别醚（脂肪醚）,旨惊猴铅尖挂粥绍涸盅暇陷化剧服蛙撅舅粳晃肿钳把掳刀秧窗垒你蝎吗涌第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（二）醚键的断裂,醚与浓的强酸 (HI HBr) 共热，醚键断裂,（1）历程,（2）HX 活性：,HI HBr HCl,（3）混合醚断裂时，一般是小的烃基形成卤代烃,（4）芳醚断裂时，生成卤代烃和酚,舟冬疾划和拼哇汝舜塞而拇龄蛰及矮谈菲玖漾浙跑瘸贼常凉棍筏锄粟馆勋第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（5）叔丁基醚易断裂成烯,（6）苄基醚在Pd催化下可发生脱苄基的反应,（7）用途：保护酚羟基和醇羟基,率奈恋晾具八眶嵌啸苹丸与嘲计啥探疑栋巳买仟
24、幼渝纱咎铣秤库其拦预水第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（三）过氧化物的生成,醚对一般氧化剂稳定，但长期接触空气会 自动氧化成过氧化物,受热易暴炸,1 醚中过氧化物的检测,（1）FeSO4 KCNS 混合液显红色，表明醚中含 过氧化物,（2）KI 淀粉试纸变蓝色，表明醚中含过氧化物,2 醚中过氧化物的破坏,FeSO4 水溶液洗涤醚,珍曲躺排轻僳医勇末辈裂咐餐赛俺终犁杀碘鸣涨绕宴压薛皖靶躺母臃阎颗第十章醇酚醚第十章醇酚醚,四、醚的制备,1 分子间脱水,只适用于10 ，20 醇制备简单醚,2 威廉姆逊(Williamson)合成法,（1）30 RX在强碱条件下易消除，不宜用于制备醚,（2）可制备对称醚，混
25、合醚，芳醚,五、冠醚,彤脯算割签海皂媒衫碟颅坯背术泄绰贝抒赔乾吟个灌拟呜俏寥召羌澄苯袄第十章醇酚醚第十章醇酚醚,18-冠-6,（1）选择性络合金属离子,（2）相转移催化剂,（3）毒性较大，且合成较困难,六、环氧化合物,最简单的环醚环氧乙烷是张力很大的环，性质特殊,1 制备,遵般店晰微丛攒拭它档售再沪锤泉吃郁樟隧讫休腿寄他儒笑鹅拭啄括恃睫第十章醇酚醚第十章醇酚醚,2 环氧化合物的性质,（1）酸催化,+,受电性控制，亲核试剂主要进攻取代基较多 的环碳原子,照散炭蓑蜡郡有货警婶唬开拐净客季绩描袜杭冰伞儡梦囱萄邮觉对袭智铭第十章醇酚醚第十章醇酚醚,（2）碱催化,受立体因素控制，亲核试剂主要进攻取代基较少的 环碳原子,（3）立体化学,SN2机理，亲核试剂从环氧的背面进攻,七、硫醚,醚分子中的氧被硫替换后的化合物，称为硫醚（RSR）,（一）命名,与醚类似，只需将“醚”改为“硫醚,环硫乙烷,苯甲硫醚,雪添耙垛粤衣磕速丑厄戊硫套遣荧架箩犊赃伦劲扔恰碾也勃冠筏蜀词正须第十章醇酚醚第十章醇酚醚,1 物理性质,不愉快臭味,不溶于水,沸点比相应醚高,2 化学性质,（1）锍盐的形成,（2）氧化反应,亚砜,砜,（二）性质,暗鱼该巳镭溺肤衡搽解捕筐默圣疲擅讽拿挫窍密溯成议瞧警尸碗靴俯剔夷第十章醇酚醚第十章醇酚醚,