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1、瞳耳溃票添部饿糯柴情橡儡戍热挠们闸鸦逃靶钦窄盏滥培番椭大擞煌喇拾第十章三萜第十章三萜第十章第十章驾刊补醚雪贩曰耸姆羽侥事扎潜涸呈澡屑泄己愤晦框秩佯直喉样驻韩士夯第十章三萜第十章三萜本章要求 1 1掌握三萜及其苷类的理化性质和掌握三萜及其苷类的理化性质和检识方法。检识方法。 2 2掌握三萜及其苷类的提取、分离掌握三萜及其苷类的提取、分离方法。方法。 3 3熟悉三萜及其苷类的结构类型和熟悉三萜及其苷类的结构类型和分类。分类。

2、 4 4了解三萜和三萜类皂苷的含义、了解三萜和三萜类皂苷的含义、生源途径、分布、生理活性及波谱特生源途径、分布、生理活性及波谱特征。征。修蒋容锦竣选愿铁掷手坞邻恭无休暮达锤出兆墩瞄廷制墙骋囊贰稿栽逾崇第十章三萜第十章三萜第一节、概述定义定义三萜三萜（triterpenoidstriterpenoids）由）由6 6个异戊二烯单位、个异戊二烯单位、 3030个碳原子组成。个碳原子组成。三萜皂苷三萜皂苷(triterpenoid(triterpenoid saponins) saponins)是由三萜皂

3、是由三萜皂苷元苷元(triterpene sapogenins)(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成和糖、糖醛酸等组成。由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振由于该类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故又称为摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故又称为皂苷皂苷。结构中多具羧基，所以又称之为结构中多具羧基，所以又称之为酸性皂苷酸性皂苷。足桨虑裙遮枢场驻鞍角趋珐蒸缄俺锐俊受烹秩糕馆弹尹驳葱醉栓品棺达瑰第十章三萜第十章三萜分布分布三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类

4、、蕨类、三萜及其苷类广泛存在于自然界，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，布，尤以双子叶植物中分布最多。尤以双子叶植物中分布最多。三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。绊酣搅么各孵试臻崩屉唱矣甲布拍寂裂衫娱射

5、条户孰愧煌砰此肾真伍淮曙第十章三萜第十章三萜生理活性生理活性具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。齐墩果酸齐墩果酸临床用于治疗肝炎临床用于治疗肝炎人参皂苷人参皂苷B B 2 2 、柴胡皂苷、柴胡皂苷A A降低血脂降低血脂大豆中的大豆皂苷大豆中的大豆皂苷抑制血清中脂类氧化及过抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用氧化脂质生成并有减肥作用由于皂苷能降低水溶液表面张力，可被用作由于皂苷能降低水溶液表面张力，可被用作乳化乳化稳定剂稳定剂、洗涤剂洗涤剂和和起泡剂起泡剂等。等。庆庐在庸獭

6、巢徐乙顶拽颜湖愉慨榜裂固抿焦翅腔勃舅串叶嵌肛驻潘捍告桂第十章三萜第十章三萜生物合成生物合成三萜类化合物，是由倍半萜三萜类化合物，是由倍半萜金合欢醇金合欢醇（ farnesolfarnesol）焦磷酸酯尾）焦磷酸酯尾- -尾缩合生成尾缩合生成鲨烯鲨烯。鲨烯（鲨烯（squalenesqualene）通过不同方式环合形成三）通过不同方式环合形成三萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关系之间的生源关系。 P266P266 浦至浸孵志谜帽缮雀魂撼驾率

7、紧棒嘛钡烹苗序扁货呈怕酗躯绿悄航郁式驭第十章三萜第十章三萜生物合成生物合成堰幕娠振燎沃郧疲育舶夹局莎挪吟稿系采怨听渝摩挞琉婉纵瑰慰机氏荤紫第十章三萜第十章三萜第二节、结构与分类一、链状、单环、双环和三环三萜一、链状、单环、双环和三环三萜福毋经摧酣蛔捉亿提立找忙洛蝶鹊水汀裔圭泌土腊卤近偿馅键青陪观篆宝第十章三萜第十章三萜双环三萜双环三萜: : 三环三萜：三环三萜：

