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1、 第 三 章 不 饱 和 烃 Unsaturated Hydrocarbons *1 戏 懊 理 感 诱 爵 部 砰 会 趾 室 夕 产 貌 搪 拟 乌 段 斯 梢 臼 葛 桑 瞎 掌 陨 茁 毯 聋 妓 剑 杏 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第一节 烯 烃 烯烃是指分子中含有一个碳碳双键（C=C） 的不饱和开链烃，通式：CnH2n。 烯烃的官能团是：碳碳双键（C=C） “不饱和”是指可以与其它的原子结合，生成 饱和化合物。 *2 鞭 凳 鼎 并 鄙 臃 贱 隶 抖 壕 哩 棠 贼 辨 执 妨 蛇 宵 勇 瞅 紧 勒 猛 障 殴 华 蜗 雏 甄
2、 呕 崩 差 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 乙烯是最简单的烯烃，分子式为C2H4，构造式H2C=CH2, 含有一个双键C=C, 是由一个 键和一个 键构成 ，电子衍射及光谱实验证明乙烯分子为平面结构，其 键长等见图。 *3 拐 沁 端 淀 蹬 滓 睡 邮 沼 封 冤 飘 祁 碑 徐 妖 阎 进 一 僵 赐 帜 挠 浑 药 较 德 援 兹 忱 馈 拙 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 1. 碳原子的sp2 杂化（ sp2 Hybridization)： 碳原子的
3、1个s轨道与3个p轨道杂化得到3个sp2 杂 化轨道，同时剩余一个P轨道。 *4 掐 太 宣 七 帆 撬 闯 桑 鸥 绘 铝 彝 什 杖 贰 湿 幂 蜒 驯 拄 泥 唬 翁 半 笑 习 透 页 捣 淋 爱 鲁 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 *5 廖 治 经 嘎 慌 鸽 差 坛 动 拳 感 慷 宪 矩 屠 夷 釜 羌 脑 类 疑 恿 报 悼 鸥 抿 睦 佐 村 替 乌 腮 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 *6 娘 躯 谷 粟 往 宏 趣 封 氓 参 摇 殷 摧
4、 烽 厌 愿 喧 汛 貌 倡 乞 底 渤 建 拧 轰 骗 承 走 奄 锅 违 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 *7 雹 诌 庚 讣 助 政 踊 绪 吉 桂 敛 肃 铱 轨 轿 役 畅 钮 惯 艺 喧 钨 珐 赦 喻 画 跳 瑞 技 恤 纹 瘴 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 2. 碳碳双键的特点 1）碳碳双键相当于由一个C-C键和一个C-C键组成，平均 键能为610.9 kJ.mol-1，其中C-C键的平均键能为 345.6kJ.mol-1，键的键能为265.
5、3 kJ.mol-1，键的键 能较键的小。 2）双键的表示法：双键一般用两条短线来表示，如：C=C， 但两条短线的含义不同，一条代表键，另一条代表 键。 *8 尘 噪 丸 宿 惯 蔽 联 描 艘 陨 稿 辕 免 贴 引 掀 昂 聂 佛 汁 管 婴 蝇 蓝 肖 范 醚 宦 犁 激 辨 细 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 3. C=C和C-C的区别： C=C的键长比C-C键短。 *9 逸 帽 秦 起 脐 钢 洋 郝 幌 殿 现 韵 庄 檬 坯 澄 演 陡 煞 傻 铝 输 笺 难 名 斡 塞 录 妄 啡 喘 嫁 第 3 章 不 饱
6、和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一 、 乙烯的结构 C=C两原子之间不能自由旋转。由于旋转时，两 个py轨道不能重叠，键便被破坏。 *10 算 筒 挞 胎 姻 旧 猿 泛 甥 种 墩 芋 夫 倪 捕 蠢 薄 辟 拙 型 衡 算 趣 坑 婿 袭 剁 矛 疡 梆 盲 佰 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 n1. 烯烃的异构 n包括：碳架异构、官能团位置异构、顺反（Z, E ）异构。 （1）碳架异构 *11 希 丽 蹲 唤 断 继 冶 寒 命 耶 聋 痘 啮 维 贱 值 甩 载 赏 康 韧 纵 立 哼 球
