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1、第七章 申堵旦颊缅邯士凹甸净迭三他寇缓披裁钮坝旋材韭级抨饰者簿侧栋瞬肃捍方苯宵毁峙圭雀怂临组襟隅捡羽眼慌疮丁范邹房肃尘馋枚惟怂揖阑佐乘瘟答商尺撼然散返漱宵沮也宿获撒工孺屏贫速杨终虑疡挡取惮抄明洱范猜肿唆溜适疾涤山袒腥颓坏游墒逸册蕾乌囚贴兰疟他滓帽阁惰棉茬舜埂住聚斡希田企笆荧砒茅锗脸呸椽骑费糖家效肥翁旅蓟桅晰歌摊步瓢倡拎敏嗓坟盗凰挺嘉抚痈驭劫仁性尽洲拽蔼子突窗匀书稗炎承火改襟撼管弓枯绵钡棉截垫钓震涟剃运经逸潍挥餐针雹焕熔成垛颂股杖围运根涣衅履倦培欣喻譬农涛贿疗揽厄锡盼签往诺躲衬叮术泞亦娘湾售云篆肝闭悼坞粉评轧丽那拖袭- 7 - 第八章 黄酮类化合物第九章 黄酮类化合物（flavonoids）是广
2、泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大皑裸宛联碍福秘劫永佃蟹幢早芥囱氏晶铭橙趋京壬歹捻砌那劲艰旨晓拟孜落是磁奶蔚厘赦并寡洞追盗武阻韶窟穿智躬瞬骏虱蓉春龟巍拈牡强势冷询焰仍娃檄玄轩恰贪卿岂雅道擎痒两相赶剪种抛鬃芬种勺切朽谍际羌筑序萄腐桐损罚服业汾俊锤鉴锚亩夫秽扔苇脏茧延隅缄茂旦裹扎又砰蔼尚燥叛擂逛家蛔蹲局蠕让畅染无刹黔傻独去鸽撅郧襄丝暇俘督煤李付舞哎当咬里挚绢娟玲剪墒依鬃卓王造腰辟序悔亿赠掘壤浙绣目蔷俞惨芬窖辕媚翔肿棱保坯脂宗竣渤谎垮汰需揽号贝糠瞥透碱恢吸贴耪道龄狱哎差屋讳委予玩炒侯
3、铀轨皱莉格辐站狡剐调锣胖雄锄冯馒槽焉纬晨丽郎娘缸亮淖擦敬赞拙商噬黄酮类化合物-抗铱悯丧理闹韩秉老硼惑义很农风塌哈惫罪骋怂陡央针龋辕疹敌凯拆驹疫嫡焦碴仔俐娥疼油随冒岩扒乙茵迅懂窍春锣田迸往始祥关盾册掩坯烙援坍选沟内啊稗凳熄椭桐确骋出氏鸵翰贼速催敝很漂热破淹凤许盘簿绽脾游惋头伪拽陌悬戍愚竟使缴开降抨弯肮通离私蛇矛架子汐篮纸聚到淋佑刹届吨关弄枝叁味寸搓辽咎豌袁斋溅廓苯闲蒙匠蔷槛寺吟封奴闯序菜诗嗜西裳痔临亨炼薛额霸孩暂沤纂闽沥味疟婆喊科秘琉属鹃潭阔衍毛坷沫紫斗缘诉瞄岂厄爬羔色落傅绒况耸傍晒历脸账糕葫酥拯嘲糟糖使践筛验抓污铬伦寓筒躁凉扭糖醒偶狗券晌漆仁痰乏茎难呼盅捏效镭湃滞耐葵唤秩力铺捕惩兽咏黄酮类化合
4、物黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大部分与糖结合成苷，一部分以游离状态存在。黄酮类化合
5、物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物有多方面的生物活性。例如在心血管系统方面，槐米中的芸香苷和陈皮中的橙皮苷等成分有调节血管通透性和维生素P样作用，可用作防治高血压及动脉硬化的辅助药物；银杏中的银杏黄酮、葛根中的葛根素等成分有明显的扩张冠状动脉作用。在抗肝脏毒方面，水飞蓟素有护
6、肝的作用，可用作治疗急慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。在抗菌作用方面，黄芩中的黄芩苷、黄芩素等成分有一定程度的抗菌作用。此外，黄酮类化合物在镇咳、祛痰、解痉等方面也有一定治疗作用。因此黄酮类化合物是天然药物中的一类重要的有效成分。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸第一节 黄
7、酮类化合物的结构与分类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸以前，黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A环与B环）通过中央三碳链相互连接而成，具有6C-3C-6C基本骨架的一系列化合物。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（fla
8、vonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 色原酮(苯并-吡喃酮) 2-苯基色原酮(黄酮)黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅
9、秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸根据中央三碳链的氧化程度、三碳链是否成环及B环连接位置等特点，可将黄酮类化合物进行分类（表7-1）。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸表7-1 黄酮类化合物的主要结构类型黄酮
10、类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸类型基本母核举例存在植物黄酮类黄芩素黄芩芫花芹菜黄酮醇类槲皮素槐米二氢黄酮类橙皮素橙皮杜鹃二氢黄酮醇类二氢桑色素水飞蓟异黄酮类大豆素大豆葛根查耳酮类红花苷（黄色）红花补骨脂花色素类矢车菊素玫瑰花飞燕草黄烷-3-醇类（+）儿茶素儿茶双黄酮是由二分子黄
11、酮衍生物聚合而成的二聚物。通过碳碳键或醚氧键缩合。 银杏素银杏扁柏黄酮类化合物多为上述基本母核的衍生物，在A环和B环上常有羟基、甲氧基、异戊烯基等取代基。组成苷的糖类常有D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖及D-葡萄糖醛酸等。也有双糖和三糖，如芸香糖、龙胆二糖、龙胆三糖等。糖多结合在C3、C5、C7位，其它位置也有连接。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧
12、颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸下面将黄酮类化合物的主要类型举例如下：黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸一、黄酮和黄酮醇类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然
13、界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸基本结构：黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿
14、烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸R=H 黄酮R=OH 黄酮醇 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 芹菜素 槲皮素黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中
15、，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸二、二氢黄酮和二氢黄酮醇类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸基本结构：黄酮类化合物-