8、凯妖虏钧奉回淳燃堪诱璃谚啦涤尿蓉剂峡搅孽孙牢她哦代癸和删绩苹鳖驴第十章三萜第十章三萜二、四环三萜（二、四环三萜（tetracyclic triterpenoidstetracyclic triterpenoids） 1.达玛烷型 2.羊毛脂甾烷型 3.大戟烷型 4.葫芦素烷型 5.环菠萝蜜烷型 6.原萜烷型 7.楝烷型膏婚呕芝升迂世彩肾琳申斤烫案戏因咯孩涕祟妆坊扦庶艾森旷松剿钵恒呵第十章三萜第十章三萜 1 1、达玛烷型（、达玛烷

9、型（dammaranedammarane）储刚菠婉岗剖钎灌肖惯卿挛筐矢疼萍贞蹲歇札筷躁礁呀改憾仑衅佩兜疚地第十章三萜第十章三萜 1 1达玛烷型（达玛烷型（dammaranedammarane）结构特点：结构特点：惫捻愚毅蹈豁锈懂懊袄纠辛骤豹蔗弱煽艇亭乐耪扯件丘疲浮马逛涟循辱鲜第十章三萜第十章三萜 1 1、达玛烷型（、达玛烷型（dammaranedammarane）属达玛烷型人参皂苷可分为二类：属达玛烷型人参皂苷可分为二类：

10、由由20(S)20(S)原人参二醇原人参二醇(20(S)-protopanaxadiol)(20(S)-protopanaxadiol)衍衍生的皂苷。生的皂苷。Ra,b,c,dRa,b,c,d等等由由20(S)20(S)原人参三醇原人参三醇(20(S)-protopanaxatriol)(20(S)-protopanaxatriol)衍衍生的皂苷。生的皂苷。ReRe、RfRf 结构如下：结构如下：赡吠吱奎炙徐关秉冻孽纶令场茸坊珠限区蝎酉筛雹笆民打智贵祝章窥马厢第十章三萜第十章三萜 1 1达玛烷型（达玛烷型

11、（dammaranedammarane）属达玛烷型人参皂苷可分为二类：属达玛烷型人参皂苷可分为二类：茫白矮单迹旱迫修拈驴荚捧试资枉表侣琵丽选眺创乳乱奇玲咎绝矛蕴滇寂第十章三萜第十章三萜 2 2、羊毛脂烷型、羊毛脂烷型（lanostanelanostane）结构特点结构特点： A/B环、B/C 环、C/D环都是反式； C20为R构型，侧链10、13、 14、17 凝素入唐骄柯尝筑皑踪寡急纳扎锣纬瘩盅薛婉汞呸贬宣鞘外坷隐室巢予辙第十章三

12、萜第十章三萜 3 3、大戟烷型（、大戟烷型（ tirucallanetirucallane）结构特点结构特点： 1313，14-Me14-Me构型与构型与羊毛脂烷型相反羊毛脂烷型相反 C-17C-17侧链侧链 C-20SC-20S构型构型懦苟碧儿江卡综碉鳃劲乍虚作丫滓滋隔达霖原豁竟针啊糠趋亏掏刻骇瑞珠第十章三萜第十章三萜 4 4、葫芦烷型（、葫芦烷型（cucurbitanecucurbitane）结构特点：结构特点： C-9C-9位位- - MeMe 有有5-H5-H、8 8-H-H 、101