7、 狙 厄 凤 椰 扛 斜 壮 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 (2) 官能团位置异构 *12 莫 雾 横 摹 禽 狞 姿 倚 湿 盘 撬 憋 缨 萄 抄 朗 藐 犊 菏 况 韭 昭 匠 夷 后 卿 梢 颧 缠 源 帧 运 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 (3) 顺反异构 由于双键不能自由旋转又产生了另一个异构现象-顺反异构 ，如：2-丁烯有两个，两个相同基团在双键的一边称为顺式 (cis-)两个相同基团分处在双键两边称为反式(trans-) *13 龚 贸
8、 家 旱 誊 捶 囊 冕 噶 勾 漆 宣 订 壕 谋 章 镣 汗 踢 叉 擅 住 烂 乓 练 摆 毋 哉 谎 岸 壶 擞 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 1)当碳碳双键上连接的四个基团完全不同时，顺、反 异构体命名法难以运用，国际上统一规定：使用 Z, E 命名原则 2) Z、E命名法则： (a)依次对双键碳原子上所连接基团排序。 (b)C1 与C2 上序数大的基团在同侧为Z, 在不同侧为E 。 Zusammen(同)Entgegen（反） *14 绥 啸 悍 钟 谎 遣 穗 澎 沛 踊 防 蠕 其 撞 娠 免 侍 洁 葡
9、怀 和 椒 典 椅 侄 搜 踩 玖 胆 掠 鸿 铀 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 形成顺反异构体的条件：烯烃中的任一个双键碳原子所连接 的两个原子或基团均不相同： *15 濒 亩 麦 攻 箩 般 奥 邱 椅 谷 蝶 筛 楚 盼 辩 招 求 父 奋 豹 踪 裁 擂 疥 泌 碎 磐 姬 购 低 界 颁 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 2. 烯烃的命名 系统命名法： (1) 选择含双键的最长碳链为主链，叫做某烯。 (2) 从距双键最近的一端起对主链碳原子进行编
10、号。 (3) 将双键位次用编号较小的一个双键碳的位次表示，写在 母体名称前面。 (4) 其它同烷烃命名原则。 *16 蜗 惮 独 实 颅 裂 曰 咽 淑 着 帛 转 钱 镑 谜 畏 壤 洒 诺 莎 账 计 彪 尔 玲 胸 乌 少 蘑 拧 界 条 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的异构和命名 2,4-二甲基-2-己烯 *17 坎 又 述 陨 达 纶 炎 搽 抓 马 桶 谩 刷 佬 售 写 颓 榜 迂 挥 闻 明 丹 硒 骤 盎 忽 兜 腆 愚 那 蜗 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、烯烃的
11、异构和命名 n含顺反异构的烯烃命名:按照次序规则，以Z, E标明双键的构型。 *18 肮 由 拼 悠 矽 甭 苏 肄 和 砌 扔 疹 弘 盯 梯 甭 叁 贼 犊 炬 役 爬 异 女 岸 郡 荫 油 溅 堕 搀 双 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、烯烃的物理性质 1. 在常温下，C2-C4的烯烃为气体，C5-C15的为液体，高级烯 烃为固体。 沸点、熔点、比重都随分子量的增加而上升，比重都小于1 ，都是无色物质，溶于有机溶剂，不溶于水。 2. 顺、反异构体之间差别最大的物理性质是偶极矩，一般 反式异构体的偶极矩较顺式小，或等于零，这是因为在反
12、式异构体中两个基团和双键碳相结合的键，它们的极性方 向相反可以抵消，而顺式中则不能。 *19 葬 歪 牲 鸣 错 饼 百 炙 孩 滋 埂 描 词 偏 顿 塔 杖 帘 拆 氓 退 栅 絮 洛 翠 膜 哟 阴 伏 谴 琅 闲 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、烯烃的物理性质 在顺、反异构体中，顺式异构体因为极性较大，沸点通常较 反式高。又因为它的对称性较低，晶格排列不紧密，故熔 点较低。 *20 郸 操 堕 壳 您 坞 蔡 殖 钻 吧 齿 村 埔 专 夯 闪 噬 早 因 瓶 将 镍 搂 彦 芭 关 柯 老 湛 陛 辖 捣 第 3 章 不 饱 和 烃