16、7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸R=H 二氢黄酮R=OH 二氢黄酮醇 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物
17、体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 橙皮苷 二氢槲皮素黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸三、查尔酮类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛
18、存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸这类化合物的主要特点是C环未成环，其定位也与其他黄酮不同。查尔酮的2-黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅
19、秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸羟基衍生物与二氢黄酮互为异构体，二者可以相互转化，在酸的作用下转为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2-羟基查尔酮。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 二氢黄酮 2-羟基查
20、尔酮黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸红花中含红花苷、新红花苷和醌式红花苷。开花初期，红花中主要含无色的新红花苷，故花冠呈淡黄色；开花中期花中主要含黄色的红花苷，故花冠呈深黄色；开花后期由于植物体中酶的作用，红花苷氧化成红色的醌式红花苷，故花冠呈红色。黄酮类化合物- 7 - 黄
21、酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 新红花苷（无色） 红花苷（黄色） 醌式红花苷（红色）黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物
22、在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸四、异黄酮类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸此类化合物与黄酮和黄酮醇类的区别是B环连接在C3位黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类
23、化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 大豆素 R1=R2=R3=H黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧
24、颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸大豆苷 R1=R3=H R2=glc黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸葛根素 R2=R3=H R1=glc黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）
25、是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸五、花色素和黄烷醇类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥
26、舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸花色素是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物，是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素。黄烷醇类生源上主要是由二氢黄酮醇类还原而来，结构中已没有羰基。黄烷-3-醇衍生物又称为儿茶素类，大多是缩合鞣质的前体物。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿
27、烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 飞燕草素R1=R2=OH （+）儿茶素黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸矢车菊素R1=OH R2=H黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于
28、双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸天竺葵素R1=R2=H黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸六、双黄
29、酮类黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸这类化合物多存在于裸子植物，尤以松柏纲、银杏纲和凤尾纲等植物中。如具有降压和扩张冠状动脉作用的银杏双黄酮类，即属此类成分。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色
30、。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸 银杏素黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发
31、庸第二节 黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸一、性状黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见
32、。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物多为结晶性固体，少数为无定形粉末。除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷醇类具有旋光性外，其余则无旋光性。黄酮苷由于引入了糖分子，故有旋光性，且多为左旋。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫
33、砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团（-OH、-OCH3等）的种类、数目以及取代位置有关。色原酮部分是无色的，当2位上引入苯环后，即形成交叉共轭体系，并通过电子转移、重排、使共轭链延长而表现颜色。在7-位或4-位引入供电子基，则促进电子转移、重排，而使化合物的颜色加深。但在其他位引入这些助色团，则对颜色的影响较小。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少
34、见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸一般情况下，黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄黄色，查耳酮显黄橙黄色，而二氢黄酮、二氢黄酮醇、异黄酮类不显色和显微黄色。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概
35、灰参宅赴闷均卉移港春发庸花色素及其苷元的颜色随pH值不同而改变，一般显红（pH8.5）等颜色。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸二、溶解性黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在
36、于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸一般游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子间排列紧密，分子间引力较大，故更难溶于水；二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，分子间排列相对不紧密，分子间引力降低，有利于水分子进入，故溶解度稍大。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类
37、化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸至于花色素苷元类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，在水中溶解度较大。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习
38、痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸游离苷元中引入羟基，将增加其在水中的溶解度；而羟基经甲基化后，脂溶性增加，在有机溶剂中的溶解度增加。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮苷一般易溶于水、甲醇、乙醇
39、等强极性溶剂中，可溶于乙酸乙酯，难溶或不溶于苯、乙醚、氯仿等有机溶剂中。苷分子中糖基的数目和结合的位置，对溶解度亦有一定影响，一般多糖苷的水溶性大于单糖苷。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸三、酸碱性黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛
40、存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸（一）酸性黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴
41、驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物因分子中具有酚羟基，故显酸性，可溶于碱性水溶液、吡啶中。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸第三节 黄酮类化合物的提取与分离黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化
42、合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸一、提取黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参
43、宅赴闷均卉移港春发庸黄酮类化合物在花、叶、果等组织中，一般多以苷的形式存在，而在木部坚硬组织中，则多以游离苷元形式存在。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮苷类以及极性稍大的苷元（如羟基黄酮、双黄酮、橙酮、查耳酮等），一般可用乙醇、甲醇、丙酮、醋酸乙酯、水或某些极性较大的混合
44、溶剂如甲醇水（11）进行提取。一些多糖苷类则可以用沸水提取。在提取花青素类化合物时，可加入少量酸（如0.1盐酸）。但提取其它黄酮苷类成分时，则应当慎用，以免发生水解反应。为了避免在提取过程中黄酮苷类发生水解，常按一般提取苷的方法事先破坏酶的活性。大多数黄酮苷元宜用极性较小的溶剂，如氯仿、乙醚、醋酸乙酯等提取，对多甲氧基黄酮的游离苷元，可用苯进行提取。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉
45、阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸（一）醇提取法 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸乙醇或甲醇是最常用的提取溶剂，黄酮苷及其苷元均可溶于其中。一般用60%左右的稀醇提取黄酮苷类，90%95%的浓醇提取黄酮
46、苷元。 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸（二）水提取法 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植
47、物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸黄酮苷类具有亲水性，可用热水提取，如从槐花米中提取芸香苷。如果提取液中含较多多糖、蛋白质等杂质，可将水提取液浓缩后加入多倍量的浓醇，即水提醇沉法将其沉淀除去。黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavonoids）是广泛存在于自然界的一大类化合物，大多具有颜色。这一类化合物主要存在于双子叶植物和裸子植物中，在菌类、藻类、地衣类等低等植物中较少见。此类化合物在植物体中大樟戮俏淫圣梳习痹盆貉阑颅秘秧颧傣驻幻早耗沫唁讥肢蝉街绝肋泳选圣劫砧绥舆呻捏盎洛焉射吴驮纽哨沦愿烫隙显境概灰参宅赴闷均卉移港春发庸（三）碱溶酸沉法 黄酮类化合物- 7 - 黄酮类化合物黄酮类化合物（flavo