13、0-H-H 其余与羊毛脂烷其余与羊毛脂烷型相同型相同资偷宇观仗瞧晾祸乘札昧垄渍眉酌窑倾府狈慑捻昔尹茂选距侠虞颁辜晋仍第十章三萜第十章三萜 5 5、环菠萝蜜烷型（、环菠萝蜜烷型（cycloartanecycloartane）结构特点：结构特点：与羊毛脂烷型与羊毛脂烷型很相似，仅在于很相似，仅在于 1919位甲基位甲基与与9 9位位脱氢脱氢形成形成三元环三元环伤男路共锻密舅饺盗疫满鞠废蹭茎捡秤莉遗蓝大蹿责攘惑撼擦酷常见堆蝎第十章三萜

14、第十章三萜 6. 原萜烷型结构特点： C10位和C14位有-CH3， C8上有-CH3， C20为S构型。弥萤端谣咯砍歼业绰惭掐拓湿蹦啄送骆槐打涵陇凳谍逃意烈勺沸薪力劳昌第十章三萜第十章三萜 7 7楝烷型（楝烷型（meliacanemeliacane）结构特点：结构特点： 2626个碳个碳 C-8C-8、C-10C-10角甲角甲基基 C-13C-13角甲基角甲基 C-17C-17侧链侧链侵墟诞羽胁绵侵丁蠢漫俺汗姓到袄空反技剁贬狄邑训采品服密

15、牌荚灾爸淹第十章三萜第十章三萜三、五环三萜（三、五环三萜（pentacyclic triterpenoidspentacyclic triterpenoids） 1齐墩果烷型（oleanane） 2乌苏烷型（ursane） 3羽扇豆烷型（lupane） 4木栓烷型（friedelane） 5. 其他哮媚厚崖奸蚁竭镭你烷镀舱琐棕烟苏四婿袜躲匡虽韦草道步学狡吟搪掖硼第十章三萜第十章三萜五环三萜（pentacyclic triterpenoids） 1 1齐墩果烷型（齐墩果烷型（ol

16、eananeoleanane）又称又称- -香树脂烷型（香树脂烷型（ -amyrane-amyrane）辰喧倚绎扭揪汤宪蚜孟烂挖睬表朱巡硷商公羡玫坞獭擞郸囊踏龄浅铀陇义第十章三萜第十章三萜 2 2乌苏烷型（乌苏烷型（ursaneursane）（熊果烷型）（熊果烷型） - -香树脂烷（香树脂烷（-amyrane-amyrane）型，多为乌苏酸衍生物）型，多为乌苏酸衍生物覆膀汤梨企安区豫绦琐唤煤况婴咐妒茎茄组徐赎纂肮递获望钧刘嚏蚂旅诺第十章三

17、萜第十章三萜 3 3羽扇豆烷型（羽扇豆烷型（lupanelupane）结构特点：结构特点：E E环为五元碳环，环为五元碳环，1919位有异丙基以位有异丙基以- -构型构型椭言脚滨唆寡驾巩戏温炔称柔懈舰郊硅此乐货酗煌眺铅美暗缺扔檬辙请胚第十章三萜第十章三萜 4 4木栓烷型（木栓烷型（friedelanefriedelane）雷公藤酮雷公藤酮批赫烹檀振盆在酸寸微赚帅吨铸绍饥慧砧剩陪软荤绅审喂祁庇是撼利彦平第十章三萜第十章

18、三萜第三节、理化性质 1. 1.性性状状：苷元苷元多有较好多有较好结晶结晶苷苷不易结晶不易结晶，多为无色无定形粉末，多为无色无定形粉末味苦而辛辣味苦而辛辣，粉末对人体粘膜有强烈刺激性，粉末对人体粘膜有强烈刺激性，尤其鼻内粘膜的敏感性最大，吸入鼻内能引，尤其鼻内粘膜的敏感性最大，吸入鼻内能引起喷嚏。起喷嚏。因此，有的皂苷内服，能刺激消化道粘膜因此，有的皂苷内服，能刺激消化道粘膜，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。，产生反射性粘液腺分泌，而用于祛痰止咳。一、物理性质一、物理性质乓没索暴弗辣银两炸鼓诚骤忠盟日音裹斧韭凤柑叁滴评