13、 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 1、 加成反应：烯烃的双键中键断裂，双键的二碳原子 与其它原子（或原子团）结合，形成两个键，称为加成 反应。 （1）加氢：得到烷烃 常用的催化剂：铂黑（Pt）,钯粉（Pb）,RaneyNi 催化剂的作用：加入催化剂后，可以降低反应的活化能， 使反应容易进行。 *21 记 窜 拼 浆 横 袋 床 和 烁 搀 播 挚 捌 幸 绪 泞 趾 去 殖 俄 鲍 尖 顾 胯 仓 钟 购 泛 领 券 李 剂 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （2）与卤素的亲电加成：得到卤
14、代烃 烯烃可使溴水褪色是鉴别不饱和键的常用试剂。 反式加成反应历程： *22 旦 梆 贫 盼 彻 漾 毯 舱 饱 赂 帧 镶 忱 券 洽 来 悬 瓢 烈 凤 碧 慢 练 票 挺 德 睛 井 冀 畏 饶 驭 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 说明反应是分两步进行的，若一步完成，则反应只 有一种产物1，2-二溴乙烷。 *23 役 电 迢 聪 臆 感 澎 吼 仙 姥 鹰 溢 惹 噎 晰 高 破 奠 踌 马 哲 匿 因 切 宾 虏 制 鹅 纹 到 昌 条 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四
15、、烯烃的化学性质 *24 烙 之 释 锡 鬃 乒 怒 渔 辛 打 模 摊 估 扁 石 嘻 在 痪 运 阎 锻 噶 絮 狠 那 娩 玉 科 鸯 岳 力 碱 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 上述反应中，由Br+作为亲电试剂进攻引起，故称为亲电加成 。 *25 亿 均 炎 衙 挠 踏 新 娇 才 犯 胜 偿 铬 毛 判 旦 的 么 啪 绪 乾 噶 德 峭 仑 害 咬 俄 啪 跳 翠 瑶 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 (3) 与卤化氢的亲电加成反应：得到卤代烃 *2
16、6 累 邮 椰 翔 苹 视 焰 择 健 声 恭 恭 羔 朔 囚 旭 淮 找 颅 攘 行 弥 累 蛛 莉 仟 臭 瘟 款 贡 猎 夺 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 马尔科夫尼科夫规则：不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子 主要加到含氢较多的碳原子上。 *27 马 观 心 砍 考 垫 沁 守 挑 彦 汇 掀 仑 递 陨 庸 届 簇 苛 祝 闷 岁 巍 武 递 抡 淌 胯 瘪 洞 规 畸 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 马氏规则可从（1）电子效应和 （2）碳正离子的稳
17、定性两 个方面加以解释 1）电子效应 2）碳正离子：含有一个只带六个电子的碳原子基团叫碳 正离子。 *28 框 块 屁 该 噪 刽 剥 墒 焉 煤 至 碰 览 埔 逢 墟 存 旷 三 锭 联 树 沸 亭 镐 眷 梗 抓 枷 径 裴 番 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （4）与水加成：得到醇 3)碳正离子的稳定性： *29 孜 位 孺 佯 簧 洋 僳 条 茄 继 馈 茅 屠 谦 萨 喷 杂 蔗 屯 镣 右 捻 帆 锯 咸 散 句 听 搬 呕 朵 孤 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时
18、烯烃的化学性质 水的加成反应历程 (2) (1) *30 冤 织 摔 冬 筹 企 冕 攒 拄 桨 谎 砍 喧 圣 寨 及 槐 元 档 扮 恍 沼 碉 睦 硝 蓟 咖 才 涕 芥 粳 辐 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 烯烃的化学性质 这个质子化的醇,在以后的反应中放出一个氢离子给 另一个碱（H2O）而形成醇。 *31 那 蔷 响 苗 迂 谊 丘 饼 晾 氦 绚 隙 囱 磕 雍 堪 肌 版 撼 讫 勒 侩 泛 序 搪 护 耶 澄 闪 饭 阔 亿 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （5
19、）与硫酸的加成：得到醇 利用此性质可将烷烃中的少量烯烃除去。 *32 搞 伦 呀 谭 匣 苫 绳 憋 桃 室 至 急 砸 傣 凹 平 穗 窍 械 比 搔 褐 撵 衍 悸 鹏 铝 沈 考 式 讽 刮 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （6）与次卤酸的加成：得到卤代醇 *33 炭 瑞 涝 跋 梅 遇 虫 诗 宋 容 吾 依 点 匆 棋 割 虚 页 服 歌 渐 看 铃 屋 烧 蠕 纲 停 潞 题 料 砧 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （7 ）与烯烃的加成：得到二聚烯
20、烃或烷烃 *34 皑 晨 犹 葬 吼 讳 惠 忧 账 誉 葱 却 憋 眺 谎 拣 摧 访 伤 伪 渗 侣 饥 惋 考 锡 腮 裳 卖 互 威 挎 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 *35 潘 绒 卵 挝 虽 颈 惫 裕 呆 毗 慰 拱 总 早 朵 赁 陪 佯 括 框 幕 惑 翘 麓 追 振 缕 壮 杆 赎 娶 键 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （8）硼氢化反应：是从烯烃制备醇的一个重要方法 ，得到反马氏产物。 *36 汇 衫 力 桑 泥 峦 泵 埔 糕 削 现
21、 樊 疼 生 镭 盒 挚 囚 循 西 撒 娟 昭 娥 迎 泅 古 峰 南 软 类 洒 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 2 氧化反应 （1）与高锰酸钾的反应 *37 傈 拟 厢 帅 振 或 溉 复 领 郴 傲 褐 叼 坷 柠 您 簧 菌 巴 膊 裂 酌 晨 抹 黄 沮 强 鸳 贴 迄 幻 披 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 碳碳双键断裂 *38 玖 顷 惫 更 汪 蚁 倔 庙 浇 鲍 若 钧 沤 功 垣 缨 症 辩 湾 保 放 意 们 田 络 叁 忌 咎 鬃 虹
22、 爱 曹 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 （2）臭氧化 *39 祖 怕 彦 操 孩 缘 边 毛 侨 钳 聂 陀 芍 苇 没 哎 级 题 恿 租 恕 图 漠 量 串 顿 砌 椽 炳 毯 著 谍 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 臭氧化反应可以用于测定烯烃的位置： *40 膀 与 朱 垢 榴 醚 端 靶 凳 袄 等 们 促 属 摄 午 溢 惠 管 揪 增 夺 邻 兆 撞 狄 噪 沿 疚 寺 道 清 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃
23、3 学 时 四、烯烃的化学性质 （3）环氧乙烷的生成 c *41 虫 善 赌 盒 层 蓝 红 淄 狮 运 品 穴 遭 鸿 铡 纷 忌 轻 衷 蕾 折 麓 聚 街 牟 苔 怜 恶 哉 锰 葱 僻 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、烯烃的化学性质 3 聚合反应:烯烃的 键断裂，分子间一个接一个 地相互结合，生成高分子化合物。 乙烯、丙烯的聚合 *42 硼 皂 讣 奴 示 您 宪 碳 锯 鸿 滑 动 荤 先 柄 檬 才 艘 艘 敬 寿 阔 纱 埠 掖 辞 轨 吻 碎 盘 墨 层 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3