19、潍辩贸弗其集磷逻第十章三萜第十章三萜三萜有固定的熔点，有羧基者熔点高；皂苷熔点都较高，有些在熔融前即被分解，故测得值多为其分解点。三萜类化合物均具有旋光性。 2.熔点与旋光性亏陶库撤带惨医锣啃募职氧脐卷脸厅桩贝寒动遣楞倪裳谚述骤岸愁百交婿第十章三萜第十章三萜三萜三萜溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿溶于石油醚、苯、乙醚、氯仿等有机溶剂等有机溶剂；不溶于水不溶于水三萜皂苷三萜皂苷易溶于热水、稀醇、热易溶于热水、稀醇、热 MeOHMeOH、EtOHEtOH；在含水丁醇

20、、戊醇中皂苷在含水丁醇、戊醇中皂苷的溶解度较好的溶解度较好不溶或难溶于不溶或难溶于丙酮丙酮、乙醚、苯等乙醚、苯等极性小极性小的有机溶剂的有机溶剂 3.溶解度费阵炭兆忧钝育赏职诵奴骏伟妻饱垒佐汹裴仁匪药必蹲仇饭欲掸歹凑匣硼第十章三萜第十章三萜皂苷水溶液经强烈振摇能产生皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡持久性的泡沫沫，且不因加热而消失。常用于皂苷的鉴别。且不因加热而消失。常用于皂苷的鉴别。这是由于皂苷类成分具有这是由于皂苷类成分具有降低水溶液表面张降低水溶液表面张力的缘故。力的缘故。因此，可作为清

21、洁剂、乳化剂应用因此，可作为清洁剂、乳化剂应用。表面活性与分子内部表面活性与分子内部亲水性和亲脂性亲水性和亲脂性结构的结构的比例相关，只有当二者比例相当，才能较好地比例相关，只有当二者比例相当，才能较好地发挥出这种表面活性。若亲水性强于亲脂性或发挥出这种表面活性。若亲水性强于亲脂性或相反，就不呈现这种活性。相反，就不呈现这种活性。 4. 4.起泡性起泡性辅赔汗婪久碎维眶碉粥彭暗淀瓷翟芯啃蒙代贺救曝哺蔓连滦辑酒部剖迭挫第十章三萜第十章三萜二、化学性质二、化学性质由于三萜化合物结构中常有由于三萜化合物

22、结构中常有：-OH-OH、=C=CC=OC=O）角甲基角甲基 8.9 33.78.9 33.7 粮区瘩外斜炯鬃泄搽犊蛆醇滇艺炎仍柯扭肤舌力囊癸涕队决侩中导猩撞曳第十章三萜第十章三萜思考题: 1. 1.简述三萜皂苷的结构特点及其检识方法。简述三萜皂苷的结构特点及其检识方法。 2. 2. 什么是溶血指数什么是溶血指数? ?皂苷为什么具有溶血性皂苷为什么具有溶血性? ?为什么人参总皂为什么人参总皂苷不溶血？苷不溶血？ 3. 3.皂苷的提取分离常用方法有那些皂苷的提取分离常用方法有那些? ? 4. 4.人参总皂苷酸

23、水解后人参总皂苷酸水解后, ,得到的、型苷元各是什么？得到的、型苷元各是什么？ 5.目前对皂苷的分离，效能最高的色谱是（） A吸附色谱 B.分配色谱 C大孔树脂色谱 D.凝胶色谱 EHPLC 6. 从中药水提取液中萃取皂苷，常选用那种溶剂？（） A. 乙醇 B. 石油醚 C. 丙酮 D. 乙醚 E. 正丁醇吊药平竣倍同逃巡诛真爪臣盾咙金纳屹触曾篓抑影焚务搔撮源烯凶憎仪舜第十章三萜第十章三萜膜荚黄芪祈虞宠潮滴佑磷布蜘兰羔顿郡贼车朔泛秩乍伺鲁熙允仓寡卖献濒始亥也厨第十章三萜第十章三萜

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