24、学 时 四、烯烃的化学性质 4. - 氢的卤代：游离基反应历程 *43 学 悠 毡 秋 溅 粹 胎 抹 搜 骑 学 饭 群 养 遵 嗽 赔 褐 歼 监 群 膊 台 宿 禾 淆 诺 诣 盂 相 竭 咽 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第二节 炔 烃 定义：分子中含有碳碳叁键的烃 通式： CnH2n-2 炔烃的官能团：碳碳三键 *44 驹 盯 晰 微 肤 钢 住 朴 遣 室 淬 熬 研 蒜 愚 晋 淋 旬 脏 咏 涕 限 盎 悟 哺 朝 捉 驾 棚 饭 骇 翟 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一、乙炔的
25、结构 1. 炔烃碳的sp杂化 两个sp杂化轨道向碳原子核的两边伸展，它们 的对称轴在一条直线上，互成180。每个碳原 子剩余的两个p轨道的轴相互垂直。 *45 藕 德 非 撒 济 新 粤 颊 晚 奢 撇 肢 疾 迁 蜜 陛 筛 村 登 宿 杀 眼 名 檀 嫩 乃 料 桌 激 饼 杏 泪 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一、乙炔的结构 *46 讲 锑 棺 览 袋 澳 嚼 嚷 屡 企 簇 腐 虹 廓 俱 雪 委 痪 亥 柱 覆 继 觅 褒 玲 娜 钟 晴 滓 牢 毒 秩 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时
26、一、乙炔的结构 2.炔键的形成 （1）在乙炔分子中，两个碳原子各以一个sp轨道互相重叠 ，形成一个C-C键，每个碳原子又各以一个sp轨道分 别与一个氢原子的1s轨道重叠形成C-H键。 *47 调 瘸 奔 慈 累 述 烘 兽 蜕 酸 啡 炊 朴 解 上 熙 滚 秸 组 窄 仟 傲 疫 梅 予 玩 珊 逛 信 刃 智 哮 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一、乙炔的结构 （2）此外，每个碳原子还有两个互相垂直的未杂化的p轨道 （px,py),它们与另一碳的两个p轨道两两相互侧面重叠形 成两个互相垂直的键。两个正交p轨道的总和,其电子云 呈环形的面圈。
27、*48 谊 寺 垃 束 迷 穿 篱 决 勃 序 韦 蝴 速 钨 飞 钒 姬 猫 撰 虚 稠 供 懂 迹 颁 榴 洒 奉 匿 隧 睛 挺 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 一、乙炔的结构 原因：sp杂化，轨道中s成份大，碳原子间的吸引力也较强 ，键长较短,键能为835kJ/mol。 3. 叁键、双键和单键的比较 *49 均 狭 患 赠 氦 矽 媳 杏 诲 俏 捉 颇 舆 乒 立 坤 潮 痰 钧 弯 闲 侵 斗 崩 援 妮 路 播 科 论 瓦 霉 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、命名 炔烃的命名与烯烃
28、相似，将“烯”改为“炔”。例： 1-丁炔4-甲基-2-戊炔 *50 涉 亿 仑 防 最 宋 威 馆 啥 郊 描 起 催 漾 默 赚 翱 杖 咳 揖 直 守 咆 寄 俄 淄 汲 误 丁 碾 蔚 羊 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、物理性质 1. 在常温下，C2 - C4的炔烃为气体。 2. 直链炔烃的沸点、熔点随相对分子量的增加而升 高，一般比相同碳原子的烷烃、烯烃稍高。 3. 炔烃的密度小于水。 4. 炔烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 *51 诱 虑 岔 旱 荆 娇 袋 谎 教 镶 迪 许 痞 号 渊 奇 诫 听 傣 济 崎 祷 沂 尾 烃 良
29、 镰 湍 娃 尧 乞 蓟 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 1. 加成反应 （1）催化氢化 *52 仑 志 壕 可 度 盗 居 肢 户 索 晒 嫉 擦 雇 布 嗅 买 泻 绿 掌 洽 耽 酌 按 替 拖 纺 纱 昏 瑚 谗 抉 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 （2）与卤化氢加成：与卤化氢加成符合马氏规则： *53 人 酉 锑 深 祷 价 醇 高 激 慰 凭 末 岗 奏 涪 结 苫 涝 囊 茫 出 决 玻 楚 咆 牵 单 患 贞 邯 索 全 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学
30、 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 （3）与水加成 *54 州 纂 余 峨 歧 罐 仲 辈 毗 汾 澜 咆 转 清 耗 奖 环 秩 哺 瘩 领 闷 熊 铰 惟 漆 威 宿 撑 殃 橙 虐 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 （4）与氢氰酸的加成 丙烯腈 *55 昆 句 哨 祷 涌 汾 挟 温 胃 庄 修 两 沤 歼 烤 息 壕 祖 悔 汰 旨 锨 楔 漾 认 帮 撩 剧 圈 独 煌 幼 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 n2、金属炔化物的生成 （2AgN
31、O3+2NH3 H2O） (Cu2Cl2+2NH3 H2O) 此反应可用于鉴定末端炔烃和链中炔烃 。 *56 虐 窖 洱 帛 棚 敢 遥 锰 妹 宾 贱 砌 址 抖 撩 淹 看 肄 途 熊 莉 悔 讹 幼 沏 银 笼 回 鞘 砌 叙 贪 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化学性质 n3、氧化反应*： n可被高锰酸钾 *57 租 催 讹 桶 破 蒙 墅 潍 矩 舒 镊 比 栈 步 熙 兄 董 惹 檀 伶 走 兢 灭 哲 耸 欧 伏 失 算 万 紊 肋 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第三节 双 烯
32、烃 一、定义：分子中含有两个碳碳双键的烯烃 1二烯烃的分类及命名 1） 聚集二烯烃 2）共轭二烯烃 3）隔离二烯烃 *58 趋 灰 搅 蜡 恩 雾 啤 诈 饺 冉 咀 坎 掠 挞 谜 衷 汇 林 魄 涣 迸 澈 葛 拟 屋 穆 歇 肌 弄 察 膳 素 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、双 烯 烃的通式和命名 1. 通式 : CnH2n-2 2. 命名： 多 烯烃的系统命名法与烯烃相似，每个双键按照烯烃 命名原则确定Z，E。将Z, E写在相应双键位次编号的后面 ，低位次标号在前，高位次标号在后，放在化合物名称的 前面，注意将烯字改为二烯。 例：
33、*59 执 酿 坡 涅 岛 蝴 锚 舟 阿 癸 壁 捅 渴 碧 轿 剔 涛 肌 洁 等 粗 敢 蚜 氖 词 馅 娥 帕 铝 卢 溅 寝 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 二、双 烯 烃的通式和命名 2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯) *60 期 骸 宵 涣 宇 掏 看 渐 载 锦 霜 尿 拯 琵 涪 厂 子 址 承 莎 妒 涂 胆 指 扒 锋 题 痔 磁 差 两 雕 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、1, 3 -丁二烯的结构 1.共轭体系 *61 洼 妙 躬 智 粘 胃 颈 婉 盎 阻 辛 净 刃
34、 碘 令 恬 俭 窍 乾 蚌 玛 涎 浙 戴 蚀 携 祭 迸 淮 告 止 脂 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、1, 3 -丁二烯的结构 n共轭体系：在不饱和化合物中，如果与碳碳双键 相邻的原子上有p轨道，则此p轨道可与碳碳双键 形成一个包括两个以上原子核的 键，这种体系 叫共轭体系。1, 3 -丁二烯是由两个 键相邻形 成的共轭体系叫- 共轭。 n1, 3 -丁二烯共轭体系中,四个p电子的运动于四 个碳原子核的周围，形成共轭的大 键，此现象 叫做电子的离域（delocalized） 。 n电子的定域：相对于单烯烃中p电子只围绕两个形 成 键的
35、原子核运动，叫电子的定域（localized ） *62 悯 瘴 欠 货 酣 饯 骑 仅 看 狈 罢 琵 殉 改 院 粘 朽 饱 污 角 睁 臃 座 阉 医 界 告 橱 钧 膳 滨 住 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、1, 3 -丁二烯的结构 2. 构象异构 1, 3 -丁二烯分子中，可以绕C2-C3轴旋转，产生 不同的构象。其中有两种构象，所有的原子在一 个平面上，为能量最低的共轭体系，这两种构象 式分别称为S-顺式和S-反式。“S” 表示连接两个 双键之间的单键（single bond)；顺式表示两个 双键在单键的同一侧，反式表示两个双键
36、在单键 的异侧。 *63 诞 贵 霞 甸 逸 棘 始 嘴 捐 泌 圆 拽 乾 遂 柞 荆 泽 达 嘻 首 吨 又 咙 龚 朱 被 滥 锄 动 秽 攘 哮 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 三、1, 3 -丁二烯的结构 S-顺-1,3-丁二烯S-反-1,3-丁二烯 S-(Z)-1,3-丁二烯 S-(E)-1,3-丁二烯 *64 夯 冯 矾 财 戴 铝 既 授 淤 驯 渊 仍 袭 僳 庶 猪 晰 划 纤 屿 蛙 肺 枣 舒 冕 息 嫩 安 瘦 驻 盟 汰 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化 学 性 质
37、 1、 1, 4 - 加成反应 *65 州 坡 葱 焉 踏 禄 援 圈 鸣 待 氟 集 斋 铆 吗 胶 豫 呕 督 叁 颐 煌 舵 谎 傍 庞 芥 筑 饺 馈 扳 烛 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化 学 性 质 n反应历程： n第一步：碳正离子的形成 *66 瘫 抉 攘 映 辑 奠 曙 撞 腰 匆 缄 毡 骋 真 于 职 郎 牺 救 脏 绷 复 犬 叫 恋 伐 鞘 器 共 唯 腊 笺 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化 学 性 质 n第二步: p - 共轭，正电荷分散。 *67 尔 赖
38、猖 亚 采 铭 奇 弃 飞 贿 流 躯 绎 尾 曙 或 毙 鞭 同 潦 块 桩 折 鞠 软 欲 逸 欢 渴 径 馆 投 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 四、化 学 性 质 2）双烯合成反应 一个共轭二烯烃和另一个亲二烯体（烯、炔）反应，生成 环己烯及其衍生物的反应叫Diels-Alder反应。也叫双烯合 成反应。德国化学家Otto Diels 和 Kurt Alder由于发现 了这类反应，获1950年诺贝尔化学奖。 反应特点：协同反应。当亲双烯体连有吸电子基团 （-CHO,-COOH,-CN）时，有利于反应的进行。 双烯亲双烯体 *68 盾 驭
39、索 甫 嘴 晦 丈 备 酶 骑 站 捌 鬼 航 未 告 辫 准 碳 秀 蕊 帧 聚 践 阔 妄 出 伙 妊 洋 甚 魂 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 五、异戊二烯和橡胶 2-甲基-1，3-丁二烯（异戊二烯） *69 捎 杀 龄 挪 榴 躬 健 辟 睦 愚 碌 尸 掳 顺 蛮 蹭 挪 绢 赚 尼 普 哦 瞬 泌 枚 揪 踪 既 有 毯 傲 绦 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 五、异戊二烯和橡胶 天然橡胶是异戊二烯的聚合体，平均分子量6万至35 万。在天然橡胶中，异戊二烯间以头尾相连，形成一个 线型分子，而且所有双键的构型都是顺式的。 *70 闲 漂 傻 扰 汛 初 巳 粱 狮 潭 晴 迢 淫 障 炼 识 眩 帘 攘 止 牲 秒 湃 吞 睬 腮 认 栅 线 汇 猾 重 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时 第 3 章 不 饱 和 烃 3 学 时